12-(4-bromophenyl)-12-azatricyclo[7.2.1.0(2,7)]dodeca-2(7),3,5-triene-11,11-dicarboxylic acid dimethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 12-(4-bromophenyl)-12-azatricyclo[7.2.1.0(2,7)]dodeca-2(7),3,5-triene-11,11-dicarboxylic acid dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl (1S,9R)-12-(4-bromophenyl)-12-azatricyclo[7.2.1.02,7]dodeca-2,4,6-triene-11,11-dicarboxylate
• 化学式: C₂₁H₂₀BrNO₄
• 分子量: 430.298
• InChiKey: AVELERSXLDKLMZ-AEFFLSMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2-(2-formylbenzyl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate 、 4-溴苯胺 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到12-(4-bromophenyl)-12-azatricyclo[7.2.1.0(2,7)]dodeca-2(7),3,5-triene-11,11-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  高效构建Oxa-和Aza- [n.2.1]骨架：路易斯酸催化环丙烷1,1-二酯与羰基和亚胺的分子内[3 + 2]环加成反应

  摘要：

  建桥：路易斯酸促进了醛，酮和亚胺的环丙烷1,1-二酯分子内[3 + 2]环加成反应（参见方案），为构建桥联的氧杂和氮杂提供了通用而有效的策略‐ [ n。2.1]（n = 2,3,4）骨架。为了突出这种方法，还构建了板霉素的核心。

  DOI：

  10.1002/anie.201000563