1-benzyl-2-imino-5-oxo-2,5-dihydro-1H-dipyrido[1,2-a:2′,3′-d]pyrimidine-3-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 英文名称: 1-benzyl-2-imino-5-oxo-2,5-dihydro-1H-dipyrido[1,2-a:2′,3′-d]pyrimidine-3-carbonitrile
• 英文别名: 1-benzyl-2-imino-5-oxo-1,5-dihydro-2H-dipyrido[1,2-a:2',3'-d]pyrimidine-3-carbonitrile；1-Benzyl-2-imino-10-oxo-1,10-dihydro-2H-1,9,10a-triaza-anthracene-3-carbonitrile；7-benzyl-6-imino-2-oxo-1,7,9-triazatricyclo[8.4.0.03,8]tetradeca-3(8),4,9,11,13-pentaene-5-carbonitrile
• 化学式: C₁₉H₁₃N₅O
• mdl: MFCD02673362
• 分子量: 327.345
• InChiKey: ATRCOXJEJQSVCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.052
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4-氧代-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-3-甲醛 在 哌啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-benzyl-2-imino-5-oxo-2,5-dihydro-1H-dipyrido[1,2-a:2′,3′-d]pyrimidine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  亚氨基二吡啶并嘧啶类新型丙型肝炎病毒抑制剂的表征及其与构效关系的研究

  摘要：

  在通过感染性丙型肝炎病毒（HCV）细胞培养系统对合成的小分子文库进行高通量筛选后，我们确定了亚氨基二吡啶并嘧啶（IDPP）支架。IDPP不会抑制HCV复制，但在HCV生命周期的早期和晚期都表现出非常强的抑制活性。应用深入的构效关系（SAR）研究，一种有前途的IDPP铅化合物（12c）具有出色的效价（EC 50  = 10 nM），高安全裕度（SI> 2000），并在人和大鼠肝微粒体中具有可接受的稳定性（t 1/2 > 60分钟）被确定。总体而言，我们的结果表明IDPP支架可用于开发新的HCV干预措施。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.09.010

文献信息

• 신규 이미노디피리디노피리미딘 유사체, 이의 거울상 이성질체, 부분 입체 이성질체 또는 약학적으로 허용가능한 염, 및 이를 유효성분으로 함유하는 C형 간염 바이러스에 대한 항바이러스 조성물
  申请人：Institut Pasteur Korea 재단법인 한국파스퇴르연구소(120080553578) Corp. No ▼ 114422-0006023BRN ▼209-82-08323

  公开号：KR20190014370A

  公开（公告）日：2019-02-12

  본 발명은 신규 이미노디피리디노피리미딘 유사체, 이의 거울상 이성질체, 부분 입체 이성질체 또는 약학적으로 허용가능한 염, 및 이를 유효성분으로 함유하는 C형 간염 바이러스에 대한 항바이러스 조성물에 관한 것이다. 본 발명의 이미노디피리디노피리미딘 유사체는 특정 HCV 유전자형의 세포내 진입을 효과적으로 억제하므로, C형 간염 바이러스 감염으로 인한 질환을 치료하는데 유용하다. 또한, 직접 작용 항바이러스제(DAA)와 같은 조합 치료제와 함께 사용하여 치료 효과를 상승시킬 수 있고, 잠재적으로 비용 효율이 높은 성분으로 사용될 수 있다.

  本发明涉及一种抗病毒组合物，其包括新的伊莫地非利迪尼非利迪米甘类似物，其镜像异构体，部分立体异构体或药学上可接受的盐，并含有其有效成分，用于C型肝炎病毒。本发明的伊莫地非利迪尼非利迪米甘类似物有效抑制特定HCV基因型的细胞内进入，因此对治疗由C型肝炎病毒感染引起的疾病很有用。此外，它可以与直接作用的抗病毒药物（DAA）等联合治疗药物一起使用，以提高治疗效果，并潜在地用作成本效益高的成分。