2-(butyn-1-yl)aniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(butyn-1-yl)aniline
• 英文别名: 2-But-1-ynylaniline
• 化学式: C₁₀H₁₁N
• mdl: MFCD19212568
• 分子量: 145.204
• InChiKey: AWBKWBLKCWNLBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(butyn-1-yl)aniline 在 copper(l) iodide 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2-乙基-1-甲基吲哚
  参考文献：
  名称：

  高亲和力的二氢叶酸还原酶抑制剂：具有较小分子尺寸的7,8-二烷基-1,3-二氨基吡咯并[3,2-f]喹唑啉类药物的抗菌和抗癌活性。

  摘要：

  制备了一系列的7,8-二烷基吡咯并[3,2-f]喹唑啉类化合物作为二氢叶酸还原酶（DHFR）的抑制剂。基于化合物尺寸和抗真菌活性之间明显的反比关系，将化合物设计为相对较小和紧凑。GRID分析法对白色念珠菌DHFR的三维结构进行了辅助设计，表明吡咯并喹唑啉环系统7位和8位相对较小的支链烷基可以提供最佳的相互作用，从而抑制抑制剂的产生。蛋白质。该化合物是有效的真菌和人DHFR抑制剂，K（i）值分别低至7.1和0.1 pM，并且对白色念珠菌和一系列肿瘤细胞系具有高活性。与已知的DHFR亲脂性抑制剂（如曲美曲塞和匹瑞特欣）相反，该系列吡咯并喹唑啉的成员对P-糖蛋白介导的多药耐药性不敏感，并且还显示出在肺和脑组织中的显着分布。该化合物在肺和脑肿瘤模型中具有活性，并显示出对卡氏肺孢子虫和白色念珠菌的体内活性。

  DOI：

  10.1021/jm9505122
• 作为产物：
  描述：

  1-丁炔 、 2-碘苯胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-(butyn-1-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  高亲和力的二氢叶酸还原酶抑制剂：具有较小分子尺寸的7,8-二烷基-1,3-二氨基吡咯并[3,2-f]喹唑啉类药物的抗菌和抗癌活性。

  摘要：

  制备了一系列的7,8-二烷基吡咯并[3,2-f]喹唑啉类化合物作为二氢叶酸还原酶（DHFR）的抑制剂。基于化合物尺寸和抗真菌活性之间明显的反比关系，将化合物设计为相对较小和紧凑。GRID分析法对白色念珠菌DHFR的三维结构进行了辅助设计，表明吡咯并喹唑啉环系统7位和8位相对较小的支链烷基可以提供最佳的相互作用，从而抑制抑制剂的产生。蛋白质。该化合物是有效的真菌和人DHFR抑制剂，K（i）值分别低至7.1和0.1 pM，并且对白色念珠菌和一系列肿瘤细胞系具有高活性。与已知的DHFR亲脂性抑制剂（如曲美曲塞和匹瑞特欣）相反，该系列吡咯并喹唑啉的成员对P-糖蛋白介导的多药耐药性不敏感，并且还显示出在肺和脑组织中的显着分布。该化合物在肺和脑肿瘤模型中具有活性，并显示出对卡氏肺孢子虫和白色念珠菌的体内活性。

  DOI：

  10.1021/jm9505122

文献信息

• Process for the synthesis of a CPLA2 inhibitor
  申请人：Dehnhardt M. Christoph

  公开号：US20050070723A1

  公开（公告）日：2005-03-31

  A process for making a substituted indole compound, including the steps of: reacting the compounds in a non-protic polar solvent in the presence of a catalyst to form the intermediate compound wherein Ph and X are as defined herein; and then, heating this intermediate compound in the solvent in the presence of the catalyst to form the substituted indole compound The invention also includes compounds formed by this process.

