三甲基-(4-甲基苯氧基)硅烷 | 17902-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 三甲基-(4-甲基苯氧基)硅烷
• 英文名称: trimethyl(4-methylphenoxy)silane
• 英文别名: trimethyl(p-tolyloxy)silane；Trimethyl-p-tolyloxy-silan；O-trimethylsilyl-p-cresol；p-cresol trimethylsilyl ether；Trimethyl-(p-methylphenoxy)-silan；trimethyl-(4-methylphenoxy)silane
• CAS: 17902-32-8
• 化学式: C₁₀H₁₆OSi
• 分子量: 180.322
• InChiKey: KWNZPYGXIBVQKX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1136;1138;1138;1129;1136;1150

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.21
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基-(4-甲基苯氧基)硅烷 在 rice husk ash supported on anatase-phase titania nanoparticles nanocomposite 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.05h， 以94%的产率得到对甲酚
  参考文献：
  名称：

  RHA / TiO 2纳米复合材料的制备和表征：引入有效且可重复使用的催化剂，用于化学选择性的三甲基甲硅烷基保护和醇和酚的脱保护

  摘要：

  在这项工作中，稻壳灰（RHA）作为无定形二氧化硅的天然来源，被用作合成RHA / TiO 2纳米复合材料的锐钛矿相二氧化钛纳米粒子的载体。该纳米复合材料用作各种醇和酚的化学选择性三甲基甲硅烷基化和所得三甲基甲硅烷基醚的脱保护的有效催化剂。该程序在非常短的反应时间内以优异的产率获得了产物。同样，该催化剂可以重复使用至少六次，而不会损失其催化活性。

  DOI：

  10.1039/c5ra26607f
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyldimethyl(p-tolyloxy)silane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 三甲基-(4-甲基苯氧基)硅烷
  参考文献：
  名称：

  Giral, L.; Madit, N.; Montginoul, C., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1990, vol. 99, # 3, p. 147 - 166

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chemoselective Silylation of Alcohols¹
  作者：B. P. Bandgar、P. P. Wadgaonkar

  DOI：10.1080/00397919708006812

  日期：1997.6

  Abstract Hexamethyldisilazane (HMDS) in pesence of a catalytic amount of Envirocat EPZGR silylates different alcohols in high yields with absolute chemoselectivity. R: Registered trade mark of Contract Chemicals, England.

  摘要 六甲基二硅氮烷 (HMDS) 在催化量的 Envirocat EPZGR 中以高产率和绝对化学选择性硅烷化不同的醇。R：英国Contract Chemicals 的注册商标。
• Efficient Trimethylsilylation of Alcohols and Phenols with HMDS in the Presence of a Catalytic Amount of 1,3-Dibromo-5,5-Dimethylhydantoin (DBDMH) as a Safe and Cheap Industrial Chemical
  作者：Ardeshir Khazaei、Amin Rostami、Marjan Mahboubifar

  DOI：10.1002/jccs.200700068

  日期：2007.4

  1,3-Dibromo-5,5-dimethylhydantoin (DBDMH) is found to be an effective catalyst for trimethylsilylation various alcohols and phenols with hexamethyldisilazane (HMDS) in dichloromethane at room temperature.

  1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲 (DBDMH) 被发现是在室温下在二氯甲烷中用六甲基二硅氮烷 (HMDS) 三甲基硅烷化各种醇和酚的有效催化剂。
• Chemoselective Protection of Hydroxyl Groups and Deprotection of Silyl Ethers
  作者：Babasaheb P. Bandgar、Suhas P. Kasture

  DOI：10.1007/s007060170051

  日期：2001.9

   Trimethylsilylation of alcohols and phenols is carried out using hexamethyldisilazane and LiClO4 under microwave irradiation and neutral conditions. The deprotection of silyl ethers is carried out similarly using natural kaolinitic clay and a few drops of water.

  在微波辐射和中性条件下 ，使用六甲基二硅氮烷和LiClO 4进行醇和酚的三甲基甲硅烷基化。甲硅烷基醚的脱保护类似地使用天然高岭土和几滴水进行。
• <i>N</i>-Bromosuccinimide (NBS) — Selective and effective catalyst for trimethylsilylation of alcohols and phenols using hexamethyldisilazane and their regeneration under mild and neutral reaction conditions
  作者：Ardeshir Khazaei、Amin Rostami、Ayeh Raiatzadeh、Marjan Mahboubifar

  DOI：10.1139/v07-029

  日期：2007.5.1

  Structurally diverse alcohols and phenols were trimethylsilylated in a clean and efficient reaction with hexamethyldisilazane (HMDS) based on the use of a catalytic amount of N-bromosuccinimide under both dichloromethane and solvent-free conditions at room temperature. Deprotection of trimethylsilyl ethers was also be achieved efficiently in the presence of a catalytic amount of NBS in methanol at ambient temperature.Key words: N-bromosuccinimide, solvent-free, alcohols, phenols, hexamethyldisilazane, trimethylsilyl ether, catalyst, detrimethylsilylation.

  在室温下的二氯甲烷和无溶剂条件下，使用一定量的 N-溴代琥珀酰亚胺催化剂，通过与六甲基二硅氮烷（HMDS）进行清洁高效的反应，实现了结构多样的醇和酚的三甲基硅烷化。在催化量 NBS 的存在下，在室温下的甲醇中也能有效地实现三甲基硅基醚的脱保护：N-溴代丁二酰亚胺、无溶剂、醇、酚、六甲基二硅氮烷、三甲基硅基醚、催化剂、去甲基硅烷化。
• Protection of hydroxy groups as trimethylsilyl ethers using 1,1,1,3,3,3-hexamethyldisilazane (HMDS) catalyzed by poly(4-vinylpyridinium tribromide)
  作者：Arash Ghorbani-Choghamarani、Mohammad Ali Zolfigol、Maryam Hajjami、Khorshid Darvishi、Laleh Gholamnia

  DOI：10.1135/cccc2009560

  日期：——

  A very efficient procedure for the protection of alcohols and phenols is presented. The mixture of 1,1,1,3,3,3-hexamethyldisilazane (HMDS) and catalytic amounts of poly(4-vinylpyridinium tribromide) was found to be effective for the trimethylsilylation of alcohols and phenols. Protection reaction is very simple and performs heterogeneously in acetonitrile at room temperature under mild conditions.

  一种非常高效的醇和酚保护程序被提出。发现1,1,1,3,3,3-六甲基二硅氮烷（HMDS）与聚（4-乙烯吡啶三溴化物）的催化量混合物对醇和酚的三甲基硅基化是有效的。保护反应非常简单，在室温下在乙腈中以温和条件异相进行。

表征谱图