N-butyl-2-[(phenylmethyl)sulfonamide]benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-butyl-2-[(phenylmethyl)sulfonamide]benzamide
• 英文别名: 2-[(benzylsulfonyl)amino]-N-butylbenzamide；2-(benzylsulfonylamino)-N-butylbenzamide
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O₃S
• mdl: MFCD07066009
• 分子量: 346.45
• InChiKey: ATKSUZLYHBMAJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-丁基苯甲酰胺 、 benzylsulfonyl azide 在 silver tetrafluoroborate 、 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 silver(I) acetate 作用下， 反应 1.65h， 以71%的产率得到N-butyl-2-[(phenylmethyl)sulfonamide]benzamide
  参考文献：
  名称：

  球磨机中无溶剂条件下机械化学铱（III）催化苯甲酰胺与磺酰叠氮化物的C H键酰胺化

  摘要：

  机械化学条件首次应用于铱（III）催化的CH键酰胺化过程。在没有溶剂的情况下，机械化学活化能够形成铱物种，该物种催化以磺酰叠氮化物为氮源的苯甲酰胺的邻位选择性酰胺化。由于在没有有机溶剂的情况下无需外部加热即可进行反应，并且可以在较短的反应时间内以优异的收率获得所需的产物，因此该方法可替代常规的基于溶剂的标准方法，是一种功能强大，快速且对环境无害的选择。

  DOI：

  10.1002/anie.201511689

文献信息

• Mechanochemical Iridium(III)-Catalyzed C−H Bond Amidation of Benzamides with Sulfonyl Azides under Solvent-Free Conditions in a Ball Mill
  作者：Gary N. Hermann、Peter Becker、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/anie.201511689

  日期：2016.3.7

  Mechanochemical conditions have been applied to an iridium(III)‐catalyzed C−H bond amidation process for the first time. In the absence of solvent, the mechanochemical activation enables the formation of an iridium species that catalyzes the ortho‐selective amidation of benzamides with sulfonyl azides as the nitrogen source. As the reaction proceeds in the absence of organic solvents without external

  机械化学条件首次应用于铱（III）催化的CH键酰胺化过程。在没有溶剂的情况下，机械化学活化能够形成铱物种，该物种催化以磺酰叠氮化物为氮源的苯甲酰胺的邻位选择性酰胺化。由于在没有有机溶剂的情况下无需外部加热即可进行反应，并且可以在较短的反应时间内以优异的收率获得所需的产物，因此该方法可替代常规的基于溶剂的标准方法，是一种功能强大，快速且对环境无害的选择。