O-benzyl benzoylthiocarbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-benzyl benzoylthiocarbamate
• 英文别名: O-benzyl N-benzoylthiocarbamate；N-[(benzyloxy)methanethioyl]benzamide；O-benzyl N-benzoylcarbamothioate
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂S
• 分子量: 271.34
• InChiKey: AWBUONOVOLONIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  70.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 O-benzyl benzoylthiocarbamate
  参考文献：
  名称：

  超声促进一些硫脲衍生物的合成、表征和计算研究

  摘要：

  摘要 利用超声波合成了一些硫脲衍生物，并用红外、核磁共振、气相色谱-质谱和元素分析对化合物进行了表征。N-[(苄氧基)甲硫酰基]苯甲酰胺(IV)、1-苯甲酰基-3-(2-羟乙基)硫脲(V)和3-苯甲酰基-1-(1-苄基哌啶-4-)的单晶X射线结构基) 硫脲 (VI) 已被提出，键长和键角与计算结果形成对比。还计算和讨论了 HOMO 和 LUMO 能级以及化合物的全局化学反应性描述符。在分子静电势和振动频率计算中获得了化合物 IV 至 VI 的两种共轭体，并且已经讨论了这些。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2020.128302

文献信息

• Synthesis of new acyl, furoyl, and benzoylthiocarbamates as polydentate systems. Structural study of isopropyl N-(2-furoyl)thiocarbamate
  作者：Ana M. Plutín、Margarita Suárez、Estael Ochoa、Teresita Machado、Raúl Mocelo、José M. Concellón、Humberto Rodríguez-Solla

  DOI：10.1016/j.tet.2005.04.018

  日期：2005.6

  Synthesis of new acylthiocarbamates has been carried out. To establish the preferential conformation and to explain the behaviour chemically, the structure of isopropyl N-(2-furoyl)thiocarbamate 3m has been determined by single-crystal X-ray analysis. The most stable conformation E,Z′ established by X-ray analysis was corroborated by semiempirical theoretical calculations.

  已经进行了新的酰基硫代氨基甲酸酯的合成。为了建立优先构象并从化学上解释其行为，已通过单晶X射线分析确定了异丙基N-（2-呋喃基）硫代氨基甲酸酯3m的结构。通过半经验理论计算，证实了通过X射线分析确定的最稳定构象E，Z '。
• An eco-friendly protocol for synthesis of thiourea derivatives: 1-benzoyl-3-benzylguanidine and 1-benzoyl-3-benzyl-O-ethylisourea. A possible non-purely thermal microwave assisted reaction
  作者：Heiddy Marquez、André Loupy、Osmar Calderon、Eduardo R. Pérez

  DOI：10.1016/j.tet.2005.12.037

  日期：2006.3

  nucleophilic amines promoted the sulfur elimination by attack on the thiocarbonyl group in both thiourea and thiocarbamates to afford guanidines and isourea, respectively. Transesterification products were obtained from p-TsOH catalyzed reaction of thiocarbamate with alcohols under MW-solvent-free conditions. Very important non-purely thermal MW specific effects were evidenced and attributed to stabilization

  使用KF在干燥介质条件下从1-苯甲酰基-3-苄基硫脲和苯甲酰基-乙基硫代氨基甲酸酯以良好的收率（分别为68％和76％）合成了1-苯甲酰基-3-苄基胍和1-苯甲酰基-3-苄基-O-乙基异脲–微波辐射下的Al 2 O 3。强亲核胺通过攻击硫脲和硫代氨基甲酸酯中的硫代羰基而促进了硫的消除，从而分别提供了胍和异脲。酯交换产物是在无MW溶剂的条件下，由对氨基甲酸酯与硫醇的对-TsOH催化反应制得的。证明了非常重要的非纯热MW特有效应，并归因于物质与波浪之间的库仑相互作用而稳定。
• Schroeder, U.; Beyer, L.; Dietze, F., Journal fur Praktische Chemie - Chemiker-Zeitung, 1995, vol. 337, # 3, p. 184 - 188
  作者：Schroeder, U.、Beyer, L.、Dietze, F.、Richter, R.、Schmidt, Sylke、Hoyer, E.

  DOI：——

  日期：——
• Ultrasound promoted synthesis, characterization and computational studies of some thiourea derivatives
  作者：Felix Odame、Eric C. Hosten、Kevin Lobb、Zenixole Tshentu

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.128302

  日期：2020.9

  Abstract Synthesis of some thiourea derivatives have been achieved by using ultrasound, the compounds have been characterised using IR, NMR, GC-MS and elemental analysis. The single crystal X-ray structure of N-[(benzyloxy)methanethioyl]benzamide (IV), 1-benzoyl-3-(2-hydroxyethyl)thiourea (V) and 3-benzoyl-1-(1-benzylpiperidin-4-yl)thiourea (VI) has been presented and the bond lengths and bond angles

  摘要 利用超声波合成了一些硫脲衍生物，并用红外、核磁共振、气相色谱-质谱和元素分析对化合物进行了表征。N-[(苄氧基)甲硫酰基]苯甲酰胺(IV)、1-苯甲酰基-3-(2-羟乙基)硫脲(V)和3-苯甲酰基-1-(1-苄基哌啶-4-)的单晶X射线结构基) 硫脲 (VI) 已被提出，键长和键角与计算结果形成对比。还计算和讨论了 HOMO 和 LUMO 能级以及化合物的全局化学反应性描述符。在分子静电势和振动频率计算中获得了化合物 IV 至 VI 的两种共轭体，并且已经讨论了这些。