2-nitromethylene-1-(4-phenylbutyl)imidazolidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-nitromethylene-1-(4-phenylbutyl)imidazolidine
• 英文别名: (2E)-2-(nitromethylidene)-1-(4-phenylbutyl)imidazolidine
• 化学式: C₁₄H₁₉N₃O₂
• 分子量: 261.324
• InChiKey: ATLVKQYPBZPGFQ-WYMLVPIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  61.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-nitromethylene-1-(4-phenylbutyl)imidazolidine 、 三氟甲磺酸 反应 24.0h， 以89%的产率得到12-[(E)-hydroxyimino]-2,4,5,6,7,12-hexahydro-3H-3a-aza-1-azoniabenzo[a]cyclopenta[d]cyclononene trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  由2-硝基亚甲基-1-（ω-苯基烷基）咪唑烷或2-硝基亚甲基-1-（ω-苯基烷基）六氢嘧啶在三氟甲磺酸中环化合成6至10元环（E）-羟基亚氨基氢氮杂氮杂苯并环烯烃衍生物

  摘要：

  在三氟甲磺酸中，对2-硝基亚甲基-1-（ω-苯基烷基）咪唑烷或2-硝基亚甲基-1-（ω-苯基烷基）六氢嘧啶衍生物进行分子内环化，得到三氟甲磺酸盐形式的（E）-羟基亚氨基氢氮杂氮杂苯并环烯烃。该反应可能是通过形成亲电的瞬态羟基腈离子（或O质子化的丁腈氧化物）而发生的。除了较高元的环衍生物以外，产率通常是好的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.01.057
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基-1-丁基溴 以 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 2-nitromethylene-1-(4-phenylbutyl)imidazolidine
  参考文献：
  名称：

  由2-硝基亚甲基-1-（ω-苯基烷基）咪唑烷或2-硝基亚甲基-1-（ω-苯基烷基）六氢嘧啶在三氟甲磺酸中环化合成6至10元环（E）-羟基亚氨基氢氮杂氮杂苯并环烯烃衍生物

  摘要：

  在三氟甲磺酸中，对2-硝基亚甲基-1-（ω-苯基烷基）咪唑烷或2-硝基亚甲基-1-（ω-苯基烷基）六氢嘧啶衍生物进行分子内环化，得到三氟甲磺酸盐形式的（E）-羟基亚氨基氢氮杂氮杂苯并环烯烃。该反应可能是通过形成亲电的瞬态羟基腈离子（或O质子化的丁腈氧化物）而发生的。除了较高元的环衍生物以外，产率通常是好的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.01.057

文献信息

• Synthesis of 6- to 10-membered ring (E)-hydroxyiminohydroazaazoniabenzocycloalkenes derivative from cyclization of 2-nitromethylene-1-(ω-phenylalkyl)imidazolidine or 2-nitromethylene-1-(ω-phenylalkyl)hexahydropyrimidine in trifluoromethanesulfonic acid
  作者：Jean-Marie Coustard、Yaya Soro、Sorho Siaka、Fanté Bamba、Alain Cousson

  DOI：10.1016/j.tet.2006.01.057

  日期：2006.4

  In trifluoromethanesulfonic acid, 2-nitromethylene-1-(ω-phenylalkyl)imidazolidine or 2-nitromethylene-1-(ω-phenylalkyl)hexahydropyrimidine derivatives undergo an intramolecular cyclization to afford (E)-hydroxyiminohydroazaazoniabenzocycloalkenes, in their trifluoromethanesulfonate salt form. The reaction probably occurres via the formation of an electrophilic transient hydroxynitrilium ion (or O-protonated

  在三氟甲磺酸中，对2-硝基亚甲基-1-（ω-苯基烷基）咪唑烷或2-硝基亚甲基-1-（ω-苯基烷基）六氢嘧啶衍生物进行分子内环化，得到三氟甲磺酸盐形式的（E）-羟基亚氨基氢氮杂氮杂苯并环烯烃。该反应可能是通过形成亲电的瞬态羟基腈离子（或O质子化的丁腈氧化物）而发生的。除了较高元的环衍生物以外，产率通常是好的。