1-(4-nitro-imidazol-1-yl)-ethyl benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-nitro-imidazol-1-yl)-ethyl benzoate
• 英文别名: 1-(4-Nitroimidazol-1-yl)ethyl benzoate；1-(4-nitroimidazol-1-yl)ethyl benzoate
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃O₄
• 分子量: 261.237
• InChiKey: AVDKPAXGHBBLGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸乙烯酯 、 4-硝基-3H-咪唑 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 48.0h， 以92%的产率得到1-(4-nitro-imidazol-1-yl)-ethyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  使用离子液体作为催化绿色溶剂进行马尔可夫尼可夫添加的新型高效协议

  摘要：

  描述了使用离子液体作为催化绿色溶剂进行马尔可夫尼可夫添加的一种新颖且高效的方案。该策略在具有生物活性的N-杂环衍生物的合成中特别有用。该反应大大拓宽了离子液体在有机合成中的适用性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.01.001

文献信息

• Basic Ionic Liquid as Catalysis and Reaction Medium:  A Novel and Green Protocol for the Markovnikov Addition of <i>N</i>-Heterocycles to Vinyl Esters, Using a Task-Specific Ionic Liquid, [bmIm]OH
  作者：Jian-Ming Xu、Bo-Kai Liu、Wei-Bo Wu、Chao Qian、Qi Wu、Xian-Fu Lin

  DOI：10.1021/jo0600914

  日期：2006.5.1

  A basic ionic liquid, 1-methyl-3-butylimidazolium hydroxide ([bmIm]OH), has been introduced as a catalyst and reaction medium for the Markovnikov addition of N-heterocycles to vinyl esters under mild conditions. The evidence for the role of this basic ionic liquid [bmIm]OH in promoting the Markovnikov addition has been given. On the basis of the evidence, a mechanism was postulated.

  已经引入碱性离子液体，即1-甲基-3-丁基咪唑鎓氢氧化物（[bmIm] OH）作为催化剂和反应介质，用于在温和条件下将N-杂环马氏化学加成到乙烯基酯上。已经给出了这种碱性离子液体[bmIm] OH在促进马尔可夫尼科夫加入中的作用的证据。根据证据，提出了一种机制。
• Promiscuous Acylases-Catalyzed Markovnikov Addition of N-Heterocycles to Vinyl Esters in Organic Media
  作者：Wei-Bo Wu、Jian-Ming Xu、Qi Wu、De-Shui Lv、Xian-Fu Lin

  DOI：10.1002/adsc.200505342

  日期：2006.3

  the catalysis of these promiscuous acylases, a number of N-heterocycles, including some pentacyclic N-heterocycles, pyrimidines and purines, were successfully added to a series of vinyl esters in moderate to excellent yields to prepare N-heterocycle derivatives. The acylase-catalyzed Markovnikov addition reaction has provided a new strategy to perform the Markovnikov addition and expanded the application

  三种酰基转移酶，包括来自大肠杆菌的D-氨酰基酶，米曲霉的酰基转移酶“ Amano”和来自大肠杆菌的固定化青霉素G酰基转移酶已发现具有新颖的催化N-杂环到乙烯基酯的马尔科夫尼科夫加成反应的活性。D-氨基酰基转移酶，酰基转移酶“ Amano”和固定化的青霉素G酰基转移酶催化的4-硝基咪唑与乙酸乙烯酯的aza-Markovnikov加成反应分别比非酶促反应快1260倍，720倍和320倍。已经设计了一些对照实验以证明酰基转移酶的催化特异性。在这些混杂的酰基转移酶的催化下，将许多N-杂环（包括一些五环N-杂环，嘧啶和嘌呤）成功地以中等至极好的收率添加到一系列乙烯基酯中，以制备N-杂环衍生物。