三环喹唑啉 | 195-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 三环喹唑啉
• 英文名称: tricycloquinazoline
• 英文别名: Tricyclochinazolin；8,16,24,25-tetrazahexacyclo[15.7.1.02,7.09,25.010,15.018,23]pentacosa-1(24),2,4,6,8,10,12,14,16,18,20,22-dodecaene
• CAS: 195-84-6
• 化学式: C₂₁H₁₂N₄
• 分子量: 320.353
• InChiKey: MBKVPODUVNCLCP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  322.5°C
• 沸点：
  449.25°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2608 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硝酸 、 三环喹唑啉 生成 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  Kozak; Kalmus, Bulletin International de l'Academie Polonaise des Sciences et des Lettres, Classe des Sciences Mathematiques et Naturelles, Serie A: Sciences Mathematiques, 1933, p. 532,535

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯甲腈 在 zinc(II) chloride 作用下， 反应 24.0h， 以97%的产率得到三环喹唑啉
  参考文献：
  名称：

  多孔共价喹唑啉网络的合成及其吸气性能

  摘要：

  通过使用新化学方法连接有机分子来开发不同种类的多孔聚合物仍然是一个巨大的挑战。本文中，我们首次介绍了使用电热合成方案合成共价喹唑啉网络（CQNs）的方法。氯化锌（ZnCl 2）用作芳族邻氨基腈缩合生成三环喹唑啉键的溶剂和催化剂。所得的CQN显示出高孔隙率，表面积高达1870 m 2  g -1。改变温度和催化剂的量使我们能够控制CQN的表面积和孔径分布。此外，它们的高氮含量和显着的微孔性使其成为很有前途的一氧化碳2吸附剂，在273 K和1 bar下的CO 2吸收能力为7.16 mmol g -1（31.5 wt％）。由于其出色的CO 2吸附性能，它们有望成为从烟气中选择性捕获CO 2的吸附剂。

  DOI：

  10.1002/anie.201813075

文献信息

• Immobilizing Redox‐Active Tricycloquinazoline into a 2D Conductive Metal–Organic Framework for Lithium Storage
  作者：Jie Yan、Yutao Cui、Mo Xie、Guo‐Zhan Yang、De‐Shan Bin、Dan Li

  DOI：10.1002/anie.202110373

  日期：2021.11.8

  The 2D conductive metal–organic framework Cu-HHTQ with multiple redox-active sites originating from a nitrogen-rich aromatic molecule tricycloquinazoline (TQ) and a CuO4 unit was designed for Li-ion batteries with high capacity, extraordinary high-rate capability and impressive cyclability. TQ was identified as redox-active with Li+ for the first time.

  具有多个氧化还原活性位点的二维导电金属有机骨架 Cu-HHTQ 源自富氮芳香分子三环喹唑啉 (TQ) 和一个 CuO 4单元，专为具有高容量、非凡高倍率能力和令人印象深刻的可循环性。TQ 首次被鉴定为对 Li +具有氧化还原活性。
• Reinvestigating the synthesis of N-arylbenzamidines from benzonitriles and anilines in the presence of AlCl3
  作者：Panayiotis A. Koutentis、Styliana I. Mirallai

  DOI：10.1016/j.tet.2010.04.103

  日期：2010.7

  conditions, allowing for the higher yielding synthesis of N-phenylbenzamidine 3a (83%). Using these modified conditions several N-(4-substituted phenyl)benzamidines can be prepared including the N-(4-methoxyphenyl)benzamidine 3b (93%) and the previously unobtainable 2-amino-N-(4-methoxyphenyl)benzamidine 3l (56%). All new compounds are fully characterised.

  的制备ñ -phenylbenzamidine 3a中从苄腈之间的反应1A中的AlCl的存在和苯胺3被重新调查相对于试剂加入，反应温度，路易斯酸催化的模式。在添加苯胺之前预形成腈-路易斯酸络合物可以实现较温和的反应条件，从而可以实现更高收率的N-苯基苯甲m 3a的合成（83％）。使用这些修饰的条件，可以制备几种N-（4-取代的苯基）苯甲m，包括N-（4-甲氧基苯基）苯甲m3b（93％）和先前无法获得的2-氨基-N-（4-甲氧基苯基）苯甲m 3l（56％）。所有新化合物均具有完整特征。
• Carcinogenicity of Tricycloquinazoline
  作者：R. W. BALDWIN、K. BUTLER、F. C. COOPER、M. W. PARTRIDGE、G. J. CUNNINGHAM

  DOI：10.1038/181838a0

  日期：1958.3

  TRICYCLOQUINAZOLINE (I) has hitherto been prepared from indazole and copper powder1,2, from o-aminobenzaldehyde and ammonium chloride3 and from o-cyanoanilinium toluene-p-sulphonate2. We now find that it is readily formed in simple pyrolytic reactions. For example, methyl anthranilate was refluxed into a red-hot tube; a benzene solution of the resulting tar, after removal of its constituent acidic

  迄今为止，三环喹唑啉 (I) 已由吲唑和铜粉 1,2、邻氨基苯甲醛和氯化铵 3 以及邻氰基苯胺甲苯对磺酸盐 2 制备。我们现在发现它很容易在简单的热解反应中形成。例如，将邻氨基苯甲酸甲酯回流到炽热的管子中；所得焦油的苯溶液在除去其组成的酸性和碱性部分（包括邻氨基苯甲酸甲酯）后，通过氧化铝色谱法得到 0.053% 的纯三环喹唑啉。
• Cyclic amidines. Part I. Derivatives of phenhomazine (dibenzo[b, f]-1 : 5-diazocine)
  作者：F. C. Cooper、M. W. Partridge

  DOI：10.1039/jr9540003429

  日期：——
• An efficient method for the synthesis of tricycloquinazoline
  作者：I. I. Ponomarev、S. V. Vinogradova

  DOI：10.1007/bf01557754

  日期：1990.10