3-(4-hydroxy-3-methoxybenzylidene)indolin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 3-(4-hydroxy-3-methoxybenzylidene)indolin-2-one
• 英文别名: GIF-2165X-G1；GIF-2165-G1；3-[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methylidene]-1H-indol-2-one
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₃
• mdl: MFCD02379987
• 分子量: 267.284
• InChiKey: ARYKOLLRNTUQIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-hydroxy-3-methoxybenzylidene)indolin-2-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、275.8 kPa 条件下， 以92%的产率得到3-(4-hydroxy-3-methoxybenzyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  3-芳基吲哚酮衍生物作为抗疟原虫剂：合成、生物活性和计算分析

  摘要：

  摘要 疟疾是一种传染病，影响第三世界国家的弱势群体。受天然产物的启发，吲哚生物碱已被用作设计新抗疟药物的核心。因此，以中等至优异的产率获得了十八种羟吲哚衍生物、氮杂类似物。此外，通过H 2 /Pd/C 还原得到的羟吲哚和氮杂衍生物的饱和衍生物以良好的收率获得，导致每种化合物的外消旋混合物。接下来，测试了 18 种化合物对恶性疟原虫的抑制活性，发现 6 种化合物的 IC 50 < 20 µM。这些化合物中最活跃的是8c; 然而，它们的不饱和衍生物7c没有活性。然后，进行构效关系分析，发现LUMO叶聚焦在特定分子区与对恶性疟原虫的抑制活性有关。最后，我们使用分子对接虚拟筛选发现了羟吲哚衍生物对乳酸脱氢酶的潜在抑制作用。

  DOI：

  10.1080/14786419.2021.1895149
• 作为产物：
  描述：

  2-吲哚酮 、 香草醛 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以70%的产率得到3-(4-hydroxy-3-methoxybenzylidene)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  3-芳基吲哚酮衍生物作为抗疟原虫剂：合成、生物活性和计算分析

  摘要：

  摘要 疟疾是一种传染病，影响第三世界国家的弱势群体。受天然产物的启发，吲哚生物碱已被用作设计新抗疟药物的核心。因此，以中等至优异的产率获得了十八种羟吲哚衍生物、氮杂类似物。此外，通过H 2 /Pd/C 还原得到的羟吲哚和氮杂衍生物的饱和衍生物以良好的收率获得，导致每种化合物的外消旋混合物。接下来，测试了 18 种化合物对恶性疟原虫的抑制活性，发现 6 种化合物的 IC 50 < 20 µM。这些化合物中最活跃的是8c; 然而，它们的不饱和衍生物7c没有活性。然后，进行构效关系分析，发现LUMO叶聚焦在特定分子区与对恶性疟原虫的抑制活性有关。最后，我们使用分子对接虚拟筛选发现了羟吲哚衍生物对乳酸脱氢酶的潜在抑制作用。

  DOI：

  10.1080/14786419.2021.1895149

文献信息

• First Example of Lewis Acid Catalyzed 3-Substituted 5-Arylidene-1-methyl-2-thiohydantoin Formation
  作者：Brian Gregg、William Earley、Kathryn Golden、John Quinn、Dana Razzano、W. Rennells

  DOI：10.1055/s-2006-950342

  日期：——

  A survey of Lewis acids was conducted to facilitate the formation of arylidenethiohydantoins. The use of indium(III) trif­late shows significant advantages in facilitating this reaction. In most examples, the Lewis acid promoted catalysis gave shorter reaction times, higher conversion, and better purity profiles as compared to the traditional uncatalyzed reactions.

  对路易斯酸进行了调查，以促进亚芳基硫代海因的形成。三酸铟（III）的使用在促进该反应方面具有显著优势。在大多数实例中，与传统的非催化反应相比，路易斯酸催化反应的反应时间更短、转化率更高、纯度更好。
• FACILE SYNTHESIS OF 3-ARYLIDENE-13-DIHYDROINDOL-2-ONES CATALYZED BY BRØNSTED ACIDIC IONIC LIQUIDS
  作者：Yi Hu、Hui Kang、Bi-Wen Zeng、He Huang、Ping Wei

  DOI：10.1515/hc.2008.14.4.263

  日期：2008.1

  technologies to prepare these compounds. In recent years, the interest in room temperature ionic liquids is increasing as green reaction media for synthetic organic chemistry." In continuation of our interest in using ionic liquids as eco-friendly medium and catalyst for the condensation reactions,' we report herein l,3-dihydroindol-2-one could be reacted with aromatic aldehydes smoothly in the functional

