(+/-)-3-chloro-3-(2-fluorophenyl)propan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-3-chloro-3-(2-fluorophenyl)propan-1-ol
• 英文别名: 3-Chloro-3-(2-fluorophenyl)propan-1-ol；3-chloro-3-(2-fluorophenyl)propan-1-ol
• 化学式: C₉H₁₀ClFO
• 分子量: 188.629
• InChiKey: ATRXXMYXXMQFNE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [二]乙酸亞甲酯 、 2-氟苯乙烯 在 三氟化硼 作用下， 以45%的产率得到(+/-)-3-chloro-3-(2-fluorophenyl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  三氟化硼介导的二乙酸亚甲酯与苯乙烯的反应。3-氯-3-芳基丙醇的一锅法合成

  摘要：

  开发了一种用于合成 3-氯-3-芳基丙醇的一锅法，它是合成具有生物活性的苯苯甲酰苯胺衍生物的重要起始原料。在三氟化硼存在下，苯乙烯与二乙酸亚甲酯反应，通过 Prins 反应以 36-84% 的产率得到相应的 3-氯-3-芳基丙醇。由于聚合，苯乙烯邻位或对位的强给电子甲氧基取代基不会产生预期的 3-氯-3-芳基丙醇。具有强吸电子硝基取代基的苯乙烯以非常低的收率得到相应的 3-氯-3-芳基丙醇。在同样的反应条件下，取代的降冰片烯得到三环醚。还报道了一种用于合成二乙酸亚甲酯的非常简单的方法。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926445

文献信息

• Kinetic resolution of primary alcohols having remote stereogenic centers: lipase mediated kinetic resolution of (±)-3-chloro-3-arylpropanols
  作者：Alper Isleyen、Cihangir Tanyeli、Özdemir Dogan

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.06.001

  日期：2006.6

  Kinetic resolutions of (±)-3-chloro-3-arylpropanols by lipase mediated acetylation are described for the first time. Acetylation with CCL provided the best enantioselectivity amongst the enzymes used. Enantiomerically enriched products were obtained with up to 78% ee after two successive lipase-catalyzed acetylations. Different substituents on the aromatic ring and bromide, instead of chloride, on

  首次描述了通过脂肪酶介导的乙酰化作用的（±）-3-氯-3-芳基丙醇的动力学拆分。在使用的酶中，用CCL乙酰化可提供最佳的对映选择性。在两次连续的脂肪酶催化的乙酰化反应后，获得的对映体富集产物的ee最高可达78％。发现在底物上的芳环和溴上的不同​​取代基，而不是氯，对反应的对映选择性没有剧烈的影响。
• Boron Trifluoride Mediated Prins Reaction of Methylene Diacetate with Styrenes. One-Pot Synthesis of 3-Chloro-3-arylpropanols
  作者：Özdemir Dogan、Alper Isleyen

  DOI：10.1055/s-2006-926445

  日期：2006.5

  give the expected 3-chloro-3-arylpropanols due to polymerization. Styrene with a strongly electron-withdrawing nitro substituent gave the corresponding 3-chloro-3-arylpropanol in very low yield. Under the same reaction conditions, substituted norbornene gave a tricyclic ether. A very easy procedure for the synthesis of methylene diacetate is also reported.

  开发了一种用于合成 3-氯-3-芳基丙醇的一锅法，它是合成具有生物活性的苯苯甲酰苯胺衍生物的重要起始原料。在三氟化硼存在下，苯乙烯与二乙酸亚甲酯反应，通过 Prins 反应以 36-84% 的产率得到相应的 3-氯-3-芳基丙醇。由于聚合，苯乙烯邻位或对位的强给电子甲氧基取代基不会产生预期的 3-氯-3-芳基丙醇。具有强吸电子硝基取代基的苯乙烯以非常低的收率得到相应的 3-氯-3-芳基丙醇。在同样的反应条件下，取代的降冰片烯得到三环醚。还报道了一种用于合成二乙酸亚甲酯的非常简单的方法。