N-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-2-phenylacetamide | 424801-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-2-phenylacetamide
• 英文别名: N-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-2-phenylacetamide
• CAS: 424801-03-6
• 化学式: C₁₆H₁₁F₆NO
• 分子量: 347.26
• InChiKey: AUBFVXCWFSOLAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.91
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸 、 间二(三氟甲基)苯胺 在 硼酸三(2,2,2-三氟乙基)酯 作用下， 反应 48.0h， 以41%的产率得到N-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-2-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  使用B（OCH2CF3）3在乙酸叔丁酯中催化直接酰胺化。

  摘要：

  由于酰胺形成过程在药物合成中的广泛使用，催化直接酰胺化反应一直是近期大量研究工作的重点。然而，绝大多数催化酰胺化是在非极性溶剂（芳族烃，醚）中进行的，从可持续性的角度来看，这通常是不希望的，并且通常在溶解极性羧酸和胺底物方面很差。结果，当应用于药物化学中常用的极性和/或功能化底物时，大多数催化酰胺化方案均不成功。在本文中，我们报告了使用乙酸叔丁酯作为反应溶剂的实用且有用的催化直接酰胺化反应。使用酯类溶剂可改善安全性和可持续性，但是，这也提高了极性底物的反应范围，并减少了亲核苯胺，这两者都是药物化学中使用的酰胺的重要成分。酰胺化反应的规模扩大到100 mmol，并以优异的收率和效率进行，测定的过程质量强度为8。

  DOI：

  10.1039/c9ob01012b

文献信息

• Amide bond formation via C(sp³)–H bond functionalization and CO insertion
  作者：Huizhen Liu、Gabor Laurenczy、Ning Yan、Paul J. Dyson

  DOI：10.1039/c3cc47015f

  日期：——

  An efficient method for the synthesis of amides via Pd-catalyzed oxidative carbonylation of C(sp(3))-H bonds with CO and amines is described. The route efficiently provides substituted phenyl amides from alkanes.

  描述了一种通过Pd催化C（sp（3））-H键与CO和胺的羰基氧化羰基合成酰胺的有效方法。该路线有效地从烷烃中提供了取代的苯基酰胺。
• Catalytic direct amidations in <i>tert</i>-butyl acetate using B(OCH₂CF₃)₃
  作者：Charlotte E. Coomber、Victor Laserna、Liam T. Martin、Peter D. Smith、Helen C. Hailes、Michael J. Porter、Tom D. Sheppard

  DOI：10.1039/c9ob01012b

  日期：——

  polar carboxylic acid and amine substrates. As a consequence, most catalytic amidation protocols are unsuccessful when applied to polar and/or functionalised substrates of the kind commonly used in medicinal chemistry. In this paper we report a practical and useful catalytic direct amidation reaction using tert-butyl acetate as the reaction solvent. The use of an ester solvent offers improvements in terms

  由于酰胺形成过程在药物合成中的广泛使用，催化直接酰胺化反应一直是近期大量研究工作的重点。然而，绝大多数催化酰胺化是在非极性溶剂（芳族烃，醚）中进行的，从可持续性的角度来看，这通常是不希望的，并且通常在溶解极性羧酸和胺底物方面很差。结果，当应用于药物化学中常用的极性和/或功能化底物时，大多数催化酰胺化方案均不成功。在本文中，我们报告了使用乙酸叔丁酯作为反应溶剂的实用且有用的催化直接酰胺化反应。使用酯类溶剂可改善安全性和可持续性，但是，这也提高了极性底物的反应范围，并减少了亲核苯胺，这两者都是药物化学中使用的酰胺的重要成分。酰胺化反应的规模扩大到100 mmol，并以优异的收率和效率进行，测定的过程质量强度为8。