  一系列 3-亚芳基-1,3-dihydroindol-2-one 衍生物可以方便地通过芳香醛与 1,3dihydroindol-2-one 的缩合反应合成，使用 bronnsted 酸性离子液体作为双溶剂-催化剂。该方法具有反应时间短、后处理简单、收率高、纯度高、环境友好、离子液体可重复使用等优点。引言 3-Arylidene-1,3-dihydroindol-2-one 衍生物构成了一类重要的化学、生物学和药学上重要的化合物。”通常，这些衍生物可以通过 1,3dihydroindol-2-one 与芳香族化合物的 Knoevenagel 缩合获得。在挥发性有机溶剂中由有机碱如吡啶“'和哌嗪”催化的醛类，而完成这些反应需要很长的反应时间，有时只能获得中等产率。最近，已经开发了各种有效的方法，例如通过 MW 辐射、11-12 相转移催化剂或在强碱性和无溶剂条件下通过研磨来促进。然而，这些方法
• 3-aryl-indolinones derivatives as antiplasmodial agents: synthesis, biological activity and computational analysis
  作者：Ayelen Luczywo、Lucía G. González、Anna C. C. Aguiar、Juliana Oliveira de Souza、Guilherme E. Souza、Glaucius Oliva、Luis F. Aguilar、Juan J. Casal、Rafael V. C. Guido、Silvia E. Asís、Marco Mellado

  DOI：10.1080/14786419.2021.1895149

  日期：2022.8.3

  Next, the inhibitory activity against P. falciparum of 18 compounds were tested, founding six compounds with IC50 < 20 µM. The most active of these compounds was 8c; however, their unsaturated derivative 7c was inactive. Then, a structure-activity relationship analysis was done, founding that focused LUMO lobe on the specific molecular zone is related to inhibitory activity against P. falciparum.

  摘要 疟疾是一种传染病，影响第三世界国家的弱势群体。受天然产物的启发，吲哚生物碱已被用作设计新抗疟药物的核心。因此，以中等至优异的产率获得了十八种羟吲哚衍生物、氮杂类似物。此外，通过H 2 /Pd/C 还原得到的羟吲哚和氮杂衍生物的饱和衍生物以良好的收率获得，导致每种化合物的外消旋混合物。接下来，测试了 18 种化合物对恶性疟原虫的抑制活性，发现 6 种化合物的 IC 50 < 20 µM。这些化合物中最活跃的是8c; 然而，它们的不饱和衍生物7c没有活性。然后，进行构效关系分析，发现LUMO叶聚焦在特定分子区与对恶性疟原虫的抑制活性有关。最后，我们使用分子对接虚拟筛选发现了羟吲哚衍生物对乳酸脱氢酶的潜在抑制作用。
• Discovery of oxindole‐based FLT3 inhibitors as a promising therapeutic lead for acute myeloid leukemia carrying the oncogenic ITD mutation
  作者：Onur Bender、Mai E. Shoman、Taha F. S. Ali、Rumeysa Dogan、Ismail Celik、Adriano Mollica、Mohammed I. A. Hamed、Omar M. Aly、Abdulwahab Alamri、Jowaher Alanazi、Nafees Ahemad、Siew Hua Gan、Jonaid Ahmad Malik、Sirajudheen Anwar、Arzu Atalay、Eman A. M. Beshr

  DOI：10.1002/ardp.202200407

  日期：2023.2

  approximately 30% of acute myeloid leukemia (AML) patients. In the current study, the oxindole chemotype is employed as a structural motif for the design of new FLT3 inhibitors as potential hits for AML irradiation. Cell-based screening was performed with 18 oxindole derivatives and 5a–c inhibited 68%–73% and 83%–91% of internal tandem duplication (ITD)-mutated MV4-11 cell growth for 48- and 72-h treatments while

  FMS 样酪氨酸激酶 3 (FLT3) 突变发生在大约 30% 的急性髓性白血病 (AML) 患者中。在目前的研究中，羟吲哚化学型被用作设计新 FLT3 抑制剂的结构基序，作为 AML 照射的潜在命中。使用 18 种羟吲哚衍生物进行基于细胞的筛选，5a-c抑制 68%–73% 和 83%–91% 的内部串联重复 (ITD)-突变 MV4-11 细胞生长 48 小时和 72 小时处理，而仅在野生型 THP-1 细胞中为 0%–2% 和 27%–39%。最有效的化合物5a抑制 MV4-11 细胞，72 小时时的 IC 50为 4.3 µM，而在 THP-1 细胞中为 8.7 µM，因此显示出对致癌 ITD 突变的两倍选择性抑制。5a能力调节细胞死亡进行了检查。高通量蛋白质分析显示生长因子 IGFBP-2 和 -4 水平低，并被各种细胞凋亡抑制剂（如 Survivin）阻断。具有细胞应激机制的 p21