1,3-dibromo-5-(1-octylnonyl)thieno[3,4-c]-pyrrole-4,6-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 1,3-dibromo-5-(1-octylnonyl)thieno[3,4-c]-pyrrole-4,6-dione
• 英文别名: 1,3-dibromo-5-(heptadecan-9-yl)-4H-thieno[3,4-c]pyrrole-4,6(5H)-dione；1,3-dibromo-5-heptadecan-9-ylthieno[3,4-c]pyrrole-4,6-dione
• 化学式: C₂₃H₃₅Br₂NO₂S
• 分子量: 549.41
• InChiKey: AUYKPGRVWCBUBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  65.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dibromo-5-(1-octylnonyl)thieno[3,4-c]-pyrrole-4,6-dione 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-(heptadecan-9-yl)thieno[3,4-c]pyrrole-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  噻吩并[3,4- c ]吡咯-4,6-二酮基聚合物的低成本合成及物理表征

  摘要：

  提出了改进的噻吩并[3,4- c ]吡咯-4,6-二酮（TPD）单体的合成方法，包括Gewald噻吩环形成，Sandmeyer型反应以及与胺的纯净缩合反应。与传统方法相比，该协议可以更快，更便宜，更有效地制备TPD装置。此外，通过直接杂芳基聚合（DHAP）程序合成了一系列带有各种烷基链的TPD均聚物和假均聚物。紫外可见吸收和粉末X射线衍射测量揭示了支链与直链烷基链之比与聚合物的光电特性及其在固态状态下的堆积之间的关系。

  DOI：

  10.1021/jo301512e
• 作为产物：
  描述：

  5-(heptadecan-9-yl)thieno[3,4-c]pyrrole-4,6-dione 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 硫酸 、 三氟乙酸 作用下， 以81%的产率得到1,3-dibromo-5-(1-octylnonyl)thieno[3,4-c]-pyrrole-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  噻吩并[3,4- c ]吡咯-4,6-二酮基聚合物的低成本合成及物理表征

  摘要：

  提出了改进的噻吩并[3,4- c ]吡咯-4,6-二酮（TPD）单体的合成方法，包括Gewald噻吩环形成，Sandmeyer型反应以及与胺的纯净缩合反应。与传统方法相比，该协议可以更快，更便宜，更有效地制备TPD装置。此外，通过直接杂芳基聚合（DHAP）程序合成了一系列带有各种烷基链的TPD均聚物和假均聚物。紫外可见吸收和粉末X射线衍射测量揭示了支链与直链烷基链之比与聚合物的光电特性及其在固态状态下的堆积之间的关系。

  DOI：

  10.1021/jo301512e

文献信息

• [EN] THIENO, FURO AND SELENOPHENO-[3,4-C]PYRROLE-4,6-DIONE COPOLYMERS<br/>[FR] COPOLYMÈRES DE THIÉNO, FURO ET SÉLÉNOPHÉNO-[3,4-C]PYRROLE-4,6-DIONE
  申请人：UNIV LAVAL

  公开号：WO2014029014A1

  公开（公告）日：2014-02-27

  Novel photoactive copolymers based on thieno, furo or selenopheno-[3,4- c]pyrrole-4,6-dione-derivative are described herein. More specifically, the photoactive copolymers comprise repeating units of Formula I -[A1-A2]- I wherein A1 is an electron donating unit such as a mono or polycyclic heteroaryl that is unsubstitued or substituted with one or more C1-20-alkyl or C1-20-alkoxy; and A2 is an alkylfuro or alkylselenopheno-[3,4-c]pyrrole-4,6-dione-derivative. The photoactive copolymers are suitable for use in BHJ solar cells.

  本文描述了基于噻吩、呋喃或硒噻吩-[3,4-c]吡咯烷-4,6-二酮衍生物的新型光活性共聚物。更具体地说，这些光活性共聚物包括式I-[A1-A2]-I中的重复单元，其中A1是一个电子给体单元，比如一个未取代或取代一个或多个C1-20烷基或C1-20烷氧基的单环或多环杂环烯基；A2是一个烷基呋喃或烷基硒噻吩-[3,4-c]吡咯烷-4,6-二酮衍生物。这些光活性共聚物适用于BHJ太阳能电池的使用。
• Thieno-, Furo-, and Selenopheno[3,4-<i>c</i>]pyrrole-4,6-dione Copolymers: Effect of the Heteroatom on the Electrooptical Properties
  作者：Serge Beaupré、Agnieszka Pron、Simon H. Drouin、Ahmed Najari、Lauren G. Mercier、Amélie Robitaille、Mario Leclerc

  DOI：10.1021/ma3011894

  日期：2012.9.11

  conjugated polymers based on furo[3,4-c]pyrrole-4,6-dione (FPD) and selenopheno[3,4-c]pyrrole-4,6-dione (SePD) have been synthesized and compared with their thieno[3,4-c]pyrrole-4,6-dione (TPD) analogues to investigate the effects of the heteroatom on the electrooptical properties. The copolymers were synthesized using either Stille cross-coupling or direct heteroarylation polymerization (DHAP), the

