(+)-(4S)-4-[(octylthio)methyl]-1,5,9-triazacyclotridecan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: (+)-(4S)-4-[(octylthio)methyl]-1,5,9-triazacyclotridecan-2-one
• 英文别名: (4S)-4-(octylsulfanylmethyl)-1,5,9-triazacyclotridecan-2-one
• 化学式: C₁₉H₃₉N₃OS
• 分子量: 357.604
• InChiKey: ASESWLGFPGRYPY-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  78.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl (+)-(3S)-3-{[(4-methylphenyl)sulfonyl]amino}-4-(octylthio)butanoate 在 copper diacetate 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (+)-(4S)-4-[(octylthio)methyl]-1,5,9-triazacyclotridecan-2-one
  参考文献：
  名称：

  (−)-(3S)-3-(Tosylamino)butano-4-lactone，一种用于对映选择性合成不同类型多胺大环化合物的多功能手性合成子：(−)-(R)-Budmunchiamine A 绝对构型的测定

  摘要：

  (-)-(3S)-3-(Tosylamino)butano-4-lactone (1) 及其衍生物 (-)-(3S)-4-iodo-3-(tosylamino)butanoate (2) 很容易呈现用于构建一系列不同的大环内酰胺骨架，这些骨架对于合成天然存在的多胺生物碱以及建立此类化合物的物质库很重要，包括用于生物测试的含硫衍生物。除此之外，根据新方法通过全合成确定了来自合欢的精胺生物碱 (-)-(R)-budmunchiamine A (3) 的绝对构型。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200206)85:6<1742::aid-hlca1742>3.0.co;2-e