5-bromofuran-2-sulfonyl chloride | 1421601-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 5-bromofuran-2-sulfonyl chloride
• 英文别名: 5-Bromofuran-2-sulfonyl chloride
• CAS: 1421601-06-0
• 化学式: C₄H₂BrClO₃S
• mdl: MFCD22391983
• 分子量: 245.481
• InChiKey: AUKOCFUBKYOEEL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  280.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.962±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromofuran-2-sulfonyl chloride 在 potassium fluoride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以88%的产率得到5-bromofuran-2-sulfonyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  带有SO2F基团的杂芳基溴化物-用于钯催化的C-C偶联反应的多功能底物

  摘要：

  制备了在杂环的各个位置带有Br原子的五元和六元杂芳族磺酰氟。化学选择性的Suzuki，Stille和Negishi sp 2 –sp 2或sp 2 –sp 3 C–C交叉偶联反应在芳基溴化物部分进行，产率为69–98％，SO 2 F基团对偶联反应的预期耐受性条件。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801270
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二溴呋喃 在 异丙基氯化镁 、 二氧化硫 、 磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以72%的产率得到5-bromofuran-2-sulfonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  带有SO2F基团的杂芳基溴化物-用于钯催化的C-C偶联反应的多功能底物

  摘要：

  制备了在杂环的各个位置带有Br原子的五元和六元杂芳族磺酰氟。化学选择性的Suzuki，Stille和Negishi sp 2 –sp 2或sp 2 –sp 3 C–C交叉偶联反应在芳基溴化物部分进行，产率为69–98％，SO 2 F基团对偶联反应的预期耐受性条件。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801270

文献信息

• Subtle structural alteration in indisulam switches the molecular mechanisms for the inhibitory effect on the migration of gastric cancer cells
  作者：Changxu Hou、Xiaomei Wu、Rui Shi、Xiaoqi Xing、Sheng Tian、Morgane Eléouët、Chunhua Qiao、Jingjing Ma、Guoqiang Xu

  DOI：10.1016/j.biopha.2024.116259

  日期：2024.3

  the migration of gastric cancer cells is blocked by the PI3K inhibitor LY294002 while SR‐3‐65 and WXM‐1‐170 reverse the effect of PI3K activator 740 Y-P on the migration of gastric cancer cells. Molecular docking and molecular dynamics simulation further confirm that PI3K is the target of SR‐3‐65. Our study unveils a novel mechanism by which SR‐3‐65 and WXM‐1‐170 inhibit the migration of gastric cancer

  胃癌是一种高度转移的恶性肿瘤，在全球范围内发病率和死亡率较高。最近的研究报告称，磺酰胺衍生物（例如吲地磺草胺）对癌细胞的活力和迁移具有抑制作用。然而，多项临床试验表明，吲地磺草胺并不能显着阻止由于转移和耐药性而导致的癌症进展。因此，有必要发现新的有效衍生物来探索替代治疗策略。在这里，我们合成了多种吲地磺草胺衍生物，并检查它们对胃癌细胞活力和迁移的抑制作用。其中，化合物SR-3-65和WXM-1-170对胃癌细胞迁移的抑制作用优于indisulam。从机制上讲，我们发现它们可以减弱 PI3K/AKT/GSK-3β/β-catenin 信号通路，并导致上皮间质转化 (EMT) 相关转录因子的抑制。 SR-3-65对胃癌细胞迁移的影响被PI3K抑制剂LY294002阻断，而SR-3-65和WXM-1-170逆转PI3K激活剂740 YP对胃癌细胞迁移的影响。分子对接和分子动力学模拟进一步证实PI
• Hetaryl Bromides Bearing the SO₂ F Group - Versatile Substrates for Palladium-Catalyzed C-C Coupling Reactions
  作者：Artem Yu. Cherepakha、Kateryna O. Stepannikova、Bohdan V. Vashchenko、Marian V. Gorichko、Andrey A. Tolmachev、Oleksandr O. Grygorenko

  DOI：10.1002/ejoc.201801270

  日期：2018.12.19

  and six‐membered heteroaromatic sulfonyl fluorides bearing the Br atom at various positions of the heterocyclic ring were prepared. Chemoselective Suzuki, Stille, and Negishi sp2–sp2 or sp2–sp3 C–C cross‐coupling reactions proceed at the aryl bromide moiety with 69–98 % yields with expected tolerance of the SO2F group towards the coupling reaction conditions.

  制备了在杂环的各个位置带有Br原子的五元和六元杂芳族磺酰氟。化学选择性的Suzuki，Stille和Negishi sp 2 –sp 2或sp 2 –sp 3 C–C交叉偶联反应在芳基溴化物部分进行，产率为69–98％，SO 2 F基团对偶联反应的预期耐受性条件。