1-(2,6-diphenyl)-2-phenyl-1H-imidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2,6-diphenyl)-2-phenyl-1H-imidazole
• 英文别名: 1-(2,6-diphenylphenyl)-2-phenyl-1H-imidazole；1-(2,6-Diphenylphenyl)-2-phenylimidazole
• 化学式: C₂₇H₂₀N₂
• 分子量: 372.469
• InChiKey: AUKGIUVNQHENHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(1,5-cyclooctadiene)iridium(I) tetrafluoroborate 、 1-(2,6-diphenyl)-2-phenyl-1H-imidazole 以 1,2-丙二醇 为溶剂， 以70 %的产率得到tris[2-(1-(1,1′:3′,1″-terphenyl)-2-yl-1H-imidazol-2-yl-κN³)-phenyl-κC] iridium
  参考文献：
  名称：

  苯基咪唑基环金属化 Ir(III) 配合物的激发态修饰通过二次大体积芳基取代和诱导修饰提高了磷光 OLED 的蓝光发射效率

  摘要：

  为了阐明控制基于苯基咪唑 (pim) 的 Ir(III) 发射体的发射特性的关键参数，包括它们的电子结构和庞大的芳基取代效应，一系列基于 pim 的铱 (III) 配合物 ( Ir( R pim- X) 3 , R pim-X = 1-R-2-(X-phenyl)-1 H - imidazole) 带有体积增加的次要悬垂物 [R = 甲基 (Me), 苯基 (Ph), 三联苯 (TPh),或 4-异丙基三联苯 (ITPh)] 和三种不同的主要 pim 配体 (X = F, F 2, 和 CN) 被设计合成。基于光物理和电化学分析，发现激发态性质高度依赖于二级取代基的体积和初级 pim 配体的诱导性质。与甲基或苯基取代的Ir(III) 配合物 ( Φ PL = 30.4% 对于Ir( Me pim) 3和 63.7% 对于Ir( Ph pim) 3 )。仲芳基取代基的进一步修饰 ( Ir( TPh

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.2c02890
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二苯基苯胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 ammonium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 1-(2,6-diphenyl)-2-phenyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  具有空间要求的取代基的 1,2-二芳基-和 1-芳基-2-烷基咪唑的合成

  摘要：

  1,2-二芳基咪唑是一类重要的化合物。它们经常用作光物理活性金属配合物的配体，并且还显示出生理活性。我们开发了一种新的、高产率的方法，用于合成 1,2-二芳基取代的咪唑，通过从市售的苯胺和苯甲酸开始，通过相应的酰氯，在相应的邻位具有空间要求的取代基。无金属方法可以获取苯环上 N-1 和 C-2 以及咪唑骨架 4,5-位的各种不同取代基。我们的新方法也适用于 1-芳基-2-烷基咪唑的制备。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300688

文献信息

• C^∧N-Cyclometalated Platinum(II) Complexes with Sterically Demanding 1,2-Diarylimidazole Ligands
  作者：Maik Micksch、Mario Tenne、Thomas Strassner

  DOI：10.1021/om500383b

  日期：2014.7.14

  platinum(II) complexes with sterically demanding 1,2-diarylimidazole ligands and β-diketonate ancillary ligands. All complexes are photophysically active emitting in the blue-green to red region (490–590 nm) of the spectrum with quantum yields up to 58%, measured in poly(methyl methacrylate) (PMMA) at room temperature. The steric demand of the imidazole ligand as well as of the β-diketonate ligand shows a

  我们描述了合成，表征，和12的中性环金属铂的光物理特性（II）络合物与空间要求的1,2-二芳基配体和β二酮的辅助配体。所有配合物是活性photophysically在室温下的量子产率高达58％，在聚（甲基丙烯酸甲酯）进行测定（PMMA），其发射在蓝绿色至光谱的红色区域（490-590纳米）。咪唑配体以及β-二酮酸酯配体的空间需求显示出对量子产率的显着影响，但对发射波长没有显着影响。这些可以通过改变咪唑配体的C-2苯基上的取代基来调节。
• Synthesis of 1,2-Diaryl- and 1-Aryl-2-alkylimidazoles with Sterically Demanding Substituents
  作者：Maik Micksch、Mario Tenne、Thomas Strassner

  DOI：10.1002/ejoc.201300688

  日期：2013.9

  developed a new, high-yielding procedure for the synthesis of 1,2-diaryl-substituted imidazoles with sterically demanding substituents at the respective ortho positions by starting from commercially available anilines and benzoic acids through the corresponding acid chlorides. The metal-free method provides access to a variety of different substituents on the phenyl rings at N-1 and C-2 as well as at

  1,2-二芳基咪唑是一类重要的化合物。它们经常用作光物理活性金属配合物的配体，并且还显示出生理活性。我们开发了一种新的、高产率的方法，用于合成 1,2-二芳基取代的咪唑，通过从市售的苯胺和苯甲酸开始，通过相应的酰氯，在相应的邻位具有空间要求的取代基。无金属方法可以获取苯环上 N-1 和 C-2 以及咪唑骨架 4,5-位的各种不同取代基。我们的新方法也适用于 1-芳基-2-烷基咪唑的制备。
• Excited-State Modification of Phenylimidazole-Based Cyclometalated Ir(III) Complexes through Secondary Bulky Aryl Substitution and Inductive Modification Enhances the Blue Emission Efficiency in Phosphorescent OLEDs
  作者：So-Yoen Kim、Jin-Hyoung Kim、Sanghun Lee、Bo-Sun Yun、Ho-Jin Son、Sang Ook Kang

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.2c02890

  日期：2022.11.21

  compared to those of the methyl- or phenyl-substituted Ir(III) complexes (ΦPL = 30.4% for Ir(Mepim)3 and 63.7% for Ir(Phpim)3). Further modification of the secondary aryl substituent (Ir(TPhpim)3 → Ir(ITPhpim)3) through the incorporation of an isopropyl group and F substitution on the primary pim ligand (Ir(TPh/ITPhpim)3 → Ir(TPh/ITPhpim-F/F2)3) resulted in a slight decrease in the LUMO and a significant

  为了阐明控制基于苯基咪唑 (pim) 的 Ir(III) 发射体的发射特性的关键参数，包括它们的电子结构和庞大的芳基取代效应，一系列基于 pim 的铱 (III) 配合物 ( Ir( R pim- X) 3 , R pim-X = 1-R-2-(X-phenyl)-1 H - imidazole) 带有体积增加的次要悬垂物 [R = 甲基 (Me), 苯基 (Ph), 三联苯 (TPh),或 4-异丙基三联苯 (ITPh)] 和三种不同的主要 pim 配体 (X = F, F 2, 和 CN) 被设计合成。基于光物理和电化学分析，发现激发态性质高度依赖于二级取代基的体积和初级 pim 配体的诱导性质。与甲基或苯基取代的Ir(III) 配合物 ( Φ PL = 30.4% 对于Ir( Me pim) 3和 63.7% 对于Ir( Ph pim) 3 )。仲芳基取代基的进一步修饰 ( Ir( TPh