(E/Z)-6-(5-hydroxypentyl)-7-oxabicyclo<4.1.0>hept-2-ylideneacetonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (E/Z)-6-(5-hydroxypentyl)-7-oxabicyclo<4.1.0>hept-2-ylideneacetonitrile
• 英文别名: (E)-6-(5-hydroxypentyl)-7-oxabicyclo<4.1.0>hept-2-ylideneacetonitrile；2-[6-(5-hydroxypentyl)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-ylidene]acetonitrile
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂
• 分子量: 221.299
• InChiKey: ASLPTHGDDXYEFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.31
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  56.55
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E/Z)-6-(5-hydroxypentyl)-7-oxabicyclo<4.1.0>hept-2-ylideneacetonitrile 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 以1%的产率得到(Z)-1,8-dioxaspiro<6.6>tridec-3-ylideneacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Photocyclization Reactions of Epoxy Nitriles via Carbonyl Ylides. Formation of Spiroketals, Spiroethers, and a Spirolactone.

  摘要：

  γ-甲基δ-(4-羟基丁基)和δ-(-4-羟基戊基)α, β-不饱和γ, δ-环氧腈的光环化反应（γ=254nm）选择性地生成了螺酮和螺醚，而δ-(6-羟基己基)腈的反应则没有产生环化产物。此外，含有羧基的腈在δ侧链的光环化反应生成了螺内酯。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1621
• 作为产物：
  描述：

  2-[(5-氯戊基)氧基]四氢-2H-吡喃 在 sodium hydroxide 、 双氧水 、 草酸 、 sodium hydride 、 magnesium 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 76.83h， 生成 (E/Z)-6-(5-hydroxypentyl)-7-oxabicyclo<4.1.0>hept-2-ylideneacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Photocyclization Reactions of Epoxy Nitriles via Carbonyl Ylides. Formation of Spiroketals, Spiroethers, and a Spirolactone.

  摘要：

  γ-甲基δ-(4-羟基丁基)和δ-(-4-羟基戊基)α, β-不饱和γ, δ-环氧腈的光环化反应（γ=254nm）选择性地生成了螺酮和螺醚，而δ-(6-羟基己基)腈的反应则没有产生环化产物。此外，含有羧基的腈在δ侧链的光环化反应生成了螺内酯。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1621

文献信息

• Photocyclization Reactions of Epoxy Nitriles via Carbonyl Ylides. Formation of Spiroketals, Spiroethers, and a Spirolactone.
  作者：Masashi KOTERA、Keitaro ISHII、Masanori SAKAMOTO

  DOI：10.1248/cpb.43.1621

  日期：——

  Photocyclization reactions (γ=254nm) of γ-methyl δ-(4-hydroxybutyl) and δ-(-4-hydroxypentyl) α, β-unsaturated γ, δ-epoxy nitriles gave spiroketals and spirothers diastereoselectively, whereas reaction of δ-(6-hydroxyhexyl) nitrile allorded no cyclization product. In addition, photocyclization of nitrile bearing a carboxyl group in the δ-side-chain afforded spirolactone.

  γ-甲基δ-(4-羟基丁基)和δ-(-4-羟基戊基)α, β-不饱和γ, δ-环氧腈的光环化反应（γ=254nm）选择性地生成了螺酮和螺醚，而δ-(6-羟基己基)腈的反应则没有产生环化产物。此外，含有羧基的腈在δ侧链的光环化反应生成了螺内酯。