4-(Tetrahydro-pyran-2-yloxy)-benzoic acid 3-methyl-but-2-enyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(Tetrahydro-pyran-2-yloxy)-benzoic acid 3-methyl-but-2-enyl ester
• 英文别名: 3-Methylbut-2-enyl 4-(oxan-2-yloxy)benzoate
• 化学式: C₁₇H₂₂O₄
• 分子量: 290.359
• InChiKey: ATQLMLJHNDBTHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(Tetrahydro-pyran-2-yloxy)-benzoic acid 3-methyl-but-2-enyl ester 在 cerium(III) chloride 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 以92%的产率得到4-(3,4,5,6-四氢吡喃-2-氧基)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  CeCl3·7 H2O-NaI催化异戊二烯酯的简便选择性裂解

  摘要：

  在中性条件下在回流乙腈中使用CeCl 3 .7 H 2 O-NaI 以高产率实现了异戊二烯酯的高选择性裂解。该方法温和且与分子中存在的各种官能团兼容，例如 BOC、Cbz、乙酸酯、烯丙基、苄基、四氢吡喃基、PMB 醚、烯丙基、甲基和苄基酯。

  DOI：

  10.1055/s-2002-19320

文献信息

• A Facile and Selective Cleavage of Prenyl Esters Catalyzed by CeCl3 · 7 H2O-NaI
  作者：J. S. Yadav、B. V. Subba Reddy、C. Venkateshwara Rao、P. K. Chand、A. R. Prasad

  DOI：10.1055/s-2002-19320

  日期：——

  A highly selective cleavage of prenyl esters has been achieved in high yields using CeCl 3 .7 H 2 O-NaI in refluxing acetonitrile under neutral conditions. This method is mild and compatible with a wide variety of functional groups such as BOC, Cbz, acetate, allyl, benzyl, tetrahydropyranyl, PMB ethers, allyl, methyl, and benzyl esters present in the molecule.

  在中性条件下在回流乙腈中使用CeCl 3 .7 H 2 O-NaI 以高产率实现了异戊二烯酯的高选择性裂解。该方法温和且与分子中存在的各种官能团兼容，例如 BOC、Cbz、乙酸酯、烯丙基、苄基、四氢吡喃基、PMB 醚、烯丙基、甲基和苄基酯。
• A simple, mild and efficient procedure for selective cleavage of prenyl esters using silica-supported sodium hydrogen sulphate as a heterogenous catalyst
  作者：C Ramesh、G Mahender、N Ravindranath、Biswanath Das

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02858-7

  日期：2003.2

  Prenyl esters were selectively and efficiently cleaved under slightly acidic reaction conditions using silica-supported sodium hydrogen sulfate as a heterogenous catalyst at room temperature to regenerate the parent carboxylic acids in very high yields.

  在室温下，使用二氧化硅负载的硫酸氢钠作为多相催化剂，在微酸性反应条件下选择性和有效地裂解异戊二烯酸酯，从而以很高的产率再生母体羧酸。