三甲基-(4-甲基苯基)硫烷基硅烷 | 38325-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 三甲基-(4-甲基苯基)硫烷基硅烷
• 英文名称: 4-methylphenylthiotrimethylsilane
• 英文别名: trimethyl(p-tolylthio)silane；trimethyl(4-methylphenylthio)silane；TMSSTol；Silane, trimethyl[(4-methylphenyl)thio]-；trimethyl-(4-methylphenyl)sulfanylsilane
• CAS: 38325-59-6
• 化学式: C₁₀H₁₆SSi
• 分子量: 196.389
• InChiKey: MVGNSLRLKOUKHV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  245.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1342.6

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.92
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基-(4-甲基苯基)硫烷基硅烷 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 N,N'-Bisphenylsulfonyl-p-toluolsulfinamidin
  参考文献：
  名称：

  Levchenko, E. S.; Pel'kis, N. P., Journal of general chemistry of the USSR, 1987, vol. 57, p. 2447 - 2452

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲苯硫酚 、 六甲基二硅氮烷 在 N,N,N’,N’-tetrabromobenzene-1,3-disulfonamide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到三甲基-(4-甲基苯基)硫烷基硅烷
  参考文献：
  名称：

  聚（N-溴苯-1,3-二磺酰胺）和N，N，N '，N'-四溴苯-1,3-二磺酰胺是使用六甲基二硅氮烷硅烷化醇，酚和硫醇的新型催化试剂

  摘要：

  聚（N-溴苯-1,3-二磺酰胺）[PBBS]和N，N，N '，N'-四溴苯-1,3-二磺酰胺[TBBDA]是有效的催化剂，用于醇，酚和硫醇的甲硅烷基化。六甲基二硅氮烷在有或没有溶剂的情况下以及在微波辐射下的存在。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.03.157

文献信息

• Novel Protocol for the Synthesis of Organic Ammonium Tribromides and Investigation of 1,1′-(Ethane-1,2-diyl)dipiperidinium Bis(tribromide) in the Silylation of Alcohols and Thiols
  作者：Rupa R. Dey、Bappi Paul、Siddhartha S. Dhar、Sushmita Bhattacharjee

  DOI：10.1246/cl.140564

  日期：2014.10.5

  A novel and efficient protocol for the synthesis of organic ammonium tribromides (OATBs) is developed by using inexpensive and eco-friendly periodic acid as an oxidant for the conversion of Br− to Br3−. The method does not use any mineral acid and metal oxidants. The protocol is utilized to synthesize a new bis(tribromide) viz., 1,1′-(ethane-1,2-diyl)dipiperidinium bis(tribromide) (EDPBT). EDPBT is investigated as a catalyst in the silylation of alcohols and thiols by HMDS (hexamethyldisilazane) under solvent-free conditions.

  一个新颖且高效的合成有机三溴铵（OATBs）的协议被开发出来，该协议采用廉价且环保的高碘酸作为氧化剂，将Br−转化为Br3−。该方法不使用任何无机酸和金属氧化剂。该协议被应用于合成一种新的双（三溴化物），即1,1'-(乙烷-1,2-二基)二哌啶双(三溴化物)（EDPBT）。EDPBT作为催化剂在无溶剂条件下通过HMDS（六甲基二硅氮烷）对醇和硫醇进行硅烷化反应进行了研究。
• Diaryl ether synthesis in supercritical carbon dioxide in batch and continuous flow modes
  作者：Jin-Kyun Lee、Matthew J. Fuchter、Rachel M. Williamson、Gary A. Leeke、Edward J. Bush、Ian F. McConvey、Simon Saubern、John H. Ryan、Andrew B. Holmes

  DOI：10.1039/b808374f

  日期：——

  A high yielding, batch mode synthesis of diaryl ethers and sulfides by an SNAr fluoride-mediated process in scCO2 has been developed; the use of a polymer-supported imidazolium fluoride reagent in batch mode led to the development of a fixed-bed continuous flow process, with high conversions.

