ethyl 2-cyano-2-[2-(methoxycarbonyl)benzenesulfenyl]acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-cyano-2-[2-(methoxycarbonyl)benzenesulfenyl]acetate
• 英文别名: Methyl 2-(1-cyano-2-ethoxy-2-oxoethyl)sulfanylbenzoate；methyl 2-(1-cyano-2-ethoxy-2-oxoethyl)sulfanylbenzoate
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₄S
• 分子量: 279.317
• InChiKey: AVLNHXATXJQCHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-methoxycarbonylbenzenesulfenyl)benzimidazole 、 氰乙酸乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以72%的产率得到ethyl 2-cyano-2-[2-(methoxycarbonyl)benzenesulfenyl]acetate
  参考文献：
  名称：

  N-(2-Alkoxycarbonylbenzenesulfenyl)benzimidazoles as Nitrogen-, Sulfur-, and Carbon-Sulfenylation Reagents

  摘要：

  N-(2-Alkoxycarbonylbenzenesulfenyl)benzimidazoles reacted with nucleophiles such as amides, imidates, thiols, Grignard reagents, and active methylene compounds to yield the corresponding sulfenylated products: N-acylsulfenamides, N-sulfenylimidates, disulfides, sulfides, and sulfenylated active methylene compounds, respectively.

  DOI：

  10.3987/com-06-10904

文献信息

• Reactions of N-sulfenyl-1,2-benzisothiazolin-3-ones with nucleophiles
  作者：Ming Bao、Masao Shimizu、Shigeru Shimada、Jun'ichi Inoue、Takeo Konakahara

  DOI：10.1016/j.tet.2004.09.093

  日期：2004.12

  Reactions of N-[2-(alkoxycarbonyl)benzenesulfenyl]-1,2-benzisothiazolin-3-ones (1) with various nucleophiles were examined. Anions of active methylene compounds attacked the sulfur atoms of the suffenyl moieties of I to afford sulfide compounds, while thiols attacked the sulfur atoms of the benzisothiazolinone moieties of 1 to afford ring-opened products. Grignard reagents attacked both the above sulfur atoms to give ring-opened products along with sulfide compounds. (C) 2004 Published by Elsevier Ltd.