4-(p-tolylthio)butanenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-(p-tolylthio)butanenitrile
• 英文别名: 4-(4-Methylphenyl)sulfanylbutanenitrile
• 化学式: C₁₁H₁₃NS
• mdl: MFCD11134633
• 分子量: 191.297
• InChiKey: ATIGXMDSCXYUNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-tolyl thiocyanate 在 chromium(VI) oxide 、 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 锰 、 新铜试剂 、 高碘酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 4-(p-tolylthio)butanenitrile
  参考文献：
  名称：

  未活化的烷基溴和芳烃磺酰氰的镍催化还原硫醇化

  摘要：

  开发了未活化的烷基溴与芳烃磺酰氰在还原条件下由 Ni(acac) 2催化形成不对称硫化物的交叉亲电偶联。这种硫化物合成方法是实用的，依赖于可用的非官能化材料，例如烷基（伪）卤化物，并且具有可扩展性。这种催化策略为在温和条件下制备具有良好官能团耐受性的不对称烷基-芳基硫化物提供了一种补充方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00903

文献信息

• Metal-free chalcogenation of cycloketone oxime esters with dichalcogenides
  作者：Liangshuo Ji、Jiamin Qiao、Junjie Liu、Miaomiao Tian、Kui Lu、Xia Zhao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153202

  日期：2021.7

  We report the metal-free chalcogenation of cycloketone oxime esters with dichalcogenides via a radical process. Because of the metal-free condition and use of readily accessible dichalcogenides, this method is an effective and green strategy for the synthesis of chalcogen-substituted butyronitrile.

  我们报告了环酮肟酯与二硫属化物通过自由基过程的无金属硫族化。由于无金属条件和使用容易获得的二硫属元素化物，该方法是合成硫属元素取代丁腈的有效且绿色的策略。
• An expeditious and efficient bromomethylation of thiols: enabling bromomethyl sulfides as useful building blocks
  作者：Carolina Silva-Cuevas、Ehecatl Paleo、David F. León-Rayo、J. Armando Lujan-Montelongo

  DOI：10.1039/c8ra04002h

  日期：——

  A new method for the bromomethylation of thiols using paraformaldehyde and HBr/AcOH, minimizes the generation of toxic byproducts. Synthetic utility of α-bromomethyl sulfides was demonstrated through umpolung and free radical chemistry.

  使用对甲醛和HBr/AcOH的新方法对硫醇进行溴甲基化，最大程度减少了有毒副产物的生成。通过反极化和自由基化学展示了α-溴甲基硫醚的合成效用。
• Copper-Catalyzed Coupling Reactions of Cyclobutanone Oxime Esters with Sulfur Nucleophiles at Room Temperature
  作者：Mingchuang He、Zhaohua Yan、Fuyuan Zhu、Sen Lin

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02707

  日期：2018.12.21

  A copper-catalyzed iminyl radical-mediated C–C bond cleavage/cross-coupling tandem reaction of cyclobutanone oxime esters with aryl thiols in the presence of 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) at room temperature was developed, and aryl cyanopropyl sulfides were smoothly synthesized in 20–88% yields. By altering the copper reagent and the molar ratio of cyclobutanone oxime ester/aryl thiol/DBU

  在室温下1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一烷基-7-烯（DBU）存在下，环丁酮肟酯与芳基硫醇的铜催化亚氨基自由基介导的CC键断裂/交叉偶联串联反应随着温度的升高，芳基氰基丙基硫醚以20–88％的收率顺利合成。通过改变铜试剂和环丁酮肟酯/芳基硫醇/ DBU的摩尔比，选择性生成N-芳硫基环丁酮亚胺的替代产物，收率为50-91％。使用该方案，在非常温和的条件下无需使用光催化和电催化技术即可实现使用芳基硫醇作为硫源的C–S键和N–S键的形成。