  已开发出一种在超临界二氧化碳中通过SNAr氟化物介导过程高效合成二芳基醚和硫醚的批量模式合成方法；在批量模式下使用聚合物支撑的咪唑氟化物试剂，促成了固定床连续流动过程的发展，并实现了高转化率。
• P4VPy–CuO nanoparticles as a novel and reusable catalyst: application at the protection of alcohols, phenols and amines
  作者：Farhad Shirini、Abdollah Fallah-Shojaei、Masoumeh Abedini、Laleh Samavi

  DOI：10.1007/s13738-016-0887-x

  日期：2016.9

  P4VPy–CuO nanoparticles were synthesized using ultrasound irradiations. Relevant properties of the synthesized nanoparticles were investigated by X-ray diffraction, scanning electron microscopy, transmission electron microscopy and Fourier transform infrared spectroscopy. After identification, the prepared reagent was used for the promotion of different types of protection reactions of alcohols, phenols and amines. Easy workup, short reaction times, excellent yields, relatively low cost and reusability of the catalyst are the striking features of the reported methods.

  采用了超声波辐照法合成了P4VPy–CuO纳米粒子。通过X射线衍射、扫描电子显微镜、透射电子显微镜和傅里叶变换红外光谱对合成的纳米粒子的相关性质进行了研究。在鉴定之后，制备的试剂被用于促进不同类型的醇、酚和胺的保护反应。操作简便、反应时间短、产率高、成本相对较低以及催化剂的重复使用性是所报道方法的显著特点。
• Synthesis of the Heparin-Based Anticoagulant Drug Fondaparinux
  作者：Cheng-Hsiu Chang、Larry S. Lico、Teng-Yi Huang、Shu-Yi Lin、Chi-Liang Chang、Susan D. Arco、Shang-Cheng Hung

  DOI：10.1002/anie.201404154

  日期：2014.9.8

  Fondaparinux, a synthetic pentasaccharide based on the heparin antithrombin‐binding domain, is an approved clinical anticoagulant. Although it is a better and safer alternative to pharmaceutical heparins in many cases, its high cost, which results from the difficult and tedious synthesis, is a deterrent for its widespread use. The chemical synthesis of fondaparinux was achieved in an efficient and

  Fondaparinux是一种基于肝素抗凝血酶结合结构域的合成五糖，是公认的临床抗凝剂。尽管在许多情况下它是替代药物肝素的更好，更安全的替代方法，但由于合成困难而乏味，其高昂的成本阻碍了其广泛使用。磺达肝素的化学合成以有效和简洁的方式从可商购获得d -葡糖胺，二丙酮α- d葡萄糖和五-O-乙酰基d -葡萄糖。该方法涉及适当功能化的构建基块，这些构建基块易于使用，并使用共享的中间体和一系列单反应，从而显着减少了合成工作量并提高了收率。
• Kinetic Study on the Reaction of (Arylthio)trimethylsilanes with Phenacyl Bromide Giving Aryl Phenacyl Sulfides and Bromotrimethylsilane
  作者：Seizi Kozuka、Tetsuji Higashino、Takuro Kitamura

  DOI：10.1246/bcsj.54.1420

  日期：1981.5

  A kinetic study has been conducted on the reactions of (arylthio)trimethylsilanes with phenacyl bromide giving aryl phenacyl sulfides and bromotrimethylsilane. Remarkably large positive substituent effect (ρ=+2.2) and large negative entropy of activation were observed for the reaction. A mechanism involving 5-coordinated silicon intermediate prior to the rate-determining heterolysis of the Si–S bond

  对（芳硫基）三甲基硅烷与苯甲酰溴反应生成芳基苯甲酰硫化物和溴三甲基硅烷的反应进行了动力学研究。该反应观察到显着大的正取代基效应 (ρ=+2.2) 和大的负活化熵。基于动力学结果，已经提出了在 Si-S 键的速率决定异解之前涉及 5 配位硅中间体的机制。