1-[2-(2-furanyl)vinyl]cyclopropylamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 1-[2-(2-furanyl)vinyl]cyclopropylamine
• 英文别名: (E)-1-(2-(furan-2-yl)vinyl)cyclopropanamine；1-[(E)-2-(furan-2-yl)ethenyl]cyclopropan-1-amine
• 化学式: C₉H₁₁NO
• 分子量: 149.192
• InChiKey: AUFPPYGOBCNIPF-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(2-呋喃)丙烯腈 、 乙基溴化镁 在 titanium(IV) isopropylate 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.17h， 以42%的产率得到1-[2-(2-furanyl)vinyl]cyclopropylamine
  参考文献：
  名称：

  由芳基和烯基腈直接合成1-芳基-和1-烯基环丙胺。

  摘要：

  各种芳族腈与1.1当量的Ti（Oi-Pr）（4）和2.2当量的EtMgBr的反应，然后加入路易斯酸，以43-76％的收率得到1-芳基环丙胺。在类似条件下，共轭烯腈提供1-烯基环丙胺（42-65％）。

  DOI：

  10.1021/jo034710+

文献信息

• A Direct Synthesis of 1-Aryl- and 1-Alkenylcyclopropylamines from Aryl and Alkenyl Nitriles
  作者：Philippe Bertus、Jan Szymoniak

  DOI：10.1021/jo034710+

  日期：2003.9.1

  The reaction of various aromatic nitriles with 1.1 equiv of Ti(Oi-Pr)(4) and 2.2 equiv of EtMgBr followed by addition of a Lewis acid gave 1-aryl cyclopropylamines in 43-76% yields. Under similar conditions, conjugated alkenenitriles afford 1-alkenylcyclopropylamines (42-65%).

  各种芳族腈与1.1当量的Ti（Oi-Pr）（4）和2.2当量的EtMgBr的反应，然后加入路易斯酸，以43-76％的收率得到1-芳基环丙胺。在类似条件下，共轭烯腈提供1-烯基环丙胺（42-65％）。