(R)-3,3'-bis(2',4',6'-trimethylbiphenyl-4-yl)[1,1']binaphthalenyl-2,2'-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-3,3'-bis(2',4',6'-trimethylbiphenyl-4-yl)[1,1']binaphthalenyl-2,2'-diol
• 英文别名: (R)-3,3'-bis[4-(2',4',6'-trimethylbiphenyl)]-1,1'-binaphthol；1-[2-hydroxy-3-[4-(2,4,6-trimethylphenyl)phenyl]naphthalen-1-yl]-3-[4-(2,4,6-trimethylphenyl)phenyl]naphthalen-2-ol
• 化学式: C₅₀H₄₂O₂
• 分子量: 674.882
• InChiKey: AUSTVJYVEWNFIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3,3'-bis(2',4',6'-trimethylbiphenyl-4-yl)[1,1']binaphthalenyl-2,2'-diol 在 吡啶 、 三氯氧磷 、 水 作用下， 反应 4.62h， 生成 (R)-3,3'-bis(2',4',6'-trimethylbiphenyl-4-yl)-1,1'-binaphthyl-2,2'-diylphosphoric acid
  参考文献：
  名称：

  EP1623971

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1,3,5-三甲基苯 在 盐酸 、 barium dihydroxide 、 四(三苯基膦)钯 、 碘 、 三溴化硼 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 80.0h， 生成 (R)-3,3'-bis(2',4',6'-trimethylbiphenyl-4-yl)[1,1']binaphthalenyl-2,2'-diol
  参考文献：
  名称：

  （+）-dipoxin sigma的正式合成。

  摘要：

  高度氧化的抗真菌抗癌天然产物（+/-）-二恶英σ是通过10个步骤制备的，总产率为15％，来自O-甲基萘他林。合成工作的重点包括用于引入萘基缩酮的Ullmann偶联和可能的仿生氧化螺环化，以及使用Retro-Diels-Alder反应来掩盖萘醌双环氧化物环系统中的反应性烯酮部分。开发了一种新型的高体积手性联萘酚配体，用于硼介导的Diels-Alder反应，该反应构成了（+）-二恶英毒素形式的正式不对称总合成。

  DOI：

  10.1021/jo000684t

文献信息

• Chiral Pyridinium Phosphoramide as a Dual Brønsted Acid Catalyst for Enantioselective Diels–Alder Reaction
  作者：Yasuhiro Nishikawa、Saki Nakano、Yuu Tahira、Kanako Terazawa、Ken Yamazaki、Chitoshi Kitamura、Osamu Hara

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00608

  日期：2016.5.6

  Chiral pyridinium phosphoramide 1·HX was designed to be a new class of chiral Brønsted acid catalyst in which both the pyridinium proton and the adjacent imide-like proton activated by the electron-withdrawing pyridinium moiety could work cooperatively as strong dual proton donors. The potential of 1·HX was shown in the enantioselective Diels–Alder reactions of 1-amino dienes with various dienophiles

  手性吡啶鎓磷酰胺1·HX被设计为一类新型的手性布朗斯台德酸催化剂，其中吡啶电子质子和由吸电子吡啶鎓部分活化的相邻的酰亚胺样质子都可以作为强的双质子供体协同工作。1-氨基二烯与包括N-未取代的马来酰亚胺在内的各种亲二烯体的对映选择性Diels-Alder反应显示了1·HX的潜力，该反应尚未成功地用于不对称Diels-Alder反应。
• Copper(I)-Catalyzed Asymmetric Desymmetrization: Synthesis of Five-Membered-Ring Compounds Containing All-Carbon Quaternary Stereocenters
  作者：Kohsuke Aikawa、Tatsuya Okamoto、Koichi Mikami

  DOI：10.1021/ja3032345

  日期：2012.6.27

  A highly stereoselective catalytic alkylation sequence for the synthesis of highly functionalized and versatile five-membered-ring compounds bearing all-carbon quaternary stereocenters was developed. Enantioselective desymmetrization of achiral cyclopentene-1,3-diones was thus executed by chiral Cu-phosphoramidite catalysts. A variety of complicated cyclopentane derivatives can be synthesized with

  开发了一种高度立体选择性催化烷基化序列，用于合成具有全碳四元立体中心的高度功能化和多功能的五元环化合物。因此，手性 Cu-亚磷酰胺催化剂实现了非手性环戊烯-1,3-二酮的对映选择性去对称化。可以在一锅操作中使用低催化剂负载量合成具有优异立体选择性的各种复杂的环戊烷衍生物。
• Predicting Highly Enantioselective Catalysts Using Tunable Fragment Descriptors**
  作者：Nobuya Tsuji、Pavel Sidorov、Chendan Zhu、Yuuya Nagata、Timur Gimadiev、Alexandre Varnek、Benjamin List

  DOI：10.1002/anie.202218659

  日期：2023.3.6

  Fast and robust predictive models using flexible 2D fragment descriptors, particularly suited for asymmetric catalysis, are described. From training data with only moderate selectivities, highly enantioselective catalysts were predicted and validated, enabling a catalytic asymmetric construction of 2,2-disubstituted tetrahydropyrans.

  描述了使用灵活的 2D 片段描述符的快速且稳健的预测模型，特别适用于不对称催化。根据仅具有中等选择性的训练数据，预测并验证了高对映选择性催化剂，从而实现了 2,2-二取代四氢吡喃的催化不对称结构。
• Expedient BINOL derivative arylations
  作者：Mathieu Albini、Catherine Taillier、Vincent Dalla、Jérôme Blanchet、Jacques Rouden

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.09.109

  日期：2014.11

  A dramatic improvement of our previous methodology based on a Suzuki-Miyaura cross-coupling to access 3,3'-disubstituted H-8-BINOLs using microwave heating is reported herein. These new conditions represent a large gain in term of atom-economy, reaction time, catalyst loading, and excess of reagents employed. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Formal Total Synthesis of (+)-Diepoxin σ
  作者：Peter Wipf、Jae-Kyu Jung

  DOI：10.1021/jo000684t

  日期：2000.10.1

  overall yield from O-methylnaphthazarin. Highlights of the synthetic work include an Ullmann coupling and a possibly biomimetic oxidative spirocyclization for the introduction of the naphthalene ketal as well as the use of a retro-Diels-Alder reaction to unmask the reactive enone moiety in the naphthoquinone bisepoxide ring system. A novel highly bulky chiral binaphthol ligand was developed for a boron-mediated

  高度氧化的抗真菌抗癌天然产物（+/-）-二恶英σ是通过10个步骤制备的，总产率为15％，来自O-甲基萘他林。合成工作的重点包括用于引入萘基缩酮的Ullmann偶联和可能的仿生氧化螺环化，以及使用Retro-Diels-Alder反应来掩盖萘醌双环氧化物环系统中的反应性烯酮部分。开发了一种新型的高体积手性联萘酚配体，用于硼介导的Diels-Alder反应，该反应构成了（+）-二恶英毒素形式的正式不对称总合成。