methyl 2-bromobenzo[d]oxazole-6-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: methyl 2-bromobenzo[d]oxazole-6-carboxylate
• 英文别名: Methyl 2-bromo-1,3-benzoxazole-6-carboxylate；methyl 2-bromo-1,3-benzoxazole-6-carboxylate
• 化学式: C₉H₆BrNO₃
• 分子量: 256.056
• InChiKey: ASXLJXZNFRXXOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-bromobenzo[d]oxazole-6-carboxylate 在 potassium carbonate 、 1-丙基磷酸酐 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 34.25h， 生成 N-cyclopentyl-2-(4-ethylpiperazin-1-yl)benzo[d]oxazole-6-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  COMPOUNDS AND THEIR USE AS PDE4 ACTIVATORS

  摘要：

  The present invention relates to compounds of Formulas I to IV, their use as activators of long form cyclic nucleotide phosphodiesterase-4 (PDE4) enzymes (isoforms) and to these compounds for use in a method for the treatment or prevention of disorders requiring a reduction of second messenger responses mediated by cyclic 3',5'-adenosine monophosphate (cAMP).

  公开号：

  WO2024038132A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-3-羟基苯甲酸甲酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 methyl 2-bromobenzo[d]oxazole-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  FXR受体激动剂

  摘要：

  本发明公开了一种FXR受体激动剂。本发明属于医药技术领域，具体涉及式(I)所示的化合物、其药学上可接受的盐、其酯或其立体异构体，R1、R2、R3、M、L、L1、W、A、B、Q、m、n如说明书中所定义；本发明还涉及这些化合物的制备方法、药物制剂及在用于制备治疗和/或预防由FXR受体介导的非酒精性脂肪肝、原发性胆汁性肝硬化、脂质代谢紊乱、糖尿病并发症及恶性肿瘤等相关疾病的药物中的应用。

  公开号：

  CN109265471B

文献信息

• FXR受体激动剂
  申请人：轩竹生物科技有限公司

  公开号：CN109265471B

  公开（公告）日：2021-06-04

  本发明公开了一种FXR受体激动剂。本发明属于医药技术领域，具体涉及式(I)所示的化合物、其药学上可接受的盐、其酯或其立体异构体，R1、R2、R3、M、L、L1、W、A、B、Q、m、n如说明书中所定义；本发明还涉及这些化合物的制备方法、药物制剂及在用于制备治疗和/或预防由FXR受体介导的非酒精性脂肪肝、原发性胆汁性肝硬化、脂质代谢紊乱、糖尿病并发症及恶性肿瘤等相关疾病的药物中的应用。
• A method for the synthesis of 2-aminobenzoxazoles
  作者：Benjamin D. Sherry、Yeo-Chuin Justin Chen、Ian K. Mangion、Jingjun Yin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.12.001

  日期：2012.2

  A synthesis of 2-aminobenzoxazoles from the parent C-H compound is described. The procedure involves deprotonation at the 2-position of the benzoxazole and quenching the intermediate organolithium species with a halogen electrophile. The 2-halobenzoxazole is then treated in the same pot with an amine nucleophile to afford the desired product. The substrate scope and selectivity of the reaction are presented. The method is operationally simple and provides access to a variety of amine products bearing additional nucleophilic heteroatoms. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• COMPOUNDS AND THEIR USE AS PDE4 ACTIVATORS
  申请人：[en]MIRONID LIMITED

  公开号：WO2024038132A1

  公开（公告）日：2024-02-22

  The present invention relates to compounds of Formulas I to IV, their use as activators of long form cyclic nucleotide phosphodiesterase-4 (PDE4) enzymes (isoforms) and to these compounds for use in a method for the treatment or prevention of disorders requiring a reduction of second messenger responses mediated by cyclic 3',5'-adenosine monophosphate (cAMP).