tert-butyl 4a-allyl-1-(3-methoxy-3-oxopropyl)-4,4a-dihydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-2(3H)-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: tert-butyl 4a-allyl-1-(3-methoxy-3-oxopropyl)-4,4a-dihydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-2(3H)-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (1S,4aR)-1-(3-methoxy-3-oxopropyl)-4a-prop-2-enyl-3,4-dihydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-2-carboxylate
• 化学式: C₂₃H₃₀N₂O₄
• 分子量: 398.502
• InChiKey: ASVLFZVHDAJKFG-FDDCHVKYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.55
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4a-allyl-1-(3-methoxy-3-oxopropyl)-4,4a-dihydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-2(3H)-carboxylate 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.0h， 以87%的产率得到Tert-butyl 2-oxo-9-prop-2-enyl-1,6-diazatetracyclo[7.6.1.05,16.010,15]hexadeca-5(16),10,12,14-tetraene-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  异chi唑胺的合成研究：[3.3.1]双环胺基核的氧化骨架重排构建

  摘要：

  通过1,2-二氨基乙烯衍生物的氧化骨架重排，构建了具有氨基官能团的异chi唑胺的四环核心结构。的1,2-二氨基乙烷在4制备由钯催化的烯丙基化一个1,2,3,4-四氢β咔啉衍生物和随后的内酰胺形成的位置。在使用二甲基二环氧乙烷烷氧化骨架重排后，通过三步顺序除去烯丙基，以提供具有氨基官能的异is唑胺的四环核心骨架。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.10.083
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl)propanoate 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三(2-呋喃基)膦 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 tert-butyl 4a-allyl-1-(3-methoxy-3-oxopropyl)-4,4a-dihydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-2(3H)-carboxylate 、 tert-butyl 4a-allyl-1-(3-methoxy-3-oxopropyl)-4,4a-dihydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-2(3H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  异chi唑胺的合成研究：[3.3.1]双环胺基核的氧化骨架重排构建

  摘要：

  通过1,2-二氨基乙烯衍生物的氧化骨架重排，构建了具有氨基官能团的异chi唑胺的四环核心结构。的1,2-二氨基乙烷在4制备由钯催化的烯丙基化一个1,2,3,4-四氢β咔啉衍生物和随后的内酰胺形成的位置。在使用二甲基二环氧乙烷烷氧化骨架重排后，通过三步顺序除去烯丙基，以提供具有氨基官能的异is唑胺的四环核心骨架。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.10.083