3-phenyl-5-oxa-2-azaspiro[3.4]octan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环丁烷
• 英文名称: 3-phenyl-5-oxa-2-azaspiro[3.4]octan-1-one
• 英文别名: (1R,4S)-1-phenyl-5-oxa-2-azaspiro[3.4]octan-3-one
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: ATUJBEOCSXOONF-PWSUYJOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-5-oxa-2-azaspiro[3.4]octan-1-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium cyanide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (S)-2-{[(S)-2-((R)-tert-Butoxycarbonylamino-phenyl-methyl)-tetrahydro-furan-2-carbonyl]-amino}-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  α,α-二取代 β-氨基酯和肽衍生物的合成

  摘要：

  描述了从容易获得的 4-螺-β-内酰胺 1 合成 a,a-二取代 β-氨基酯和肽衍生物。通过在甲醇中用氰化钾处理，从 N-Boc 螺 β-内酰胺 2 获得孪生双取代的 β-氨基酯。或者，使用螺 β-内酰胺 2 作为 C 保护氨基酸的氨基的酰化剂，允许其直接掺入肽链中。

  DOI：

  10.1055/s-2002-19326
• 作为产物：
  描述：

  2-四氢呋喃甲酸 在 草酰氯 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 3-phenyl-5-oxa-2-azaspiro[3.4]octan-1-one
  参考文献：
  名称：

  不对称环状烯酮的斯托丁格反应：一种合成有用的方法，用于合成螺旋β-内酰胺及其衍生物。反应机理与理论研究

  摘要：

  高效且操作简单的合成四氢呋喃衍生的螺β-内酰胺。 烯酮–亚胺描述了环加成路线。还制备螺-N-磺酰基-β-内酰胺衍生物，它们是单bactams，据报道。据我们所知，这是第一次非对称循环烯酮用于施陶丁格型反应。实验证据表明烯酮 源自 酰氯反应中的前体。为了获得对控制反应的立体化学结果的电子效应的深入了解，已进行了从头算的高级从头计算。

  DOI：

  10.1039/b103279h

文献信息

• Synthesis of α,α-Disubstituted β-Amino Esters and Peptide Derivatives
  作者：Eduardo Alonso、Carlos del Pozo、Javier González

  DOI：10.1055/s-2002-19326

  日期：——

  The synthesis of a,a-disubstituted β-amino esters and peptide derivatives from readily available 4-spiro-β-lactams 1 is described. The geminally disubstituted β-amino esters are obtained from the N-Boc spiro β-lactams 2 by treatment with potassium cyanide in methanol. Alternatively, the use of spiro β-lactams 2 as acylating agents of the amino group of C-protected amino acids, allowed its direct incorporation

  描述了从容易获得的 4-螺-β-内酰胺 1 合成 a,a-二取代 β-氨基酯和肽衍生物。通过在甲醇中用氰化钾处理，从 N-Boc 螺 β-内酰胺 2 获得孪生双取代的 β-氨基酯。或者，使用螺 β-内酰胺 2 作为 C 保护氨基酸的氨基的酰化剂，允许其直接掺入肽链中。
• Staudinger reactions of unsymmetrical cyclic ketenes: a synthetically useful approach to spiro β-lactams and derivatives. Reaction mechanism and theoretical studiesElectronic supplementary information (ESI) available: Spectral data for compounds 4b–4m and 5b–5d and Cartesian coordinates and energies (hartrees) of zwitterionic intermediates (IZ1, IZ2, IZ3, and IZ4) and transition structures (TS1, TS2, TS3 and TS4). See http://www.rsc.org/suppdata/p1/b1/b103279h/
  作者：Eduardo Alonso、Carlos del Pozo、Javier González

  DOI：10.1039/b103279h

  日期：2002.2.6

  efficient and operationally simple synthesis of tetrahydrofuran-derived spiro-β-lactams using the ketene–imine cycloaddition route is described. Also the preparation of spiro-N-sulfonyl-β-lactam derivatives, which are analogs of monobactams, is reported. As far as we know, this is the first time that an unsymmetrical cyclic ketene is used in a Staudinger-type reaction. The experimental evidence suggests

  高效且操作简单的合成四氢呋喃衍生的螺β-内酰胺。 烯酮–亚胺描述了环加成路线。还制备螺-N-磺酰基-β-内酰胺衍生物，它们是单bactams，据报道。据我们所知，这是第一次非对称循环烯酮用于施陶丁格型反应。实验证据表明烯酮 源自 酰氯反应中的前体。为了获得对控制反应的立体化学结果的电子效应的深入了解，已进行了从头算的高级从头计算。