  制备替代吲哚化合物的方法，包括以下步骤：在非质子极性溶剂中，在催化剂的存在下，使化合物发生反应，形成中间体化合物，其中Ph和X的定义如本文所述；然后，在溶剂中，在催化剂的存在下加热此中间体化合物，形成替代吲哚化合物。该发明还包括由此过程形成的化合物。
• Palladium and copper catalyzed Sonogashira decarboxylative coupling of aryl iodides and alkynyl carboxylic acids
  作者：Carine Maaliki、Yoan Chevalier、Emilie Thiery、Jérôme Thibonnet

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.06.073

  日期：2016.7

  A mild procedure of palladium and copper catalyzed decarboxylative cross-coupling reaction of aryl halides and alkynyl carboxylic acids has been developed. Low molecular weight acids, to introduce small building blocks, were specifically used. This methodology is easy to implement and uses common reactants and catalysts.

  已经开发了温和的钯和铜催化的芳基卤化物和炔基羧酸的脱羧交叉偶联反应的方法。特别引入了低分子量的酸，以引入小的结构单元。该方法易于实施，并使用常见的反应物和催化剂。
• Unveiling reactive metal sites in a Pd pincer MOF: insights into Lewis acid and pore selective catalysis
  作者：Benjamin R. Reiner、Abebu A. Kassie、Casey R. Wade

  DOI：10.1039/c8dt03801e

  日期：——

  NOBF₄ enables efficient oxidative ligand exchange in a Pd pincer MOF, generating a highly active and recyclable Lewis acid catalyst.

  NOBF₄使Pd pincer MOF中的氧化配体交换效率高，产生高活性和可回收的Lewis酸催化剂。
• Zirconium Metal–Organic Frameworks Assembled from Pd and Pt P^NN^NP Pincer Complexes: Synthesis, Postsynthetic Modification, and Lewis Acid Catalysis
  作者：Benjamin R. Reiner、Neil T. Mucha、Anna Rothstein、J. Sebastian Temme、Pu Duan、Klaus Schmidt-Rohr、Bruce M. Foxman、Casey R. Wade

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.7b03063

  日期：2018.3.5

  for the assembly of two porous Zr metal–organic frameworks (MOFs), 2-PdX and 2-PtX. Powder X-ray diffraction analysis shows that the new MOFs adopt cubic framework structures similar to the previously reported Zr6O4(OH)4[(POCOP)PdX]3, [POCOP = 2,6-(OPAr2)2C6H3); Ar = p-C6H4CO2–, X = Cl–, I–] (1-PdX). Elemental analysis and spectroscopic characterization indicate the presence of missing linker defects

  羧酸官能化的Pd和Pt P N N N P钳形配合物用于组装两个多孔Zr金属-有机骨架（MOF），2-PdX和2-PtX。粉末X射线衍射分析表明，新的MOF采用类似于先前报道的Zr 6 O 4（OH）4 [（P O C O P）PdX] 3的立方骨架结构，[P O C O P = 2,6 -（OPAr 2）2 C 6 H 3）；Ar = p -C 6 H 4 CO 2 –，X = Cl–，I – ]（1-PdX）。元素分析和光谱表征表明存在缺失的连接子缺陷，并将2-PdX和2-PtX配制成Zr 6 O 4（OH）4（OAc）2.4 [M（P N N N P）X] 2.4 [M = Pd，Pt；P N N N P ＝ 2，6-（HNPAr 2）2 C 5 H 3 N；Ar = p -C 6 H 4 CO 2 –；X = Cl –，I –]。通过用Ag（O 3 SCF 3）或NaI然后用PhI（O
• Process for the Synthesis of a CPLA2 Inhibitor
  申请人：Dehnhardt Christoph M.

  公开号：US20080177085A1

  公开（公告）日：2008-07-24

  A process for making a substituted indole compound, including the steps of: reacting the compounds in a non-protic polar solvent in the presence of a catalyst to form the intermediate compound wherein Ph and X are as defined herein; and then, heating this intermediate compound in the solvent in the presence of the catalyst to form the substituted indole compound The invention also includes compounds formed by this process.

  一种制备取代吲哚化合物的方法，包括以下步骤：在非质子极性溶剂中，在催化剂的存在下反应化合物，形成中间体化合物，其中Ph和X如本文所定义；然后，在催化剂的存在下，加热该中间体化合物在溶剂中，形成取代吲哚化合物。本发明还包括由该方法形成的化合物。