(2R,3S)-3-phenyl-2-(4-trifuoromethylbenzoyl)-1-(p-tolylsulfonyl)aziridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-3-phenyl-2-(4-trifuoromethylbenzoyl)-1-(p-tolylsulfonyl)aziridine
• 英文别名: [(2R,3S)-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-3-phenylaziridin-2-yl]-[4-(trifluoromethyl)phenyl]methanone
• 化学式: C₂₃H₁₈F₃NO₃S
• 分子量: 445.462
• InChiKey: AUOPPGINOTWYTN-QVRKZYGESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4'-三氟甲基苯乙酮 在 sodium hydroxide 、 三氟甲烷磺酸亚铜(I)苯联合体 (2:1) 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2R,3S)-3-phenyl-2-(4-trifuoromethylbenzoyl)-1-(p-tolylsulfonyl)aziridine
  参考文献：
  名称：

  非对称叠氮化中配体与底物的π堆积相互作用控制对映选择性

  摘要：

  位阻和电子效应都是控制不对称催化中对映选择性的重要因素。1,8-蒽连接的双-恶唑啉（AnBOX）催化的查耳酮不对称叠氮化中依赖于取代基的对映体选择性被合理化为配体主链与底物之间的π堆积相互作用，主要是通过使用笨重的底物和没有芳族主链的催化剂。该结果为设计新型配体和理解电子效应在不对称催化中的作用提供了重要的信息。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.03.032

文献信息

• Ligand and substrate π-stacking interaction controlled enantioselectivity in the asymmetric aziridination
  作者：Linge Ma、Peng Jiao、Qihan Zhang、Da-Ming Du、Jiaxi Xu

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.03.032

  日期：2007.4

  important factors for controlling the enantioselectivity in asymmetric catalysis. The substituent-dependent enantioselectivity in the asymmetric aziridination of chalcones catalyzed by 1,8-anthracene-linked bis-oxazoline (AnBOX) was rationalized to the π-stacking interaction between the ligand backbone and substrates and primarily confirmed by the use of bulky substrates and catalysts without aromatic backbones

  位阻和电子效应都是控制不对称催化中对映选择性的重要因素。1,8-蒽连接的双-恶唑啉（AnBOX）催化的查耳酮不对称叠氮化中依赖于取代基的对映体选择性被合理化为配体主链与底物之间的π堆积相互作用，主要是通过使用笨重的底物和没有芳族主链的催化剂。该结果为设计新型配体和理解电子效应在不对称催化中的作用提供了重要的信息。