4-methoxybenzoic acid 1-ethoxycarbonyl-2-oxopropyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methoxybenzoic acid 1-ethoxycarbonyl-2-oxopropyl ester
• 英文别名: (1-Ethoxy-1,3-dioxobutan-2-yl) 4-methoxybenzoate
• 化学式: C₁₄H₁₆O₆
• 分子量: 280.277
• InChiKey: AVXAZGWXVLNCAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  重氮基乙酰乙酸乙酯 、 大茴香酸 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以68%的产率得到4-methoxybenzoic acid 1-ethoxycarbonyl-2-oxopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  Rhodium-Catalyzed Synthesis of α-Amido- and α-Carboxylic-β-Ketoesters

  摘要：

  介绍了铑催化的氮-氢和氧-氢插入反应，将酰胺和羧酸与α-二氮-β-酮酯反应生成不同的α-酰胺和α-羧基-β-酮酯。研究旨在建立一种高效的氮-氢和氧-氢插入反应，使用多种不同的酰胺和羧酸合成例如受体拮抗剂的中间体。反应在温和条件下进行，催化剂用量为1 mol%，产品产率良好。

  DOI：

  10.1055/s-2005-869952

文献信息

• [EN] PROCESS AND INTERMEDIATES FOR THE PREPARATION OF 3-AMINO-4-CYCLOBUTYL-2-HYDROXYBUTANAMIDE AND SALTS THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ ET INTERMÉDIAIRES POUR LA PRÉPARATION DE 3-AMINO-4-CYCLOBUTYL-2-HYDROXYBUTANAMIDE ET DE SELS DE CE COMPOSÉ
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2013066734A1

  公开（公告）日：2013-05-10

  The present invention relates to synthetic processes useful in the preparation of a compound of Formula (I), and salts thereof. Compounds of Formula (I) and salts thereof have application in the preparation of inhibitors of the hepatitis C virus, such as (1R,5S)-N-[3-amino-1-(cyclobutylmethyl)-2,3-dioxopropyl]-3-[2(S)-[[[(1,1-dimethylethyl)amino]carbonyl]amino]-3,3-dimethyl-1-oxobutyl]-6, 6-dimethyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexan-2(S)-carboxamide. The present invention also encompasses intermediates useful in the disclosed synthetic processes and the methods of their preparation.

  本发明涉及用于合成一种化合物及其盐的制备中有用的合成过程。化合物及其盐在制备丙型肝炎病毒抑制剂方面具有应用，例如(1R,5S)-N-[3-氨基-1-(环丁基甲基)-2,3-二氧代丙基]-3-[2(S)-[[[(1,1-二甲基乙基)氨基]羰基]氨基]-3,3-二甲基-1-氧代丁基]-6,6-二甲基-3-氮杂双环[3.1.0]己烷-2(S)-羧酰胺。本发明还涵盖了在所披露的合成过程中有用的中间体及其制备方法。
• Rhodium-Catalyzed Synthesis of α-Amido- and α-Carboxylic-β-Ketoesters
  作者：Karl Jørgensen、Søren Bertelsen、Martin Nielsen、Stephan Bachmann

  DOI：10.1055/s-2005-869952

  日期：——

  The rhodium-catalyzed N-H and O-H insertion of amides and carboxylic acids with α-diazo-β-ketoesters to give different α-amido- and α-carboxylic-β-ketoesters is presented. Investigations were carried out to establish an efficient N-H and O-H insertion reaction using a range of different amides and carboxylic acids for the synthesis of intermediates e.g. for receptor antagonists. The reactions were performed under mild conditions with 1 mol% of catalyst and the products were formed in good yields.

  介绍了铑催化的氮-氢和氧-氢插入反应，将酰胺和羧酸与α-二氮-β-酮酯反应生成不同的α-酰胺和α-羧基-β-酮酯。研究旨在建立一种高效的氮-氢和氧-氢插入反应，使用多种不同的酰胺和羧酸合成例如受体拮抗剂的中间体。反应在温和条件下进行，催化剂用量为1 mol%，产品产率良好。