bis(3-chlorobenzyl) pyridine-2,6-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis(3-chlorobenzyl) pyridine-2,6-dicarboxylate
• 英文别名: Bis[(3-chlorophenyl)methyl] pyridine-2,6-dicarboxylate
• 化学式: C₂₁H₁₅Cl₂NO₄
• 分子量: 416.26
• InChiKey: AVDNSWQOFQFUBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2,6-二甲酸 、 1-(3-chlorophenyl)-N,N-dimethylmethanamine 在 丙炔酸甲酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以81%的产率得到bis(3-chlorobenzyl) pyridine-2,6-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  在过渡金属和无氧化剂条件下，Ynoate 引发的叔胺选择性 C-N 酯化

  摘要：

  提出了一种用于叔胺的无金属和无氧化剂的脱氨基酯化的有效和选择性方法。在该协议中，ynoates 通过原位生成两性离子盐的过程在激活 Csp3-N 键方面发挥着关键作用。转化表明，两性离子物种中的 Csp3-N 键具有比 Csp2-N 键低的离解能，导致优先断裂并被羧酸捕获，以中等至良好的产率生成相应的产物。

  DOI：

  10.1055/a-1326-6973

文献信息

• Ynoate-Initiated Selective C–N Esterification of Tertiary Amines under Transition-Metal and Oxidant-Free Conditions
  作者：Huangdi Feng、Junhai Huang、Feixiang Sun、Liliang Huang

  DOI：10.1055/a-1326-6973

  日期：2021.4

  An efficient and selective method for metal- and oxidant-free deaminated esterification of tertiary amines is presented. In this protocol, ynoates play a key role to activate the Csp3−N bond through a process of in situ generation of zwitterionic salts. The transformations show that Csp3−N bond in the zwitterionic species has a lower dissociation energy than Csp2−N bond, leading to break preferentially

  提出了一种用于叔胺的无金属和无氧化剂的脱氨基酯化的有效和选择性方法。在该协议中，ynoates 通过原位生成两性离子盐的过程在激活 Csp3-N 键方面发挥着关键作用。转化表明，两性离子物种中的 Csp3-N 键具有比 Csp2-N 键低的离解能，导致优先断裂并被羧酸捕获，以中等至良好的产率生成相应的产物。