  合成并比较了基于呋喃[3,4- c ]吡咯-4,6-二酮（FPD）和硒苯并[3,4- c ]吡咯-4,6-二酮（SePD）的新型推挽共轭聚合物他们的thieno [3,4- c] pyrrole-4,6-dione（TPD）类似物来研究杂原子对电光性质的影响。使用Stille交叉偶联或直接杂芳基化聚合（DHAP）合成共聚物，后一种方法产生高分子量。与TPD类似物相比，对于基于FPD的共聚物（硫被氧取代），观察到了带隙的低变色，而对于SePD（被硒取代的硫）观察到了小红移。这两类新的共轭聚合物具有电光特性，可导致有趣的体异质结塑料太阳能电池。
• ORGANIC ELECTRONIC DEVICES AND POLYMERS, INCLUDING PHOTOVOLTAIC CELLS AND DIKETONE-BASED POLYMERS
  申请人：Brown Christopher T.

  公开号：US20110204341A1

  公开（公告）日：2011-08-25

  Polymers which can be used in p-type materials for organic electronic devices and photovoltaic cells. Compounds, monomers, dimers, trimers, and polymers comprising: Good photovoltaic efficiency and lifetime can be achieved. The R group can provide solubility, environmental stability, and fine tuning of spectroscopic and/or electronic properties. Different polymer microstructures can be prepared which encourage multiple band gaps and broad and strong absorptions. The carbonyl can interact with adjacent thiophene rings to provide backbone with rigidity, induce planarity, and reduce and/or eliminate intramolecular chain twisting defects. Polymers comprising benzodithiophene and/or benzothiadiazole structures can show particularly high performance.

  可以用于有机电子器件和光伏电池的p型材料的高分子。化合物，单体，二聚体，三聚体和聚合物包括：可以实现良好的光伏效率和寿命。R基团可以提供可溶性，环境稳定性和光谱和/或电子性质的微调。可以制备不同的高分子微结构，以鼓励多重带隙和广泛而强烈的吸收。羰基可以与相邻的噻吩环相互作用，提供具有刚性的骨架，诱导平面性，并减少和/或消除分子内链扭曲缺陷。包含苯并噻吩和/或苯并噻二唑结构的高分子可以显示出特别高的性能。
• ORGANIC ELECTRONIC DEVICES AND POLYMERS, INCLUDING PHOTOVOLTAIC CELLS AND DIKETONE-BASED AND DIKETOPYRROLOPYRROLE-BASED POLYMERS
  申请人：Brown Christopher T.

  公开号：US20110114184A1

  公开（公告）日：2011-05-19

  Polymers which can be used in p-type materials for organic electronic devices and photovoltaic cells. Compounds, monomers, dimers, trimers, and polymers comprising: wherein A1 and A2 each independently comprise a fused ring system comprising at least two fused rings directly covalently linked to the pyrrole rings. Good photovoltaic efficiency and lifetime can be achieved. The R group can provide solubility, environmental stability, and fine tuning of spectroscopic and/or electronic properties. Different polymer microstructures can be prepared which encourage multiple band gaps and broad and strong absorptions. The carbonyl can interact with adjacent thiophene rings to provide backbone with rigidity, induce planarity, and reduce and/or eliminate intramolecular chain twisting defects.

  可用于有机电子器件和光伏电池的p型材料的聚合物。 包括化合物、单体、二聚体、三聚体和聚合物，其中A1和A2各自独立地包括至少两个融合环系统，直接共价键连接到吡咯环。 可以实现良好的光伏效率和寿命。 R基团可以提供可溶性、环境稳定性和光谱和/或电子性质的微调。 可以制备不同的聚合物微结构，鼓励多重带隙和宽波段和强吸收。 羰基可以与相邻的噻吩环相互作用，提供具有刚性的主链，诱导平面性，并减少和/或消除分子内链扭曲缺陷。
• ORGANIC SEMICONDUCTOR COMPOUND, METHOD FOR PREPARING SAME, AND ORGANIC SEMICONDUCTOR DEVICE EMPLOYING SAME
  申请人：Moon Sang Jin

  公开号：US20140046013A1

  公开（公告）日：2014-02-13

  Provided are an organic semiconductor compound, a method for preparing same, a polymer compound having the organic semiconductor compound of the present invention as a monomer, and an organic semiconductor device containing the polymer compound. Said organic semiconductor compound has side chains in the chemical structure thereof, and is highly soluble in a solvent, and therefore the organic semiconductor compound can be effectively used in solution-based processes. The organic semiconductor device containing the polymer compound according to the present invention yields high manufacturing efficiency

  提供了一种有机半导体化合物、其制备方法、以该有机半导体化合物为单体的聚合物化合物以及含有该聚合物化合物的有机半导体器件。该有机半导体化合物在其化学结构中具有侧链，并且在溶剂中高度溶解，因此该有机半导体化合物可以有效地用于溶液基工艺。根据本发明的聚合物化合物所含有的有机半导体器件具有高制造效率。