tert-butyl 2-(pyridin-2-yl)hydrazinecarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-(pyridin-2-yl)hydrazinecarboxylate
• 英文别名: tert-butyl N-(pyridin-2-ylamino)carbamate
• 化学式: C₁₀H₁₅N₃O₂
• 分子量: 209.248
• InChiKey: AVWKUPHCUJHXEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-(pyridin-2-yl)hydrazinecarboxylate 在 氢溴酸 、 双氧水 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以81%的产率得到tert-butyl (E)-2-(pyridin-2-yl)diazene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用 HBr 催化剂基于过氧化氢氧化肼

  摘要：

  偶氮化合物（RN = NR'）是一类重要的有机分子，在有机合成中有着广泛的应用。在此，我们报告了使用 5 mol% HBr 和过氧化氢作为末端氧化剂将肼 (RNH-NHR') 高效、实用且无金属氧化成偶氮化合物的方法。这种新方法已经通过 40 个示例得到了很好的证明。此外，我们展示了两个一锅序反应的例子，包括我们的肼氧化/水解/Heck 反应或铜催化的芳基硼酸 N-芳基化反应。该协议的独特优势包括无金属催化、废物预防和易于操作。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132546
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 2-肼基吡啶盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 tert-butyl 2-(pyridin-2-yl)hydrazinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用 HBr 催化剂基于过氧化氢氧化肼

  摘要：

  偶氮化合物（RN = NR'）是一类重要的有机分子，在有机合成中有着广泛的应用。在此，我们报告了使用 5 mol% HBr 和过氧化氢作为末端氧化剂将肼 (RNH-NHR') 高效、实用且无金属氧化成偶氮化合物的方法。这种新方法已经通过 40 个示例得到了很好的证明。此外，我们展示了两个一锅序反应的例子，包括我们的肼氧化/水解/Heck 反应或铜催化的芳基硼酸 N-芳基化反应。该协议的独特优势包括无金属催化、废物预防和易于操作。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132546

文献信息

• Novel and Versatile Synthesis of Disubstituted 1,2-Dihydro-1,2,4-triazol-3-ones
  作者：Mark A. Graham、Paul A. Bethel、Jonathan Burgess、Gary Fairley、Steve C. Glossop、Ryan D. R. Greenwood、Clifford D. Jones、Scott Lovell、Steve Swallow

  DOI：10.1021/ol402920z

  日期：2013.12.6

  A novel method for the synthesis of a wide range of 1,5-disubstituted 1,2-dihydro-1,2,4-triazol-3-ones is described. The key step involves a reaction between a dilithiated BOC-hydrazine and a N-alkoxycarbonylcarboximidothioate. A broad range of aryl and alkyl functional groups are tolerated, providing a versatile route for the synthesis of triazolones.
• A novel and efficient synthesis of 2,5-substituted 1,2,4-triazol-3-ones
  作者：James Zhengwu Deng、Christopher S. Burgey

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.09.073

  日期：2005.11

  A novel procedure for preparing 1,2,4-triazol-3-ones is described. Various alkyl, aryl, and heterocyclic groups were introduced successfully at both the N2 and C5 positions. The triazolone ring was constructed through an intramolecular cyclization of a novel acyclic precursor, which in turn was synthesized by treating a mono protected hydrazine with an acyl isocyanate. Under conditions that remove the hydrazine protecting group, the intramolecular cyclization occurs rapidly, to deliver the 2,5-substituted 1,2,4-triazol-3-ones in excellent yields (79-99%) without column purification. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• MOLECULE LABELLING USING 2-HYDRANINOPYRIDINE DERIVATIVES
  申请人：JOHNSON MATTHEY PUBLIC LIMITED COMPANY

  公开号：EP0667859A1

  公开（公告）日：1995-08-23
• US5679778A
  申请人：——

  公开号：US5679778A

  公开（公告）日：1997-10-21
• US5760059A
  申请人：——

  公开号：US5760059A

  公开（公告）日：1998-06-02