(Z)-3-(4-(N,N-dimethylamino)phenyl)-2-propylhex-2-enenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (Z)-3-(4-(N,N-dimethylamino)phenyl)-2-propylhex-2-enenitrile
• 英文别名: (Z)-3-(4-N,N-dimethylaminophenyl)-2-propyl-2-hexenenitrile；(Z)-3-[4-(dimethylamino)phenyl]-2-propylhex-2-enenitrile
• 化学式: C₁₇H₂₄N₂
• 分子量: 256.391
• InChiKey: AVHRDGQOZFFXLW-ICFOKQHNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-辛炔 、 4-(二甲胺基)苄腈 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 二甲基氯化铝 、 二甲基苯基磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 以87%的产率得到(Z)-3-(4-(N,N-dimethylamino)phenyl)-2-propylhex-2-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  Nickel/Lewis Acid-Catalyzed Aryl- and Alkenylcyanation of Unsaturated Bonds

  摘要：

  路易斯酸共催化剂，如有机铝和有机硼化合物，显著提高了镍催化的炔烃芳腈化反应的效率。在没有路易斯酸的情况下表现出较差反应性的富电子芳腈，在镍/路易斯酸双重催化下顺利进行芳腈化反应。对于带有氯或溴基团的芳腈，观察到优异的化学选择性，从而可以一步合成P-3622的合成中间体，一种蔗糖合成酶抑制剂。芳腈化反应的适用范围也扩展到诺尔苯二烯。在镍/路易斯酸双重催化下实现了对炔烃的烯炔腈化反应，选择性地生成氰基取代的1,3-二烯。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20100068

文献信息

• A Dramatic Effect of Lewis-Acid Catalysts on Nickel-Catalyzed Carbocyanation of Alkynes
  作者：Yoshiaki Nakao、Akira Yada、Shiro Ebata、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1021/ja067364x

  日期：2007.3.1

  Lewis-acid catalysts such as AlMe3, AlMe2Cl, and BPh3 significantly improve the efficiency of the nickel-catalyzed arylcyanation of alkynes. Electron-rich aryl cyanides, which exhibit poor reactivity in the absence of Lewis acids, readily undergo the arylcyanation reaction under the newly disclosed conditions. Excellent chemoselectivity is observed for aryl cyanides having a chloro and bromo group, allowing a single-step preparation of the synthetic intermediate of P-3622, a squalene synthetase inhibitor. Moreover, the first examples of alkenyl- and alkylcyanation of alkynes have been achieved by the nickel-Lewis acid dual catalyst.
• Nickel/Lewis Acid-Catalyzed Aryl- and Alkenylcyanation of Unsaturated Bonds
  作者：Akira Yada、Shiro Ebata、Hiroaki Idei、Di Zhang、Yoshiaki Nakao、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1246/bcsj.20100068

  日期：2010.10.15

  Lewis acid cocatalysts such as organoaluminum and -boron compounds dramatically improve the efficiency of the nickel-catalyzed arylcyanation of alkynes. Electron-rich aryl cyanides, which exhibit poor reactivity in the absence of Lewis acids, smoothly undergo the arylcyanation reaction under the nickel/Lewis acid dual catalysis. Excellent chemoselectivity is observed for aryl cyanides having a chloro or bromo group, which allows a single-step access to a synthetic intermediate of P-3622, a squalene synthetase inhibitor. The scope of the arylcyanation is also expanded to norbornadiene. Alkenylcyanation of alkynes is achieved under the nickel/Lewis acid dual catalysis to give cyano-substituted 1,3-dienes stereoselectively.

  路易斯酸共催化剂，如有机铝和有机硼化合物，显著提高了镍催化的炔烃芳腈化反应的效率。在没有路易斯酸的情况下表现出较差反应性的富电子芳腈，在镍/路易斯酸双重催化下顺利进行芳腈化反应。对于带有氯或溴基团的芳腈，观察到优异的化学选择性，从而可以一步合成P-3622的合成中间体，一种蔗糖合成酶抑制剂。芳腈化反应的适用范围也扩展到诺尔苯二烯。在镍/路易斯酸双重催化下实现了对炔烃的烯炔腈化反应，选择性地生成氰基取代的1,3-二烯。