tert-butyl (R)-2-hydroxy-1-(4-oxo-3-phenyl-3,4-dihydroquinazolin-2-yl)ethylcarbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: tert-butyl (R)-2-hydroxy-1-(4-oxo-3-phenyl-3,4-dihydroquinazolin-2-yl)ethylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(1R)-2-hydroxy-1-(4-oxo-3-phenylquinazolin-2-yl)ethyl]carbamate
• 化学式: C₂₁H₂₃N₃O₄
• 分子量: 381.431
• InChiKey: ATLJYISJPQDTHF-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  91.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-硝基-N-苯基苯甲酰胺 在 氯化亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 tert-butyl (R)-2-hydroxy-1-(4-oxo-3-phenyl-3,4-dihydroquinazolin-2-yl)ethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  A Novel Highly Stereoselective Synthesis of 2,3-Disubstituted 3H-Quinazoline-4-one Derivatives

  摘要：

  An efficient three-step synthesis of chiral 3H-quinazoline-4-one derivatives from commercial materials is disclosed. The Mumm reaction of imidoyl chloride with alpha-amino acids followed by reductive cyclization affords enantiomerically pure (ee > 93%) quinazoline-4-ones in good overall yield. A comparison with existing approaches indicates that this method is superior for hindered substrates.

  DOI：

  10.1021/ol070276c

文献信息

• A Novel Highly Stereoselective Synthesis of 2,3-Disubstituted <i>3H</i>-Quinazoline-4-one Derivatives
  作者：Paul Zhichkin、Edward Kesicki、Jennifer Treiberg、Lisa Bourdon、Matthew Ronsheim、Hua Chee Ooi、Stephen White、Angela Judkins、David Fairfax

  DOI：10.1021/ol070276c

  日期：2007.3.1

  An efficient three-step synthesis of chiral 3H-quinazoline-4-one derivatives from commercial materials is disclosed. The Mumm reaction of imidoyl chloride with alpha-amino acids followed by reductive cyclization affords enantiomerically pure (ee > 93%) quinazoline-4-ones in good overall yield. A comparison with existing approaches indicates that this method is superior for hindered substrates.