4-{(3SR,4RS)-1-benzyl-4-[1-((SR)-5-chloro-pyridin-2-yloxy)-ethyl]-pyrrolidin-3-yl}-benzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 4-{(3SR,4RS)-1-benzyl-4-[1-((SR)-5-chloro-pyridin-2-yloxy)-ethyl]-pyrrolidin-3-yl}-benzonitrile
• 英文别名: 4-[1-Benzyl-4-[1-(5-chloropyridin-2-yl)oxyethyl]pyrrolidin-3-yl]benzonitrile
• 化学式: C₂₅H₂₄ClN₃O
• 分子量: 417.938
• InChiKey: AUZNSCHWZJGSPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  49.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-{(3SR,4RS)-1-benzyl-4-[1-((SR)-5-chloro-pyridin-2-yloxy)-ethyl]-pyrrolidin-3-yl}-benzonitrile 在 N,N-二异丙基乙胺 、 氯甲酸-2,2,2-三氯乙酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以47%的产率得到4-{(3SR,4RS)-4-[1-((SR)-5-chloro-pyridin-2-yloxy)-ethyl]-pyrrolidin-3-yl}-benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  PYRROLIDINE ETHER DERIVATIVES AS NK3 RECEPTOR ANTAGONISTS

  摘要：

  本发明涉及式I的化合物，其中R1、R2、R3、R′、Ar、m、n和o如本文所定义。该发明还涉及含有式I化合物的药物组合物，以及制备这种化合物和组合物的方法。本发明的化合物是用于治疗抑郁症、疼痛、精神病、帕金森病、精神分裂症、焦虑和注意力缺陷多动障碍（ADHD）的高潜力NK-3受体拮抗剂。

  公开号：

  US20090306043A1
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二氯吡啶 、 4-[(3SR,4RS)-1-benzyl-4-((SR)-1-hydroxy-ethyl)-pyrrolidin-3-yl]-benzonitrile 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以78%的产率得到4-{(3SR,4RS)-1-benzyl-4-[1-((SR)-5-chloro-pyridin-2-yloxy)-ethyl]-pyrrolidin-3-yl}-benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  PYRROLIDINE ETHER DERIVATIVES AS NK3 RECEPTOR ANTAGONISTS

  摘要：

  本发明涉及式I的化合物，其中R1、R2、R3、R′、Ar、m、n和o如本文所定义。该发明还涉及含有式I化合物的药物组合物，以及制备这种化合物和组合物的方法。本发明的化合物是用于治疗抑郁症、疼痛、精神病、帕金森病、精神分裂症、焦虑和注意力缺陷多动障碍（ADHD）的高潜力NK-3受体拮抗剂。

  公开号：

  US20090306043A1

文献信息

• US8063075B2
  申请人：——

  公开号：US8063075B2

  公开（公告）日：2011-11-22
• [EN] PYRROLIDINE ETHER DERIVATIVES AS NK3 RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ÉTHER DE PYRROLIDINE COMME ANTAGONISTES DES RÉCEPTEURS NK3
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2009150110A1

  公开（公告）日：2009-12-17

  The present invention relates to a compounds of formula I wherein R1, R2, R3, R', Ar, o, n and m are as defined in the specification. It has been found that the present compounds are high potential NK-3 receptor antagonists for the treatment of depression, pain, psychosis, Parkinson's disease, schizophrenia, anxiety and attention deficit hyperactivity disorder (ADHD).