(R)-1-azido-2-phenylpropan-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1-azido-2-phenylpropan-2-ol
• 英文别名: (2R)-1-azido-2-phenylpropan-2-ol
• 化学式: C₉H₁₁N₃O
• 分子量: 177.206
• InChiKey: ASFYJILDQJBDKJ-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  34.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-azido-2-phenylpropan-2-ol 生成 (R)-1-amino-2-phenylpropan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过平行对映体分析基于荧光的不对称酰化催化剂筛选。鉴定用于叔醇分解的催化剂。

  摘要：

  报道了用于动力学拆分催化剂的高通量筛选的技术。该方法依赖于以多孔板形式同时进行动力学拆分，其中每个孔均包含独特的催化剂和少量的pH激活的荧光传感器（3）。通过进行实验，使得在每种分离的对映异构体的存在下并行评估每种催化剂，以每个对映异构体为基础获得催化剂活性的指示。然后，以常规动力学分辨率重新评估对一种对映异构体具有高活性但对另一种对映异构体具有适度活性的催化剂。从这些筛选中，获得了模型仲醇（1）的高选择性（k（rel）= 46）五肽（4）。此外，发现肽10具有出色的选择性（k（rel）>

  DOI：

  10.1021/jo015803z
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (R)-atrolactate 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 四丁基碘化铵 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 (R)-1-azido-2-phenylpropan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过将二甲基锌添加到手性过氢苯并恶嗪和B（OEt）3促进的α-酮酸酯中来高度均相地立体控制季羟基酯的构建

  摘要：

  描述了在手性过氢-1,3-苯并恶嗪配体的协助下，高效地将Me 2 Zn对映体选择性地添加到α-酮酸酯中。这种新型的催化体系在制备具有季立体中心的α-羟基酯时，提供了均相的提高的对映选择性，当使用芳族，杂芳族或脂族α-酮酯时，对电子和空间效应的依赖性较小。催化剂可被回收和再利用而不会损失活性。

  DOI：

  10.1002/chem.201102913

文献信息

• Fluorescence-Based Screening of Asymmetric Acylation Catalysts through Parallel Enantiomer Analysis. Identification of a Catalyst for Tertiary Alcohol Resolution
  作者：Elizabeth R. Jarvo、Catherine A. Evans、Gregory T. Copeland、Scott J. Miller

  DOI：10.1021/jo015803z

  日期：2001.8.1

  A technique for high-throughput screening of kinetic resolution catalysts is reported. The method relies on carrying simultaneous kinetic resolutions in a multiwell plate format wherein each well contains a unique catalyst and a small amount of a pH-activated fluorescent sensor (3). By conducting experiments such that each catalyst is evaluated in parallel in the presence of each isolated enantiomer

  报道了用于动力学拆分催化剂的高通量筛选的技术。该方法依赖于以多孔板形式同时进行动力学拆分，其中每个孔均包含独特的催化剂和少量的pH激活的荧光传感器（3）。通过进行实验，使得在每种分离的对映异构体的存在下并行评估每种催化剂，以每个对映异构体为基础获得催化剂活性的指示。然后，以常规动力学分辨率重新评估对一种对映异构体具有高活性但对另一种对映异构体具有适度活性的催化剂。从这些筛选中，获得了模型仲醇（1）的高选择性（k（rel）= 46）五肽（4）。此外，发现肽10具有出色的选择性（k（rel）>
• Enantioselective rhodium-catalyzed addition of arylboronic acids to <i>N</i>-heteroaryl ketones: synthesis of α-hydroxy acids
  作者：Jinbin Zhu、Zhenyue Li、Jiaqi Li、Duanshuai Tian、Ronghua Xu、Zhiyong Tan、Zhengwang Chen、Wenjun Tang

