(E)-1-bromo-4-((2-(4-methoxyphenyl)prop-1-en-1-yl)sulfonyl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-bromo-4-((2-(4-methoxyphenyl)prop-1-en-1-yl)sulfonyl)benzene
• 英文别名: 1-[(E)-1-(4-bromophenyl)sulfonylprop-1-en-2-yl]-4-methoxybenzene
• 化学式: C₁₆H₁₅BrO₃S
• 分子量: 367.263
• InChiKey: AVQALBSQRYOIAX-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(4-methoxyphenyl)but-2-enoic acid 、 钠盐 在 叔丁基过氧化氢 、 1,10-菲罗啉 、 copper(II) perchlorate hexahydrate 作用下， 以 癸烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以66%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed Decarboxylative Sulfonylation of α,β-Unsaturated Carboxylic Acids

  摘要：

  Copper-catalyzed, ligand-promoted decarboxylative coupling of readily available α,β-unsaturated acids with sodium aryl sulfinates is presented. This method provides a new avenue for the synthesis of vinyl sulfones via a decarboxylative radical coupling strategy by employing a catalytic amount of Cu(ClO4)2·6H2O, TBHP in decane as an oxidant, and 1,10-phenanthroline as a ligand. The salient feature of this method is that it furnishes exclusively the (E)-isomer.

  DOI：

  10.1021/jo501314y

文献信息

• Copper-Catalyzed Decarboxylative Sulfonylation of α,β-Unsaturated Carboxylic Acids
  作者：Balaji V. Rokade、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1021/jo501314y

  日期：2014.9.5

  Copper-catalyzed, ligand-promoted decarboxylative coupling of readily available α,β-unsaturated acids with sodium aryl sulfinates is presented. This method provides a new avenue for the synthesis of vinyl sulfones via a decarboxylative radical coupling strategy by employing a catalytic amount of Cu(ClO4)2·6H2O, TBHP in decane as an oxidant, and 1,10-phenanthroline as a ligand. The salient feature of this method is that it furnishes exclusively the (E)-isomer.