3-(p-toluenesulfonyl)-3-azabicyclo[3.3.0]octane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(p-toluenesulfonyl)-3-azabicyclo[3.3.0]octane
• 英文别名: (3aS,6aR)-2-(4-methylphenyl)sulfonyl-3,3a,4,5,6,6a-hexahydro-1H-cyclopenta[c]pyrrole
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂S
• 分子量: 265.376
• InChiKey: ARVIERHLUGPPMK-BETUJISGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 Wilkinson's catalyst 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 22.03h， 以69%的产率得到3-(p-toluenesulfonyl)-3-azabicyclo[3.3.0]octane
  参考文献：
  名称：

  Rh(i)-catalyzed intramolecular [3 + 2] cycloaddition reactions of 1-ene-, 1-yne- and 1-allene-vinylcyclopropanes

  摘要：

  已开发出新的Rh(I)催化的分子内[3 + 2]环加成反应，针对1-烯、1-炔和1-异烯基环丙烷，能够高效且多样化地合成嵌有环戊烷和环戊烯的双环结构。

  DOI：

  10.1039/b922417c

文献信息

• Photosensitization enables Pauson-Khand–type reactions with nitrenes
  作者：Fang Li、W. Felix Zhu、Claire Empel、Oleksandr Datsenko、Adarsh Kumar、Yameng Xu、Johanna H. M. Ehrler、Iuliana Atodiresei、Stefan Knapp、Pavel K. Mykhailiuk、Ewgenij Proschak、Rene M. Koenigs

  DOI：10.1126/science.adm8095

  日期：2024.2.2

  The Pauson-Khand reaction has in the past 50 years become one of the most common cycloaddition reactions in chemistry. Coupling two unsaturated bonds with carbon monoxide, the transformation remains limited to CO as a C 1 building block. Herein we report analogous cycloaddition reactions with nitrenes as an N 1 unit. The reaction of a nonconjugated diene with a nitrene precursor produces bicyclic bioisosteres

  Pauson-Khand 反应在过去 50 年中已成为化学中最常见的环加成反应之一。将两个不饱和键与一氧化碳偶联，转化仍然限于 CO 作为 C 1积木。在此，我们报道了以氮宾作为 N 的类似环加成反应1单元。非共轭二烯与氮宾前体的反应产生常见饱和杂环的双环生物等排体，例如哌啶、吗啉和哌嗪。实验和计算机理研究支持将三线态氮烯的双自由基性质传递到 π 系统中。我们展示了该反应在药物化合物的后期功能化和可溶性环氧化物水解酶抑制剂的发现中的实用性。
• Minakata, Satoshi; Kano, Daisuke; Fukuoka, Ryoko, Heterocycles, 2003, vol. 60, # 2, p. 289 - 298
  作者：Minakata, Satoshi、Kano, Daisuke、Fukuoka, Ryoko、Oderaotoshi, Yoji、Komatsu, Mitsuo

  DOI：——

  日期：——
• Rh(i)-catalyzed intramolecular [3 + 2] cycloaddition reactions of 1-ene-, 1-yne- and 1-allene-vinylcyclopropanes
  作者：Lei Jiao、Mu Lin、Zhi-Xiang Yu

  DOI：10.1039/b922417c

  日期：——

  New Rh(I)-catalyzed intramolecular [3 + 2] cycloaddition reactions of 1-ene-, 1-yne and 1-allene-vinylcyclopropanes have been developed, affording an efficient and versatile synthesis of cyclopentane- and cyclopentene-embedded bicyclic structures.

  已开发出新的Rh(I)催化的分子内[3 + 2]环加成反应，针对1-烯、1-炔和1-异烯基环丙烷，能够高效且多样化地合成嵌有环戊烷和环戊烯的双环结构。