methyl 7-(benzyloxy)isoquinoline-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: methyl 7-(benzyloxy)isoquinoline-3-carboxylate
• 英文别名: Methyl 7-phenylmethoxyisoquinoline-3-carboxylate
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₃
• 分子量: 293.322
• InChiKey: ASSCBXSCCSFRQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 7-(benzyloxy)isoquinoline-3-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以60.5%的产率得到(7-(benzyloxy)isoquinolin-3-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  π-扩展白藜芦醇类似物的设计与合成及体外抗氧化和抗炎活性评价

  摘要：

  由于白藜芦醇 ( 1 ) 已被证明具有抗氧化活性和抗病能力，因此对白藜芦醇 ( 1 ) 的研究已经进行了很长时间。还做出了许多努力来增加这些生物效应。在本研究中，六种新的扩展芳香族白藜芦醇类似物含有萘 ( 2 ) 及其生物电子等排体喹啉 ( 3和4 )、异喹啉 ( 5 ) 喹喔啉 ( 6 ) 和喹唑啉 ( 7 )) 支架是使用环化策略设计和合成的。研究了这些化合物的抗氧化和抗炎活性。所有化合物在 ABTS 测定中均显示出比白藜芦醇更好的抗氧化活性。至于抗炎测试，5和7表现出比白藜芦醇更好的活性。值得注意的是，扩展的芳香族白藜芦醇类似物上的氮取代对细胞活力有显着影响。考虑到抗氧化活性和 NO 抑制活性，我们得出结论，异喹啉类似物5可能有资格进行抗氧化和抗炎治疗的进一步研究。此外，我们的研究结果表明，为了提高多酚化合物的生物活性，延长芳香性和氮取代策略可能是设计未来候选药物的可行方法。

  DOI：

  10.3390/molecules26030646
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-羟基苯甲醛 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 methyl 7-(benzyloxy)isoquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  π-扩展白藜芦醇类似物的设计与合成及体外抗氧化和抗炎活性评价

  摘要：

  由于白藜芦醇 ( 1 ) 已被证明具有抗氧化活性和抗病能力，因此对白藜芦醇 ( 1 ) 的研究已经进行了很长时间。还做出了许多努力来增加这些生物效应。在本研究中，六种新的扩展芳香族白藜芦醇类似物含有萘 ( 2 ) 及其生物电子等排体喹啉 ( 3和4 )、异喹啉 ( 5 ) 喹喔啉 ( 6 ) 和喹唑啉 ( 7 )) 支架是使用环化策略设计和合成的。研究了这些化合物的抗氧化和抗炎活性。所有化合物在 ABTS 测定中均显示出比白藜芦醇更好的抗氧化活性。至于抗炎测试，5和7表现出比白藜芦醇更好的活性。值得注意的是，扩展的芳香族白藜芦醇类似物上的氮取代对细胞活力有显着影响。考虑到抗氧化活性和 NO 抑制活性，我们得出结论，异喹啉类似物5可能有资格进行抗氧化和抗炎治疗的进一步研究。此外，我们的研究结果表明，为了提高多酚化合物的生物活性，延长芳香性和氮取代策略可能是设计未来候选药物的可行方法。

  DOI：

  10.3390/molecules26030646

文献信息

• BRIDGED BICYCLIC COMPOUNDS AS FARNESOID X RECEPTOR MODULATORS
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20190127358A1

  公开（公告）日：2019-05-02

  The present invention provides compounds of Formula (I): or stereoisomers, tautomers, or pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof, wherein all the variables are as defined herein. These compounds modulate the activity of farnesoid X receptor (FXR), for example, as agonists. This invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds and methods of treating a disease, disorder, or condition associated with FXR dysregulation, such as pathological fibrosis, transplant rejection, cancer, osteoporosis, and inflammatory disorders, by using the compounds and pharmaceutical compositions.

  本发明提供了式（I）的化合物： 或其立体异构体、互变异构体或药学上可接受的盐或溶剂，其中所有变量如本文所定义。这些化合物调节法尼索尔X受体（FXR）的活性，例如作为激动剂。本发明还涉及包括这些化合物的药物组合物以及利用这些化合物和药物组合物治疗与FXR失调相关的疾病、紊乱或病况的方法，例如病理性纤维化、移植排斥、癌症、骨质疏松症和炎症性疾病。
• Benzazole derivatives, compositions, and methods of use as beta-secretase inhibitors
  申请人：Mjalli M.M. Adnan

  公开号：US20060223849A1

  公开（公告）日：2006-10-05

  The present invention is directed to benzazole compounds that inhibit β-site amyloid precursor protein-cleaving enzyme (BACE) and that may be useful in the treatment or prevention of diseases in which BACE is involved, such as Alzheimer's disease. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds and compositions in the prevention or treatment of such diseases in which BACE is involved.

  本发明涉及一种抑制β-淀粉样前体蛋白剪切酶（BACE）的苯并咪唑化合物，该化合物可用于治疗或预防BACE参与的疾病，如阿尔茨海默病。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物以及在预防或治疗BACE参与的这些疾病中使用这些化合物和组合物的用途。
• Benzazole Derivatives, Compositions, and Methods of Use as Beta-Secretase Inhibitors
  申请人：Mjalli Adnan M.M.

  公开号：US20090326006A1

  公开（公告）日：2009-12-31

  The present invention is directed to benzazole compounds that inhibit β-site amyloid precursor protein-cleaving enzyme (BACE) and that may be useful in the treatment or prevention of diseases in which BACE is involved, such as Alzheimer's disease. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds and compositions in the prevention or treatment of such diseases in which BACE is involved.

  本发明涉及抑制β位点淀粉样前体蛋白剪切酶（BACE）的苯并唑化合物，可用于治疗或预防BACE参与的疾病，如阿尔茨海默病。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及在预防或治疗BACE参与的这些疾病中使用这些化合物和组合物的用途。
• Benzazole Derivatives, Compositions, and Methods of Use as B-Secretase Inhibitors
  申请人：Mjalli Adnan M.M.

  公开号：US20110065713A1

  公开（公告）日：2011-03-17

  The present invention is directed to benzazole compounds that inhibit β-site amyloid precursor protein-cleaving enzyme (BACE) and that may be useful in the treatment or prevention of diseases in which BACE is involved, such as Alzheimer's disease. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds and compositions in the prevention or treatment of such diseases in which BACE is involved.

  本发明涉及一种抑制 β-淀粉样前体蛋白裂解酶（BACE）的苯并咪唑化合物，该化合物可能在治疗或预防包括阿尔茨海默病在内的与BACE有关的疾病中有用。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物以及在预防或治疗BACE参与的这类疾病中使用这些化合物和组合物。
• Benzazole derivatives, compositions, and methods of use as B-secretase inhibitors
  申请人：High Point Pharmaceuticals, LLC

  公开号：EP2457901A1

  公开（公告）日：2012-05-30

  The present invention is directed to benzazole compounds that inhibit β-site amyloid precursor protein-cleaving enzyme (BACE) and that may be useful in the treatment or prevention of diseases in which BACE is involved, such as Alzheimer's disease. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds and compositions in the prevention or treatment of such diseases in which BACE is involved.

  本发明涉及抑制β位淀粉样前体蛋白切割酶（BACE）的苯甲唑化合物，这些化合物可用于治疗或预防BACE参与的疾病，如阿尔茨海默病。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及这些化合物和组合物在预防或治疗涉及 BACE 的此类疾病中的用途。