(E)-(4-(3,5-dimethoxy-4-vinylstyryl)phenyl)(4-(4-fluorobenzyl)piperazin-1-yl)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-(4-(3,5-dimethoxy-4-vinylstyryl)phenyl)(4-(4-fluorobenzyl)piperazin-1-yl)methanone
• 英文别名: [4-[(E)-2-(4-ethenyl-3,5-dimethoxyphenyl)ethenyl]phenyl]-[4-[(4-fluorophenyl)methyl]piperazin-1-yl]methanone
• 化学式: C₃₀H₃₁FN₂O₃
• 分子量: 486.586
• InChiKey: ASUCEPPLGOLZKI-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴-3,5-二甲氧基苯甲醛 在 二(三叔丁基膦)钯 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 cesium fluoride 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 84.5h， 生成 (E)-(4-(3,5-dimethoxy-4-vinylstyryl)phenyl)(4-(4-fluorobenzyl)piperazin-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  鉴定新型非核苷乙烯基-苯乙烯类似物作为有效的诺如病毒复制抑制剂，具有潜在的宿主靶向机制。

  摘要：

  诺如病毒（NV）是全世界急性胃肠炎的最常见原因。迄今为止，还没有用于治疗NV感染的特异性抗NV药物或疫苗。在这项研究中，我们评估了不同的基于二苯乙烯的类似物对带有病毒复制子的细胞系（HG23）对人类NV（HNV）RNA基因组复制的抑制作用。初步筛选了针对NV的内部化学文库，从而鉴定出含有二苯乙烯骨架5的命中分子，该骨架经过最初的优化后获得了乙烯基二苯乙烯化合物16c（EC50 = 4.4μM）。在这里，我们报告了我们的一系列新的乙烯基二苯乙烯类似物的结构-活性关系研究，该类似物以人NV特异性方式抑制病毒RNA基因组复制。在这些新合成的化合物中，乙烯基对苯二甲酰胺的几种酰胺衍生物表现出有效的抗NV活性，EC50值为1至2μM。具有附加的取代的哌嗪酰胺（18k）的反式乙烯基二苯乙烯类化合物显示出有效的抗NV活性，并且还显示出良好的代谢稳定性。化合物18k具有出色的安全性，具有最高的抑制作用，并

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111733

文献信息

• Identification of novel non-nucleoside vinyl-stilbene analogs as potent norovirus replication inhibitors with a potential host-targeting mechanism
  作者：Dipesh S. Harmalkar、Sung-Jin Lee、Qili Lu、Mi Il Kim、Jaehyung Park、Hwayoung Lee、Minkyung Park、Ahrim Lee、Choongho Lee、Kyeong Lee

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111733

  日期：2019.12

  hit containing stilbene scaffold 5 which on initial optimization gave us a vinyl stilbene compound 16c (EC50 = 4.4 μM). Herein we report our structure-activity relationship study of the novel series of vinyl stilbene analogs that inhibits viral RNA genome replication in a human NV-specific manner. Among these newly synthesized compounds, several amide derivatives of vinyl stilbenes exhibited potent

  诺如病毒（NV）是全世界急性胃肠炎的最常见原因。迄今为止，还没有用于治疗NV感染的特异性抗NV药物或疫苗。在这项研究中，我们评估了不同的基于二苯乙烯的类似物对带有病毒复制子的细胞系（HG23）对人类NV（HNV）RNA基因组复制的抑制作用。初步筛选了针对NV的内部化学文库，从而鉴定出含有二苯乙烯骨架5的命中分子，该骨架经过最初的优化后获得了乙烯基二苯乙烯化合物16c（EC50 = 4.4μM）。在这里，我们报告了我们的一系列新的乙烯基二苯乙烯类似物的结构-活性关系研究，该类似物以人NV特异性方式抑制病毒RNA基因组复制。在这些新合成的化合物中，乙烯基对苯二甲酰胺的几种酰胺衍生物表现出有效的抗NV活性，EC50值为1至2μM。具有附加的取代的哌嗪酰胺（18k）的反式乙烯基二苯乙烯类化合物显示出有效的抗NV活性，并且还显示出良好的代谢稳定性。化合物18k具有出色的安全性，具有最高的抑制作用，并