benzyl 1,1-difluoroethyl thioether

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 1,1-difluoroethyl thioether
• 英文别名: 1,1-Difluoroethylsulfanylmethylbenzene
• 化学式: C₉H₁₀F₂S
• 分子量: 188.241
• InChiKey: AUUDYZMCTXIOPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzylthioethyne 在 pyridine hydrofluoride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以48%的产率得到benzyl 1,1-difluoroethyl thioether
  参考文献：
  名称：

  氟乙烯基硫醚作为拟定的立体和电子硫代酯醇酸酯模拟物：乙炔硫醚的化学选择性HF加成。

  摘要：

  氟乙烯基硫醚作为硫代酸酯的烯醇/酸酯的假定的仿生替代品存在。探索了一种通过用吡啶鎓（聚）-氟化氢处理乙炔硫醚来制备氟乙烯基硫醚的方法。用吡啶滴定对反应的选择性很重要。无需滴定，相应的宝石生成-二氟乙基硫醚。通过滴定，可以在中间阶段终止氢氟化反应以回收氟乙烯基硫醚，这对于纯化和操作而言是相对稳定的功能。初步的密度泛函理论计算表明，氟乙烯基硫醚基序具有与硫酯烯醇相当的空间和电子分布。作为相关的仿生实例，制备了代表乙酰基-CoA的泛巯基链末端的氟乙烯基硫醚。

  DOI：

  10.1071/ch14298

文献信息

• Fluorovinyl Thioethers as Putative Steric and Electronic Thioester Enolate Mimetics: Chemoselective HF Addition to Acetylene Thioethers
  作者：Davide Bello、Rodrigo A. Cormanich、David O'Hagan

  DOI：10.1071/ch14298

  日期：——

  fluoride. Titration with pyridine is important for the selectivity of the reaction. Without titration the corresponding gem-difluoroethyl thioethers are generated. With titration the hydrofluorination reaction can be stopped at an intermediate stage to recover the fluorovinyl thioether, which is a relatively stable functionality to purification and manipulation. Preliminary density functional theory calculations

  氟乙烯基硫醚作为硫代酸酯的烯醇/酸酯的假定的仿生替代品存在。探索了一种通过用吡啶鎓（聚）-氟化氢处理乙炔硫醚来制备氟乙烯基硫醚的方法。用吡啶滴定对反应的选择性很重要。无需滴定，相应的宝石生成-二氟乙基硫醚。通过滴定，可以在中间阶段终止氢氟化反应以回收氟乙烯基硫醚，这对于纯化和操作而言是相对稳定的功能。初步的密度泛函理论计算表明，氟乙烯基硫醚基序具有与硫酯烯醇相当的空间和电子分布。作为相关的仿生实例，制备了代表乙酰基-CoA的泛巯基链末端的氟乙烯基硫醚。