1-bromo-2-((4-(trifluoromethyl)phenyl)ethynyl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-bromo-2-((4-(trifluoromethyl)phenyl)ethynyl)benzene
• 英文别名: 1-Bromo-2-[2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethynyl]benzene；1-bromo-2-[2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethynyl]benzene
• 化学式: C₁₅H₈BrF₃
• 分子量: 325.128
• InChiKey: ASYBBGITZJALOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-2-((4-(trifluoromethyl)phenyl)ethynyl)benzene 在 2-吡啶甲醛肟 、 氨 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-([4-{三氟甲基}苯基]乙炔基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化的2-溴-芳基乙炔与氨水的氨化反应和分子内环化相继完成 游离NH 2-芳基吲哚的合成†

  摘要：

  多种免费 NH2- arylindoles合成经由所述铜（II）催化胺化 2溴-芳基乙炔与水 氨以及依次的分子内环化。水溶液的便利性和原子经济性氨，而且成本低 铜 催化系统使该方案在实际应用中易于胜任。

  DOI：

  10.1039/c1ob05549f
• 作为产物：
  描述：

  邻碘溴苯 、 4-乙炔基-α,α,α-三氟甲苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 1-bromo-2-((4-(trifluoromethyl)phenyl)ethynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Construction of dibenzo-fused seven- to nine-membered carbocycles via Brønsted acid-promoted intramolecular Friedel–Crafts-type alkenylation

  摘要：

  通过Brønsted酸促进的分子内Friedel-Crafts型烯烃化反应合成了二苯并七至九元碳环。

  DOI：

  10.1039/c5cc01257k

文献信息

• Catalytic Direct Arylation with Aryl Chlorides, Bromides, and Iodides:  Intramolecular Studies Leading to New Intermolecular Reactions
  作者：Louis-Charles Campeau、Mathieu Parisien、Annie Jean、Keith Fagnou

  DOI：10.1021/ja055819x

  日期：2006.1.1

  and heterocyclic arenes with aryl iodides, bromides, and chlorides has been developed. These reactions occur in excellent yield and are highly selective. Studies with aryl iodides substrates revealed that catalyst poisoning occurs due to the accumulation of iodide in the reaction media. This can be overcome by the addition of silver salts which also permits these reactions to occur at lower temperature

  已开发出一种用于将多种简单和杂环芳烃与芳基碘化物、溴化物和氯化物进行分子内直接芳基化的催化剂。这些反应以极好的收率发生并且具有高度选择性。对芳基碘化物底物的研究表明，由于碘化物在反应介质中的积累，会发生催化剂中毒。这可以通过添加银盐来克服，银盐也允许这些反应在较低温度下发生。该方法的效用通过咔唑天然产物的快速合成和通过直接芳基化产物的开环反应合成空间位阻四邻位取代的联芳基来说明。机理研究提供了对催化剂的深入了解 s 作用模式并显示在钯催化的简单芳烃的直接芳基化中存在动力学上显着的 CH 键裂解。从这些研究中获得的知识导致了以前无法获得的芳烃的新分子间芳基化反应的发展，为其他新的直接芳基化过程的发展打开了大门。
• Controlling the Selectivity Patterns of Au-Catalyzed Cyclization–Migration Reactions
  作者：Mo Chen、Naijing Su、Tianning Deng、Donald J. Wink、Yingwei Zhao、Tom G. Driver

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03888

  日期：2019.3.15

  2-dihydronaphthalenes. Our data suggests that this transformation occurs via a gold-stabilized cyclopropyl carbinyl cation, which triggers either a [1,2] carboxylate shift or a less favorable [1,2] aryl shift. The relative rates of these migrations can be controlled by the identity of the ligand or by stabilizing the mesomeric cation.

  少至2摩尔％的（XPhos）AuNTf 2催化多种邻乙炔基取代的苯乙烯转变为1,2-二氢萘。我们的数据表明，这种转变是通过金稳定的环丙基羧甲基阳离子发生的，它会触发[1,2]羧酸酯移位或不太有利的[1,2]芳基移位。这些迁移的相对速率可以通过配体的身份或通过稳定介晶阳离子来控制。
• Intramolecular<i>anti</i>-Phosphinoauration of Alkynes: An FLP-Motivated Approach to Stable Aurated Phosphindolium Complexes
  作者：Sebastian Arndt、Max M. Hansmann、Petr Motloch、Matthias Rudolph、Frank Rominger、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/chem.201605914

  日期：2017.2.21

  elevated temperatures induced the cyclization to give stable aurated phosphindolium salts, which is supported by DFT calculations. The key elementary step that comprises a yet unknown anti‐phosphinoauration of an unactivated alkyne is favored if bulky NHC ligands are used which was analyzed by kinetic measurements. This concept could furthermore be extended to neutral (phosphindolium)AuCl complexes featuring

  通过使用以卡宾和膦配体为特征的金（I）络合物作为引发剂，研究了从易于获得的1,5-炔基膦衍生物合成可氧化的膦膦鎓络合物的方法。在形成混合膦NHC /膦金物质后，升高的温度诱导环化，得到稳定的饱和磷腈盐，其得到DFT计算的支持。如果使用庞大的NHC配体，并通过动力学测量进行分析，则关键的基本步骤应包括未激活的炔烃的尚未获得的反膦酰化金，这是有利的。该概念还可以扩展到具有未知的磷吲哚配体的中性（膦鎓）AuCl络合物。
• The Gold(I)-Mediated Domino Reaction to Fused Diphenyl Phosphoniumfluorenes: Mechanistic Consequences for Gold-Catalyzed Hydroarylations and Application in Solar Cells
  作者：Sebastian Arndt、Jan Borstelmann、Rebeka Eshagh Saatlo、Patrick W. Antoni、Frank Rominger、Matthias Rudolph、Qingzhi An、Yana Vaynzof、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/chem.201800460

  日期：2018.6.4

  involving a phosphinoauration and a gold‐catalyzed 6‐endo‐dig cyclization step, was developed. Starting from modular and simple‐to‐prepare phosphadiynes, π‐extended phosphoniumfluorenes were synthesized. The mechanistic proposal was supported by kinetic measurements and by the trapping of key intermediates. These led to important conclusions for the gold‐catalyzed hydroarylation mechanism. Cyclic voltammetry

  制定了一个多米诺骨牌序列，其中包括膦酰化金和金催化的6- endo - dig环化步骤。从模块化和易于制备的磷二炔开始，合成了π扩展的fluor芴。该机制的建议得到动力学测量和关键中间体的捕集的支持。这些为金催化的氢芳基化机理提供了重要的结论。循环伏安法（CV）和紫外/可见光谱测量表明材料科学具有令人感兴趣的特性。inverted芴结构在倒置结构的钙钛矿太阳能电池中作为空穴阻挡层进行了测试。带有fluor芴的器件显示出14.2％的效率，这比不带有without的器件的效率高（10.7％）。
• Construction of dibenzo-fused seven- to nine-membered carbocycles via Brønsted acid-promoted intramolecular Friedel–Crafts-type alkenylation
  作者：Takashi Otani、Kanako Ueki、Kinryo Cho、Kan Kanai、Kotaro Tateno、Takao Saito

  DOI：10.1039/c5cc01257k

  日期：——

  Synthesis of dibenzo-fused seven- to nine-membered carbocycles via Brønsted acid promoted intramolecular Friedel–Crafts-type alkenylation is described.

  通过Brønsted酸促进的分子内Friedel-Crafts型烯烃化反应合成了二苯并七至九元碳环。