2-[2-(ethylthio)phenyl]-5-(4-pentylphenyl)-1,3,4-oxadiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-[2-(ethylthio)phenyl]-5-(4-pentylphenyl)-1,3,4-oxadiazole
• 英文别名: 2-(2-ethylsulfanylphenyl)-5-(4-pentylphenyl)-1,3,4-oxadiazole
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂OS
• 分子量: 352.5
• InChiKey: AUNDGIMWYMMHLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  64.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(ethylthio)phenyl]-5-(4-pentylphenyl)-1,3,4-oxadiazole 、 甲胺三氟乙酸盐,三氟乙酸甲胺,氨基甲烷三氟乙酸盐 、 甲胺 在 二氯甲烷 、 水 、 Brine 、 magnesium sulfate 、 silica gel 、 乙酸乙酯 、 正己烷 作用下， 反应 60.0h， 以to provide 3-[2-(ethylthio)phenyl]-4-methyl-5-(4-pentylphenyl)-4H-1,2,4-triazole (1-F)的产率得到3-[2-(ethylthio)phenyl]-4-methyl-5-(4-pentylphenyl)-4H-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  Diaryltriazoles as Inhibitors of 11-Beta-Hydroxysteroid Dehydrogenase-1

  摘要：

  结构式为I的2,5-二芳基-1,2,4-三唑衍生物是11β-羟类固醇脱氢酶1型酶（11β-HSD-1）的选择性抑制剂。这些化合物可用于治疗糖尿病、高血糖、肥胖症、胰岛素抵抗、动脉硬化、血脂异常、高脂血症、高血压和代谢综合征。还披露了结构式II的新化合物，它们是11β-HSD-1的抑制剂。

  公开号：

  US20080255216A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(ethylthio)-N'-(4-pentylbenzoyl)benzohydrazide 在 2-氯-1,3-二甲基氯化咪唑啉 、 三乙胺 、 盐酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-[2-(ethylthio)phenyl]-5-(4-pentylphenyl)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] DIARYLTRIAZOLES AS INHIBITORS OF 11-BETA-HYDROXYSTEROID DEHYDROGENASE-1
  [FR] UTILISATION DE DIARYLTRIAZOLES COMME INHIBITEURS DE LA 11-BETA-HYDROXYSTEROIDE DESHYDROGENASE-1

  摘要：

  2,5-二芳基-1,2,4-三唑衍生物的结构式I是11β-羟基类固醇脱氢酶1型酶（11β-HSD-1）的选择性抑制剂。这些化合物用于治疗糖尿病、高血糖、肥胖、胰岛素抵抗、动脉硬化、血脂异常、高血脂、高血压和代谢综合征。还公开了结构式II的新化合物，它们是11β-HSD-1的抑制剂。

  公开号：

  WO2005097759A1

文献信息

• Diaryltriazoles as inhibitors of 11-beta-hydroxysteroid dehydrogenase-1
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：US08178546B2

  公开（公告）日：2012-05-15

  2,5-Diaryl-1,2,4-triazole derivatives of structural formula I are selective inhibitors of the 11β-hydroxysteroid dehydrogenase Type 1 enzyme (11β-HSD-1). The compounds are useful for the treatment of diabetes, hyperglycemia, obesity, insulin resistance, atherosclerosis, dyslipidemia, hyperlipidemia, hypertension, and Metabolic Syndrome. Also disclosed are novel compounds of structural formula II which are inhibitors of 11β-HSD-1.

  结构式I中的2,5-二芳基-1,2,4-三唑衍生物是11β-羟基类固醇脱氢酶1型酶（11β-HSD-1）的选择性抑制剂。这些化合物可用于治疗糖尿病、高血糖、肥胖症、胰岛素抵抗、动脉粥样硬化、血脂异常、高脂血症、高血压和代谢综合征。此外，还披露了结构式II的新化合物，它们是11β-HSD-1的抑制剂。
• DIARYLTRIAZOLES AS INHIBITORS OF 11-BETA-HYDROXYSTEROID DEHYDROGENASE-1
  申请人：Aster Susan D.

  公开号：US20100256387A1

  公开（公告）日：2010-10-07

  2,5-Diaryl-1,2,4-triazole derivatives of structural formula I are selective inhibitors of the 11β-hydroxysteroid dehydrogenase Type 1 enzyme (11β-HSD-1). The compounds are useful for the treatment of diabetes, hyperglycemia, obesity, insulin resistance, atherosclerosis, dyslipidemia, hyperlipidemia, hypertension, and Metabolic Syndrome. Also disclosed are novel compounds of structural formula II which are inhibitors of 11β-HSD-1.

  结构式I的2,5-二芳基-1,2,4-三唑衍生物是11β-羟化甾体醇脱氢酶1型酶（11β-HSD-1）的选择性抑制剂。这些化合物可用于治疗糖尿病、高血糖、肥胖症、胰岛素抵抗、动脉硬化、血脂异常、高脂血症、高血压和代谢综合征。此外，还披露了结构式II的新化合物，它们是11β-HSD-1的抑制剂。
• EP1732904A4
  申请人：——

  公开号：EP1732904A4

  公开（公告）日：2007-11-14
• US8178546B2
  申请人：——

  公开号：US8178546B2

  公开（公告）日：2012-05-15