2-(1,2-dimethylpropyl)-4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolane | 807611-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: 2-(1,2-dimethylpropyl)-4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolane
• 英文别名: 4,4,5,5-Tetramethyl-2-(3-methylbutan-2-yl)-1,3,2-dioxaborolane；4,4,5,5-tetramethyl-2-(3-methylbutan-2-yl)-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 807611-14-9
• 化学式: C₁₁H₂₃BO₂
• 分子量: 198.113
• InChiKey: ATYAARGZZDCIPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.12
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-丁烯 、 频那醇硼烷 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以36%的产率得到2-(1,2-dimethylpropyl)-4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  频哪醇硼烷的铱催化烯烃加氢硼化

  摘要：

  在室温下，在铱（I）催化剂（3摩尔％）的存在下，用频哪醇硼烷（1.2当量）对末端和内部烯烃进行硼氢化。在[Ir（cod）Cl] 2中添加dppm（2当量），是室温下脂族末端和内部烯烃加氢硼化的最佳催化剂，导致硼原子加到1-烯烃的末端碳上，且99％的选择性。另一方面，由dppe（2当量）和[Ir（cod）Cl] 2制备的络合物使乙烯基芳烃（如苯乙烯）的收率最高。这些配合物表现出比相应的铑配合物更高的催化剂活性和选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.09.014

文献信息

• Metal-organic frameworks containing nitrogen-donor ligands for efficient catalytic organic transformations
  申请人：The University of Chicago

  公开号：US10647733B2

  公开（公告）日：2020-05-12

  Metal-organic framework (MOFs) compositions based on nitrogen donor-based organic bridging ligands, including ligands based on 1,3-diketimine (NacNac), bipyridines and salicylaldimine, were synthesized and then post-synthetically metalated with metal precursors, such as complexes of first row transition metals. Metal complexes of the organic bridging ligands could also be directly incorporated into the MOFs. The MOFs provide a versatile family of recyclable and reusable single-site solid catalysts for catalyzing a variety of asymmetric organic transformations. The solid catalysts can also be integrated into a flow reactor or a supercritical fluid reactor.

  基于以氮为供体的有机桥联配体，包括基于1,3-二酮亚胺（NacNac）、联吡啶和柳酸亚胺的金属-有机框架（MOFs）组成物被合成，然后用金属前驱体如第一行过渡金属的络合物进行后合成金属化。有机桥联配体的金属络合物也可以直接并入MOFs中。MOFs提供了一个多功能的、可回收和可重复使用的单点固体催化剂家族，用于催化各种不对称有机转化。这些固体催化剂也可以集成到流动反应器或超临界流体反应器中。
• Iridium-catalyzed hydroboration of alkenes with pinacolborane
  作者：Yasunori Yamamoto、Rhyou Fujikawa、Tomokazu Umemoto、Norio Miyaura

  DOI：10.1016/j.tet.2004.09.014

  日期：2004.11

  Hydroboration of terminal and internal alkenes with pinacolborane (1.2 equiv) was carried out at room temperature in the presence of an iridium(I) catalyst (3 mol%). Addition of dppm (2 equiv) to [Ir(cod)Cl]2 gave the best catalyst for hydroboration of aliphatic terminal and internal alkenes at room temperature, resulting in addition of the boron atom to the terminal carbon of 1-alkenes with more than

  在室温下，在铱（I）催化剂（3摩尔％）的存在下，用频哪醇硼烷（1.2当量）对末端和内部烯烃进行硼氢化。在[Ir（cod）Cl] 2中添加dppm（2当量），是室温下脂族末端和内部烯烃加氢硼化的最佳催化剂，导致硼原子加到1-烯烃的末端碳上，且99％的选择性。另一方面，由dppe（2当量）和[Ir（cod）Cl] 2制备的络合物使乙烯基芳烃（如苯乙烯）的收率最高。这些配合物表现出比相应的铑配合物更高的催化剂活性和选择性。
• Metal–Organic Frameworks Stabilize Solution-Inaccessible Cobalt Catalysts for Highly Efficient Broad-Scope Organic Transformations
  作者：Teng Zhang、Kuntal Manna、Wenbin Lin

  DOI：10.1021/jacs.6b00849

  日期：2016.3.9

  spectroscopic, and kinetic evidence further support a hitherto unknown (bpy(•-))Co(I)(THF)2 ground state that coordinates to alkene and dihydrogen and then undergoing σ-complex-assisted metathesis to form (bpy)Co(alkyl)(H). Reductive elimination of alkane followed by alkene binding completes the catalytic cycle. MOFs thus provide a novel platform for discovering new base-metal molecular catalysts and

  迫切需要新的活性地球丰富的金属催化剂来替代贵金属基催化剂，以实现商品和精细化学品的可持续生产。我们在此报告了用于烯烃氢化和硼氢化、醛/酮硼氢化和芳烃 CH 硼化的高度稳健、活性和可重复使用的钴-联吡啶和钴-菲咯啉基金属有机骨架 (MOF) 催化剂的设计。在烯烃加氢中，MOF 催化剂耐受多种官能团，并显示出前所未有的高周转数~2.5 × 10(6) 和~1.1 × 10(5) h(-1) 周转频率。结构的，计算的，和光谱研究表明，MOF 中高反应性 (bpy)Co(THF)2 物质的位点隔离可防止分子间失活并稳定溶液中难以接近的催化剂，以进行广泛的有机转化。计算、光谱和动力学证据进一步支持了迄今为止未知的 (bpy(•-))Co(I)(THF)2 基态，该基态与烯烃和二氢协调，然后经过 σ 复合物辅助复分解形成 (bpy)Co (烷基)(H)。烷烃的还原消除，然后是烯烃的结合，完成了催化循环。因此，MOFs