O-ferrocecarbonyl benzoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-ferrocecarbonyl benzoic acid
• 英文别名: o-ferrocenylcarbonylbenzoic acid；(η⁵-C5H5)Fe(η⁵-C5H4C(O)C6H4COOH)；o-C10H9FeCOC6H4COOH；2-ferrocenylcarbonylbenzoic acid；o-ferrocenoylbenzoic acid
• 化学式: C₁₈H₁₄FeO₃
• 分子量: 334.154
• InChiKey: AVXAFNWWCUAIQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.99
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-ferrocecarbonyl benzoic acid 在 三氯化磷 作用下， 以63%的产率得到{fc-CH=N-NH-PO(OC6H5)-O}Na
  参考文献：
  名称：

  Kharchuk, V. G.; Petrov, L. A., Zhurnal Obshchei Khimii, 1978, vol. 48, p. 418 - 419

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  C6H4C(O)OC-fc-POCl2 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 O-ferrocecarbonyl benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Boichard, J., Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1961, vol. 253, p. 2702 - 2703

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Facile synthesis, crystal structure and bioactivity evaluation of two novel barium complexes based on 2,4,6-trichlorophenoxyacetic acid and o-ferrocenylcarbonyl benzoic acid
  作者：Xiuling Xu、Fan Hu、Qi Shuai

  DOI：10.1039/c7nj03046k

  日期：——

  Two novel Ba(II) complexes [Ba(TCPA)2(H2O)4] 1 and [Ba(H2O)8]·2(o-FcCOC6H4COO)·6H2O 2 [HTCPA = 2,4,6-trichlorophenoxyacetic acid and o-HOOCC6H4-COFc = o-ferrocenylcarbonyl benzoic acid] have been synthesized by a facile microwave method. The solid-state structures were well established by means of X-ray crystallography as well as routine analysis of the infrared spectrum (FTIR), elemental analysis

  两个新颖的Ba（II）配合物[Ba（TCPA）2（H 2 O）4 ] 1和[Ba（H 2 O）8 ]·2（o -FcCOC 6 H 4 COO）·6H 2 O 2 [ HTCPA = 2,4,6-三氯苯氧基乙酸和o -HOOCC 6 H 4 -COFc = o-二茂铁羰基苯甲酸]已经通过简便的微波方法合成。通过X射线晶体学以及红外光谱（FTIR），元素分析，场发射扫描电子显微镜（FESEM）和热重分析（TG）的常规分析，可以很好地建立固态结构。存在用于1的三重三角形棱镜和用于2的十二面体的不同多面体。值得注意的是，中央的Ba（II）离子在1是通过从两个羧酸酯氧原子九协调TCPA配体和从配位水分子7个氧原子。与此相反，八配位的Ba（II）在2形成钡-水团簇，这些团簇是由水分子相互配合而由O-H⋯O氢键组装而成的。不协调Ô -OOCC 6 ħ 4 -COFc配体在2发挥关键在电荷平衡过程中的作
• Experimental and DFT study of cyclodehydration and acetylation of ferrocenyl diols
  作者：Jasmina Lapić、Aleksandar Višnjevac、Mario Cetina、Senka Djaković、Valerije Vrček、Vladimir Rapić

  DOI：10.1016/j.molstruc.2012.03.071

  日期：2012.7

  ferrocenyl-2-(2-hydroxymethylphenyl)ethanol ( 7 ), and ferrocenyl(2-(2-hydroxyethyl)phenyl)methanol ( 9 ) have been prepared by reduction of corresponding ketoesters using NaBH 4 in a mixture EtOH and Et 2 O. In the course of these reactions new cyclic ethers 1-ferrocenyl-2-oxaindane ( 3 ), 3-ferrocenylisochromane ( 8 ), and 1-ferrocenylisochromane ( 10 ) have been isolated as side-products. Intramolecular cyclizations