  DOI：10.1039/d2sc05907j

  日期：——

  The enantioselective addition of arylboronic acids to N-heteroaryl ketones provides a convenient access to chiral α-heteroaryl tertiary alcohols, yet addition reactions of this type have been challenging due to catalyst deactivation. In this report, an efficient rhodium-catalyzed addition of arylboronic acids to N-heteroaryl ketones is established, affording a variety of valuable α-heteroaryl alcohols

  芳基硼酸与N-杂芳基酮的对映选择性加成提供了获得手性α-杂芳基叔醇的便利途径，但由于催化剂失活，此类加成反应一直具有挑战性。在本报告中，建立了一种有效的铑催化芳基硼酸与N-杂芳基酮的加成反应，提供了多种具有优异官能团相容性的有价值的α-杂芳基醇。含有两个蒽基的 WingPhos 配体的使用对于这种转变至关重要。特别是，通过使用低至 0.3 mol% 的 Rh 负载量，形成了一系列具有优异ee值和产率的手性苯并恶唑基取代的叔醇，这可以作为在反应后提供一系列手性 α-羟基酸的实用方案。水解。
• Resolution of 2,2-Disubstituted Epoxides via Biocatalytic Azidolysis
  作者：Carmela Molinaro、Audrey-Anne Guilbault、Birgit Kosjek

  DOI：10.1021/ol101406k

  日期：2010.9.3

  A practical procedure for the enzymatic resolution of 2-alkyl-2-aryl-disubstituted epoxides using the Codex HHDH P2E2 enzyme and sodium azide is reported. This method allowed the synthesis of novel regio- and enantioselective 1-azido-2-arylpropan-2-ols in excellent yields. Furthermore, these intermediates were used for the preparation of enantiomerically enriched amino alcohols and aziridines containing a tertiary center.
• Highly Homogeneous Stereocontrolled Construction of Quaternary Hydroxyesters by Addition of Dimethylzinc to α-Ketoesters Promoted by Chiral Perhydrobenzoxazines and B(OEt)3
  作者：Rebeca Infante、Javier Nieto、Celia Andrés

  DOI：10.1002/chem.201102913

  日期：2012.4.2

  A highly efficient enantioselective addition of Me2Zn to α‐ketoesters, assisted by a chiral perhydro‐1,3‐benzoxazine ligand, is described. This novel catalytic system offers homogeneous elevated enantioselectivities in the preparation of α‐hydroxyesters that bear a quaternary stereocenter, with a minor dependence on electronic and steric effects when aromatic, heteroaromatic, or aliphatic α‐ketoesters

  描述了在手性过氢-1,3-苯并恶嗪配体的协助下，高效地将Me 2 Zn对映体选择性地添加到α-酮酸酯中。这种新型的催化体系在制备具有季立体中心的α-羟基酯时，提供了均相的提高的对映选择性，当使用芳族，杂芳族或脂族α-酮酯时，对电子和空间效应的依赖性较小。催化剂可被回收和再利用而不会损失活性。
• Absolute stereochemical determination of 1,2‐diols via complexation with dinaphthyl borinic acid
  作者：Saeedeh Torabi Kohlbouni、Aritra Sarkar、Jun Zhang、Xiaoyong Li、Babak Borhan

  DOI：10.1002/chir.23223

  日期：2020.6

  Rapid derivatization of chiral 1,2‐diols with dinaphthyl borinic acid (DBA) leads to a cyclic boronate, enabling the absolute stereochemical prediction via exciton‐coupled circular dichroic (ECCD) of the naphthyl groups. Aryl‐ and alkyl‐substituted 1,2‐diols derivatized with DBA yield a predictable ECCD, which is also in agreement with theoretical predictions derived from computationally minimized

  手性1,2-二醇与二萘基硼酸（DBA）的快速衍生化生成环状硼酸酯，从而可以通过对萘基的激子偶联圆二色性（ECCD）进行绝对立体化学预测。用DBA衍生的芳基和烷基取代的1,2-二醇可产生可预测的ECCD，这也与从计算最小化结构得出的理论预测相符。