3-(4-methoxyphenyl)-4-methylene-3,4-dihydroquinazolin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)-4-methylene-3,4-dihydroquinazolin-2-one
• 英文别名: 3-(4-methoxyphenyl)-4-methylidene-1H-quinazolin-2-one
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₂
• 分子量: 266.299
• InChiKey: AUJZIWOBHBRHRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methoxyphenyl)-4-methylene-3,4-dihydroquinazolin-2-one 、 对苯醌 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以127 mg的产率得到5-hydroxy-3'-(4-methoxyphenyl)-1'H,3H-spiro[benzofuran-2,4'-quinazolin]-2'(3'H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过多组分双环化反应高效合成螺二杂环

  摘要：

  已经开发了一种简便的合成方案，用于在温和条件下从易于获得的 2'-氨基苯乙酮、异氰酸酯和 1,4-苯醌或醌单亚胺制备螺二杂环。这种多组分转化的特点是通过原位环化-呼吸环化策略在一个锅中高效构建两个杂环和一个有价值的季碳。此外，该反应显示出广泛的底物范围，并产生多种五元氧螺环。

  DOI：

  10.1039/d2ob01368a
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-azido-phenyl)-ethanone 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 3-(4-methoxyphenyl)-4-methylene-3,4-dihydroquinazolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  衍生自邻取代芳基叠氮化物的亚氨基正膦的制备及其合成应用：吡唑并[1,2- b ]吲唑，4 H -3,1-苯并恶嗪和喹啉衍生物的制备。2- [2-（2-（4-甲氧基苯甲酰基氨基）苯基] -4-甲基喹啉的晶体结构。

  摘要：

  已经研究了几种邻位取代的芳基叠氮化物与三苯基膦的斯托丁格反应。发现反应产物强烈取决于邻位取代基的性质。衍生自邻叠氮基苯乙酮的亚氨基正膦与异氰酸酯和芳酰氯的Aza Wittig型反应可导致先前未报道的4-亚甲基-4H-3,1-苯并恶嗪环。通过X射线衍射方法建立了2- [2-（4-（甲氧基苯甲酰基氨基）苯基] -4-甲基喹啉的晶体和分子结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87234-3

文献信息

• Environmentally Benign Synthesis of Quinoline–Spiroquinazolinones by Iron-Catalyzed Dehydrogenative [4 + 2] Cycloaddition of Secondary/Tertiary Anilines and 4-Methylene-quinazolinones
  作者：Yuxin Ding、Jinqiang Kuang、Xuqiong Xiao、Lei Wang、Yongmin Ma

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01602

  日期：2021.9.3

  We report an efficient iron-catalyzed cross-dehydrogenative coupling [4 + 2] annulation of secondary/tertiary anilines with quinazolinones to generate quinoline–spiroquinzolinones. The reaction proceeds smoothly with a relatively broad variety of functional groups, a cheap transition metal catalyst (FeCl3), and environmentally friendly oxidant (H2O2/O2) under mild reaction conditions. Creatively, N-methylanilines

  我们报告了一种有效的铁催化交叉脱氢偶联 [4 + 2] 二级/三级苯胺与喹唑啉酮的环化，以生成喹啉-螺喹唑啉酮。在温和的反应条件下，该反应在相对广泛的官能团、廉价的过渡金属催化剂（FeCl 3）和环境友好的氧化剂（H 2 O 2 /O 2）下顺利进行。创造性地，N-甲基苯胺首次用于环加成，因为甲基和亚甲基源都连接到四氢喹啉的 N 原子上。
• NHC-Stabilized Gold(I) Complexes: Suitable Catalysts for 6-<i>exo</i>-dig Heterocyclization of 1-(<i>o</i>-Ethynylaryl)ureas
  作者：Ana Gimeno、Mercedes Medio-Simón、Carmen Ramírez de Arellano、Gregorio Asensio、Ana B. Cuenca

  DOI：10.1021/ol100595s

  日期：2010.5.7

  3-substituted 1-(o-ethynylaryl)ureas 1 selectively undergo either 6-exo-dig or 5-endo-dig cyclization (to give 4-methylene-3,4-quinazolin-2-ones 2 or indoles 3, respectively) depending on the choice of the metal, ligand, and reaction conditions. The best results (up to 96% yield) in the preparation of the hydroamination products 2 are achieved with the highly bulky NHC-stabilized cationic gold(I) complex

  3-取代的1-（ø -ethynylaryl）脲1选择性地经历或者6-外型-Dig或5-内切-Dig环化（以得到4-亚甲基-3,4-喹唑啉-2-酮2或吲哚3分别）取决于金属，配体和反应条件的选择。用高度笨重的NHC稳定的阳离子金（I）络合物[Au（IPr）] +可达到制备加氢胺化产品2的最佳结果（最高96％的产率）。相反地​​，带有内部炔烃的脲导致5-内切-环化模式，而与所使用的金（I）配合物无关。而在N处取代基的性质-3对观察到的区域化学没有任何影响，但在某些情况下会影响这些转化的效率。
• I₂-mediated coupling of quinazolinone enamines with 2-aminopyridines: a new strategy to access spiroquinazolinones
  作者：Jingxi Fang、Zhentao Pan、Tong Liu、Yingbo Rao、Huajiang Jiang、Yongmin Ma

  DOI：10.1039/d3ob00083d

  日期：——

  A novel metal-free and mild strategy for the construction of spiroquinazolinone iodides and imidazo[1,2-a]pyridine via an umpolung strategy mediated by molecular iodine is described.

  本文描述了一种新型无金属、温和的策略，通过分子碘介导的反极化策略，构建螺环喹唑啉碘化物和咪唑[1,2-a]吡啶。
• Metal-free construction of dihydropyrazino[2,3-<i>b</i>]indoles from 2-aminoacetophenones, isocyanates and 1,2-diamines
  作者：Jingxi Fang、Jiayao Fang、Yingbo Rao、Huanyi Qiu、Zhentao Pan、Yongmin Ma

  DOI：10.1039/d3ob01967e

  日期：——

  A Brønsted acid/iodine co-mediated approach to construct dihydropyrazino[2,3-b]indoles in 2-MeTHF as a green solvent at room temperature was established. A wide range of diversely substituted dihydropyrazino[2,3-b]indoles (42 examples, 61–85% yields) were synthesized under mild conditions, even on a gram scale. This protocol features organocatalysts, an eco-friendly solvent, mild conditions, readily

  建立了在室温下以 2-MeTHF 作为绿色溶剂构建二氢吡嗪并[2,3- b ]吲哚的布朗斯台德酸/碘共介方法。在温和条件下合成了多种不同取代的二氢吡嗪并[2,3- b ]吲哚（42 个实例，产率 61-85%），甚至是克级的。该方案具有有机催化剂、环保溶剂、条件温和、底物易于获取、底物范围广泛和操作简单等特点。
• Efficient access to spiro[quinazoline-thiophen](thi)ones via acetic acid mediated [3 + 2] annulation of quinazolin(thi)one enamines with dithianediol
  作者：Jingxi Fang、Zhentao Pan、Yingbo Rao、Yongmin Ma、Maozhong Miao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2024.154965

  日期：2024.3