(E)-N-butyrylcinnamylamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-N-butyrylcinnamylamine
• 英文别名: N-cinnamylbutyramide；N-[(E)-3-phenylprop-2-enyl]butanamide
• 化学式: C₁₃H₁₇NO
• 分子量: 203.284
• InChiKey: AUMXESBVCXATND-UXBLZVDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  肉桂基胺 、 丁酸乙酯 在 acyltransferase from Mycobacterium smegmatis 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-N-butyrylcinnamylamine
  参考文献：
  名称：

  使用耻垢分枝杆菌的酰基转移酶对水中的胺进行生物催化N酰化

  摘要：

  使用耻垢分枝杆菌（MsAcT）的多功能和化学选择性酰基转移酶可直接在水中进行简单的一步式生物催化合成各种N酰基酰胺。在1小时内和室温下，在双相体系中使用一系列乙酰基供体实现了芳基伯烷基伯胺的乙酰化。醋酸乙烯酯是最好的供体，仅需20分钟，它就可以以优异的收率（85-99％）用于各种伯胺的N-乙酰化。其他酰基供体（包括甲酰基，丙酰基和丁酰基供体）也被有效地用于生物催化氮中。酰化。最后，在乙酰胺作为水介质中的乙酰基供体的转酰胺化反应中对生物催化剂进行了测试，收率达到60-70％。这项工作扩展了用于形成N酰基酰胺的制备方法的工具箱，描述了在温和条件下易于在水中完成的生物催化方法。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801061

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Allylation of Amides with Styrenes Using DMSO as Both the Solvent and the α-Methylene Source
  作者：Xu Zhang、Zhi Zhou、Huiying Xu、Xuefeng Xu、Xiyong Yu、Wei Yi

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02462

  日期：2019.9.20

  An efficient synthesis of privileged allylic amines has been developed via cobalt-catalyzed allylation of amides with styrenes, in which DMSO was used as both the solvent and the α-methylene source. This transformation features high yields, and selectivity for the (E)-isomer of the linear product. Through the experimental and computational investigations, a sequential K2S2O8-mediated oxidative cou

  通过将酰胺与苯乙烯进行钴催化的烯丙基化反应，已经开发了一种有效的特权烯丙基胺的合成方法，其中DMSO既用作溶剂，又用作α-亚甲基源。该转化具有高收率和对线性产物的（E）-异构体的选择性。通过实验和计算研究，还推导了顺序的K 2 S 2 O 8介导的氧化偶联/钴辅助的区域选择性烯烃插入/β-H消除/烯烃解离/氢化物转移过程。
• Biocatalytic <i>N</i> -Acylation of Amines in Water Using an Acyltransferase from <i>Mycobacterium smegmatis</i>
  作者：Martina Letizia Contente、Andrea Pinto、Francesco Molinari、Francesca Paradisi

  DOI：10.1002/adsc.201801061

  日期：2018.12.21

  after just 20 minutes. Other acyl donors (including formyl‐, propionyl‐, and butyryl‐donors) were also efficiently employed in the biocatalytic N‐acylation. Finally, the biocatalyst was tested in transamidation reactions using acetamide as acetyl donor in aqueous medium, reaching yields of 60–70%. This work expands the toolbox of preparative methods for the formation of N‐acyl amides, describing a biocatalytic

  使用耻垢分枝杆菌（MsAcT）的多功能和化学选择性酰基转移酶可直接在水中进行简单的一步式生物催化合成各种N酰基酰胺。在1小时内和室温下，在双相体系中使用一系列乙酰基供体实现了芳基伯烷基伯胺的乙酰化。醋酸乙烯酯是最好的供体，仅需20分钟，它就可以以优异的收率（85-99％）用于各种伯胺的N-乙酰化。其他酰基供体（包括甲酰基，丙酰基和丁酰基供体）也被有效地用于生物催化氮中。酰化。最后，在乙酰胺作为水介质中的乙酰基供体的转酰胺化反应中对生物催化剂进行了测试，收率达到60-70％。这项工作扩展了用于形成N酰基酰胺的制备方法的工具箱，描述了在温和条件下易于在水中完成的生物催化方法。