  摘要 外消旋二茂铁二醇，即二茂铁（2-羟甲基苯基）甲醇（ 2 ）、二茂铁基-2-（2-羟甲基苯基）乙醇（ 7 ）和二茂铁基（2-（2-羟乙基）苯基）甲醇（ 9 ）已被制备。通过在 EtOH 和 Et 2 O 的混合物中使用 NaBH 4 还原相应的酮酯。在这些反应过程中，新的环醚 1-二茂铁基-2-氧茚烷 (3)、3-二茂铁基异色烷 (8) 和 1-二茂铁基异色烷 (10) ) 作为副产品被分离出来。二茂铁二醇的分子内环化发生在酸性和中性介质中。密度泛函理论 (BP86) 计算用于解释这些环脱水的机制。酸催化反应遵循经典的 SN 1 机制，而在中性介质中的环化脱水被描述为 SN 2 反应。已对新的环醚产品进行 X 射线衍射分析。二茂铁二醇2、7和9分别与乙酸酐反应得到单乙酸酯11、13和15。乙酸乙烯酯对外消旋二醇的立体选择性酰化已被各种脂肪酶催化，并且在卡门氏青霉脂肪酶存在下观察到二醇 2
• Organometallic phthalazin-1(2H)-ones: Electrochemistry and advantage of solvothermal synthesis
  作者：S.S. Shapovalov、O.G. Tikhonova、A.V. Kolos、I.V. Skabitsky、S.G. Sakharov、V.A. Grinberg

  DOI：10.1016/j.poly.2019.04.048

  日期：2019.9

  Abstract o-Ferrocenylcarbonylbenzoic acid (η5-C5H5)Fe(η5-C5H4C(O)C6H4COOH) (I) and o-cymantrenylcarbonylbenzoic acid (II) were obtained from ferrocene or (η5-C5H5)Mn(CO)3, respectively, by the Friedel–Crafts reaction with phthalic anhydride. Methyl o-ferrocenylcarbonylbenzoate (η5-C5H5)Fe(η5-C5H4C(O)C6H4COOMe (III) and methyl o-cymantrenylcarbonylbenzoate (CO)3Mn(η5-C5H4C(O)C6H4COOMe) (IV) were synthesized

  摘要邻二茂铁基羰基苯甲酸（η5-C5H5）Fe（η5-C5H4C（O）C6H4COOH）（I）和邻环二苯甲基羰基苯甲酸（II）分别通过二茂铁或（η5-C5H5）Mn（CO）3分别通过Friedel-Crafts与邻苯二甲酸酐的反应。分别由I和II合成了邻二茂铁羰基苯甲酸甲酯（η5-C5H5）Fe（η5-C5H4C（O）C6H4COOMe（III）和邻十八碳烯基羰基苯甲酸甲酯（CO）3Mn（η5-C5H4C（O）C6H4COOMe）（IV）在1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳7-烯（DBU）存在下使用碳酸二甲酯（DMC）促进甲基化反应4-二茂铁基酞菁-1（2H）-一（V）和4-环水合酞菁-1（2H）-一（VI）是通过水合肼与I和II的相互作用，通过长时间回流或方便的溶剂热合成而获得的。循环伏安法测量表明，化合物III和V经历了可逆的单电子氧化，大概位于二茂铁单元。对于III，不可逆的单电
• Synthesis, Crystal Structures and Electrochemical Properties of Two Zn(II) Complexes Constructed from Ferrocenyl‐Substituted Carboxylate and 2,2′‐Bipyridine Ligands
  作者：Gang Li、Chun Yue、Jingxia Wu、Lipeng Wang,、Hongwei Hou

  DOI：10.1080/15533170701316775

  日期：2007.5.1

  components in the two complexes, metal ions, ferrocenyl‐substituted carboxylate units and 2,2′‐bipy. Such complexes containing ferrocenyl‐substituted carboxylate and bipyridine‐based ligands are rare. The solution‐state differential pulse voltammetries of the complexes were determined. The results indicate that the half‐wave potential of the ferrocenyl moiety is influenced by the Zn(II) ion.

  处理两种二茂铁基取代的羧酸盐配体（3-二茂铁基-2-巴豆酸，HOOC-CH˭(CH3)CFc (Fc˭(η5-C5H5)Fe(η5-C5H4)）或邻二茂铁羰基苯甲酸， o-HOOCC6H4COFc 和 2,2'-联吡啶 (2,2'-bipy) 与 ZnCl2 · 2H2O 或 Zn(OAc)2 · 2H2O 生成两种含二茂铁的络合物 [ZnCl(η2-OOCCH˭(CH3)CFc)( 2,2'-bipy)] (1) 和 [Zn(η2-o-OOCC6H4COFc) (o-OOCC6H4COFc)(2,2'-bipy)] · 1.5H2O (2)。 X 射线测定。两种配合物中有金属离子、二茂铁基取代的羧酸根单元和 2,2'-bipy 三种成分。这种含有二茂铁基取代的羧酸根和联吡啶基配体的配合物很少见。测定了配合物的状态差分脉冲伏安法。结果表明，二茂铁基部分的半波电位受 Zn(II) 离子的影响。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Fe: Org.Verb.A1, 2.5.7.6.5, page 156 - 161
  作者：

  DOI：——

  日期：——