ethyl 2,2-difluoro-2-(thiophen-2-yl)acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: ethyl 2,2-difluoro-2-(thiophen-2-yl)acetate
• 英文别名: 2,2-Difluoro-2-(thiophen-2-yl)acetic acid；2,2-difluoro-2-thiophen-2-ylacetic acid
• 化学式: C₆H₄F₂O₂S
• 分子量: 178.159
• InChiKey: ATEUZJWXILTPSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-N-phenylmethacrylamide 、 ethyl 2,2-difluoro-2-(thiophen-2-yl)acetate 在 dipotassium peroxodisulfate 、 silver nitrate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以35%的产率得到3-[2,2-difluoro-2-(thiophen-2-yl)ethyl]-1,3-dimethylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  银催化脱羧自由基加成/环化α,α-二氟芳基乙酸与丙烯酰胺合成二氟羟吲哚

  摘要：

  已经公开了一种简便的银催化脱羧自由基加成/环化反应，α,α-二氟芳基乙酸和丙烯酰胺。该方法提供了一种极具吸引力的方法，可以在温和条件下以中等至良好的产率合成一系列含有各种官能团的二氟化羟吲哚。此外，实验研究表明，α,α-二氟芳基乙酸的 CF2 基团在转化中起着至关重要的作用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701248
• 作为产物：
  描述：

  2-碘噻吩 、 二氟溴乙酸乙酯 在 铜 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲醇 为溶剂， 反应 14.0h， 以26%的产率得到ethyl 2,2-difluoro-2-(thiophen-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  银与乙炔基苯并恶唑酮试剂的银催化α，α-二氟芳酸的脱羧炔化反应

  摘要：

  报道了用乙炔基苯并恶唑啉酮试剂对α，α-二氟芳基酸进行脱羧烷基化。AgNO 3用作催化剂，K 2 S 2 O 8用作氧化剂。耐受一系列官能团，并获得中等至良好的产率。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01188

文献信息

• Synthesis of Difluoroalkylated Arenes by Hydroaryldifluoromethylation of Alkenes with α,α-Difluoroarylacetic Acids under Photoredox Catalysis
  作者：Bin Yang、Xiu-Hua Xu、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03092

  日期：2016.11.18

  A visble-light-induced hydroaryldifluoromethylation of alkenes with α,α-difluoroarylacetic acids for preparation of difluoroalkylated arenes has been developed. This reaction proceeds through the hypervalent iodine reagent promoted decarboxylation and subsequent radical hydroaryldifluoromethylation.

  已经开发了可见光诱导的烯烃与α，α-二氟芳基丙烯酸的烯烃的氢化芳基二氟甲基化，以制备二氟烷基化的芳烃。该反应通过高价碘试剂促进的脱羧作用和随后的自由基氢芳基二氟甲基化而进行。
• Silver-Catalyzed Decarboxylative Alkynylation of α,α-Difluoroarylacetic Acids with Ethynylbenziodoxolone Reagents
  作者：Fei Chen、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01188

  日期：2016.6.17

  A decarboxylating alkynylation of α,α-difluoroarylacetic acids with ethynylbenziodoxolone reagents is reported. AgNO3 serves as the catalyst and K2S2O8 as the oxidant. A series of functional groups were tolerated, and moderate to good yields were obtained.

  报道了用乙炔基苯并恶唑啉酮试剂对α，α-二氟芳基酸进行脱羧烷基化。AgNO 3用作催化剂，K 2 S 2 O 8用作氧化剂。耐受一系列官能团，并获得中等至良好的产率。
• Novel phenyl derivatives as inducers of apoptosis
  申请人：Cai Xiong Sui

  公开号：US20050026929A1

  公开（公告）日：2005-02-03

  The present invention related to certain phenyl derivatives that are activators of caspases and inducers of apoptosis, pharmaceutical composition comprising these compounds and method of treating cancer utilizing these compounds.

  本发明涉及某些苯基衍生物，它们是caspases的激活剂和凋亡诱导剂，包括这些化合物的制药组合物以及利用这些化合物治疗癌症的方法。
• [EN] NOVEL PHENYL DERIVATIVES AS INDUCERS OF APOPTOSIS<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES DE PHENYLE INDUCTEURS D'APOPTOSE
  申请人：AXYS PHARM INC

  公开号：WO2003090680A2

  公开（公告）日：2003-11-06

  The present invention related to certain phenyl derivatives that are activators of caspases and inducers of apoptosis, pharmaceutical composition comprising these compounds and method of treating cancer utilizing these compounds.
• Silver-Catalyzed Decarboxylative Radical Addition/Cyclization of α,α-Difluoroarylacetic Acids with Acrylamides To Synthesize Difluorinated Oxindoles
  作者：Yin-Long Li、Ji-Bo Wang、Xue-Lin Wang、Yang Cao、Jun Deng

  DOI：10.1002/ejoc.201701248

  日期：2017.11.2

  silver-catalyzed decarboxylative radical addition/cyclization reaction of α,α-difluoroarylacetic acids and acrylamides has been disclosed. The method provides a highly attractive approach to synthesize a series of difluorinated oxindoles that contain various functional groups in moderate to good yields under mild conditions. Moreover, experimental studies reveal that the CF2 group of the α,α-difluoroarylacetic

  已经公开了一种简便的银催化脱羧自由基加成/环化反应，α,α-二氟芳基乙酸和丙烯酰胺。该方法提供了一种极具吸引力的方法，可以在温和条件下以中等至良好的产率合成一系列含有各种官能团的二氟化羟吲哚。此外，实验研究表明，α,α-二氟芳基乙酸的 CF2 基团在转化中起着至关重要的作用。