三甲基(3-苯基丙基)硅烷 | 775-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 三甲基(3-苯基丙基)硅烷
• 英文名称: trimethyl(3-phenylpropyl)silane
• 英文别名: Trimethyl-(3-phenyl-propyl)-silan；Trimethyl-<3-phenyl-propyl>-silan；(3-Phenyl-propyl)-trimethyl-silan；1-(Trimethylsilyl)-3-phenylpropan
• CAS: 775-24-6
• 化学式: C₁₂H₂₀Si
• 分子量: 192.376
• InChiKey: AOTPKUDFMOYNPV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  37 °C
• 沸点：
  84.5-85 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  0.8701 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.96
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基(3-苯基丙基)硅烷 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 1-Brom-1-phenyl-3-(trimethylsilyl)propan
  参考文献：
  名称：

  Mass spectroscopy of organosilicon compounds. Examples of interaction of the silyl center with remote phenyl groups

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00811a011
• 作为产物：
  描述：

  三甲基(3-苯基丙-2-烯基)硅烷 生成 三甲基(3-苯基丙基)硅烷
  参考文献：
  名称：

  Doucet,A.; Perrot,R., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1966, p. 484

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Visible-Light-Induced Nickel-Catalyzed Cross-Coupling with Alkylzirconocenes from Unactivated Alkenes
  作者：Yadong Gao、Chao Yang、Songlin Bai、Xiaolei Liu、Qingcui Wu、Jing Wang、Chao Jiang、Xiangbing Qi

  DOI：10.1016/j.chempr.2019.12.010

  日期：2020.3

  Transition-metal-catalyzed cross-coupling reactions between naturally abundant sp3-hybridized carbon centers facilitate access to diverse molecules with complex three-dimensional structures. Organometallic compounds are among one of the most powerful reagents that are broadly used in carbon–carbon bond formations. Although sp2-hybridized organometallic compounds are widely employed in cross-couplings, sp3-hybridized

  自然丰富的sp 3-杂化碳中心之间的过渡金属催化交叉偶联反应有助于获得具有复杂三维结构的各种分子。有机金属化合物是最强大的试剂之一，广泛用于碳-碳键的形成。尽管sp 2-杂化的有机金属化合物广泛用于交叉偶联，但是sp 3-杂化的有机金属偶联剂的开发较少。在这里，我们报告可见光诱导的单个镍催化的C（sp 3）–C（sp 3），C（sp 3）–C（sp 2）和C（sp 3）–C（sp）使用烷基锆茂的交叉偶联反应，该反应很容易从末端或内部未活化的烯烃通过加氢锆和链步反应就地生成。该方法温和，适用于多种底物，包括伯，仲，叔烷基，芳基，烯基，炔基卤化物和各种烯烃。机理研究表明，镍催化的自由基交叉偶联是一种新颖的途径，代表了锆锆茂的首次可见光诱导的转变。
• REDUCTIVE SILYLATION REACTIONS OF SULFIDES. A FACILE CONVERSION OF CARBON-SULFUR LINKAGES INTO CARBON-SILICON ONES
  作者：Isao Kuwajima、Toru Abe、Kunio Atsumi

  DOI：10.1246/cl.1978.383

  日期：1978.4.5

  It has been found that various phenyl sulfides undergo reductive silylation to afford the corresponding alkyltrimethylsilanes in good yield.

  已经发现，各种苯基硫化物经历还原性甲硅烷基化以良好的产率提供相应的烷基三甲基硅烷。
• The preparation of some 4-organosilicon derivatives of 7-hydroxycoumarin
  作者：C. Eaborn、B.N. Ghose、D.R.M. Walton

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)91267-1

  日期：1974.1

  Some organosilicon-substituted ketones have been converted into β-ketoesters, and hence into 4-derivatives of 7-hydroxycoumarin.

  一些有机硅取代的酮已被转化为β-酮酸酯，因此被转化为7-羟基香豆素的4-衍生物。
• Radical-type addition of benzyl bromide to vinyl chloride: the kinetics and activation energy of the process
  作者：T. T. Vasil'eva、S. I. Gapusenko、A. B. Terent'ev、V. V. Pinyaskin、I. V. Stankevich、A. L. Chistyakov、E. I. Mysov

  DOI：10.1007/bf00698942

  日期：1993.5

  Radical telomerization of vinyl chloride with benzyl bromide and the competitive reaction of benzyl bromide with vinyl chloride and trimethylvinylsilane have been studied. The relative rate constant for the addition of C6H5C · H2 to vinyl chloride,krel (with respect to trimethylvinylsilane), is close to unity, whereas the activation energy of the addition of C6H5C.H2 to vinyl chloride is considerably

  研究了氯乙烯与苄基溴的自由基调聚反应以及苄基溴与氯乙烯和三甲基乙烯基硅烷的竞争反应。C6H5C·H2 添加到氯乙烯 krel 的相对速率常数（相对于三甲基乙烯基硅烷）接近 1，而 C6H5C·H2 添加到氯乙烯的活化能要低得多（7 kcal mol -1) 比在涉及三甲基乙烯基硅烷的反应中。自由基加成物 C6H5CH2CH2C.HCl 的可能碎裂被认为是低估 krel 的可能原因之一。活化能通过 MPDO/3 方法估算。
• Study of the mechanism of the addition of benzyl bromide to trimethylvinylsilane in the presence of the Fe(CO)5?DMF system
  作者：A. B. Terent'ev、S. I. Gapusenko、T. T. Vasil'eva

  DOI：10.1007/bf00699930

  日期：1993.8

  The general kinetics of the addition of benzyl bromide to trimethylvinylsilane in the presence of the Fe(CO)5—DMF system has been studied. The reaction orders with respect to each reagent found in the study correspond to a radical chain mechanism of the process. The metal-complex system takes part only in the initiation stage and only at a strictly defined ratio of the components.

  研究了在 Fe(CO)5-DMF 体系存在下，苄基溴加成到三甲基乙烯基硅烷的一般动力学。研究中发现的每种试剂的反应顺序对应于该过程的自由基链机制。金属络合物系统仅在初始阶段参与，并且仅以严格定义的组分比例参与。