(Z)-3-(4-hydroxy-3-methoxybenzylidene)indolin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (Z)-3-(4-hydroxy-3-methoxybenzylidene)indolin-2-one
• 英文别名: 3-vanillylidene-indolin-2-one；3-Vanillyliden-indolin-2-on；3-(4-Hydroxy-3-methoxybenzylidene)-1,3-dihydro-2H-indol-2-one；(3Z)-3-[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methylidene]-1H-indol-2-one
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₃
• 分子量: 267.284
• InChiKey: ARYKOLLRNTUQIP-WQLSENKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  靛红 在 哌啶 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (Z)-3-(4-hydroxy-3-methoxybenzylidene)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  2-氧代-二氢吲哚支架作为潜在抗癌剂的新细胞周期检查点通路调节剂：设计、合成、生物活性和计算机研究

  摘要：

  3-Arylidene-2-oxo-indoline 衍生物是 2-oxo-indolines 中广泛的临床、医学和生物学重要化合物的核心。许多 3-arylidene-2-oxo-indolines 已被批准用于临床应用。因此，目前的工作描述了 3-亚芳基-2-羟吲哚衍生物的结构设计，通过将它们的结构对接在 CDK2 的活性位点作为主要酶检查点之一。基于对接研究，一系列 3-arylidene-2-oxindole 衍生物，5(an)和6(ax)，在 2-oxindole 的 1 和 5 位以及芳基部分的 3 和 4 位具有可变取代基被合成了。这些分子存在于E或Z羟吲哚核3位环外双键的非对映异构体。它们的结构通过光谱和元素分析方法得到证实，非对映异构体的E/Z构型通过二维 NOE分析得到证实。这些分子的体外细胞毒性针对四种癌细胞系进行了测试，即乳腺癌细胞系（MCF7）、肝癌细胞系（Hep

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.105622

文献信息

• Design, Synthesis and Biological Evaluation of Oxindole-Based Chalcones as Small-Molecule Inhibitors of Melanogenic Tyrosinase
  作者：Sharad Kumar Suthar、Sumit Bansal、Niteen Narkhede、Manju Guleria、Angel Treasa Alex、Alex Joseph

  DOI：10.1248/cpb.c17-00301

  日期：——

  The enzyme tyrosinase regulates melanogenesis and skin hyperpigmentation by converting L-3,4-dihydroxyphenylalanine (L-DOPA) into dopaquinone, a key step in the melanin biosynthesis. The present work deals with design and synthesis of various oxindole-based chalcones as monophenolase and diphenolase activity inhibitors of tyrosinase. Among the screened compounds, 4-hydroxy-3-methoxybenzylidene moiety

  酪氨酸酶通过将L-3,4-二羟基苯丙氨酸（L-DOPA）转化为多巴醌来调节黑色素生成和皮肤色素沉着，这是黑色素生物合成的关键步骤。本工作涉及设计和合成各种基于羟吲哚的查耳酮作为酪氨酸酶的单酚酶和双酚酶活性抑制剂。在筛选出的化合物中，通过羟吲哚和香草醛的一锅反应制备的带有查尔酮的4-羟基-3-甲氧基亚苄基部分（7）在单酚酶和双酚酶活性测定中显示出最高的抗酪氨酸酶活性，IC50分别为63.37和59.71 µM。在分子对接研究中，在所有对接的配体中，查耳酮7对酪氨酸酶的结合亲和力最高，而估计的结合自由能最低。
• [EN] NOVEL THERAPEUTIC USE OF INDOLINONE DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVELLE UTILISATION THERAPEUTIQUE DE DERIVES D'INDOLINONE
  申请人：LEO PHARMA AS

  公开号：WO2005058309A1

  公开（公告）日：2005-06-30

  Certain oxindole compounds have been found to be effective in experimentally induced autoimmune encephalitis and are therefore suggested for the preparation of a medicament for the prevention, treatment or amelioration of multiple sclerosis, or to delay the onset of or reduce the relapse rate in multiple sclerosis.

  某些氧吲哚化合物已被发现在实验诱导的自身免疫性脑炎中具有有效性，因此建议用于制备用于预防、治疗或改善多发性硬化症的药物，或延缓多发性硬化症的发作或减少复发率。
• Novel therapeutic use
  申请人：Bouerat Duvold Maud Elysa Laetitia

  公开号：US20070167488A1

  公开（公告）日：2007-07-19

  Certain oxindole compounds have been found to be effective in experimentally induced autoimmune encephalitis and are therefore suggested for the preparation of a medicament for the prevention, treatment or amelioration of multiple sclerosis, or to delay the onset of or reduce the relapse rate in multiple sclerosis.

  某些恶唑酮化合物已被发现在实验性自身免疫脑炎中具有疗效，因此建议用于制备用于预防、治疗或改善多发性硬化症的药物，或者延迟多发性硬化症的发作或减少复发率。
• Wahl; Bagard, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1909, vol. <4>5, p. 1035,1038
  作者：Wahl、Bagard

  DOI：——

  日期：——
• NOVEL THERAPEUTIC USE OF INDOLINONE DERIVATIVES
  申请人：LEO PHARMA A/S

  公开号：EP1696906A1

  公开（公告）日：2006-09-06