三甲基乙氧基硅烷 | 1825-62-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硅烷
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 三甲基乙氧基硅烷
• 中文别名: 三甲基乙氧矽烷；乙氧基三甲基硅烷；TMEOS
• 英文名称: Ethoxytrimethylsilane
• 英文别名: ethyl trimethylsilyl ether；trimethylethoxysilane；ethoxy(trimethyl)silane
• CAS: 1825-62-3
• 化学式: C₅H₁₄OSi
• mdl: MFCD00009069
• 分子量: 118.251
• InChiKey: RSIHJDGMBDPTIM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -83°C
• 沸点：
  75-76 °C(lit.)
• 密度：
  0.757 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  -18 °C
• 介电常数：
  3.0099999999999998
• LogP：
  -0.31-3.7 at 20-25℃
• 物理描述：
  Liquid
• 蒸汽压力：
  114.79 mmHg
• 保留指数：
  614;614;608
• 稳定性/保质期：
  如果按照规定使用和储存，则不会分解，也未有已知危险反应。请避免与氧化物、酸以及水分或潮湿环境接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.91
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  F
• 安全说明：
  S16,S26,S33,S37/39,S9
• 危险类别码：
  R36/37/38,R11
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2931900090
• 危险品运输编号：
  UN 1993 3/PG 2
• 危险类别：
  3
• RTECS号：
  VV4110000
• 包装等级：
  II
• 危险标志：
  GHS02,GHS07
• 危险性描述：
  H225,H302,H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P210,P261,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  请将贮藏器密封保存，并存放在阴凉干燥处。同时，确保工作环境具有良好的通风或排气设施。

SDS

第一部分：化学品名称

制备方法与用途

用途

三甲基乙氧基硅烷（ETMS）是一种用作封端剂的烷氧基硅烷，可通过与表面羟基偶联来调节各种基材的疏水性。它还用于合成有机硅化合物和憎水剂。

用途

三甲基乙氧基硅烷（ETMS）也用于硅有机化合物的合成，并作为憎水剂使用。

类别

易燃液体

毒性分级

中毒

急性毒性

• 口服：大鼠 LD50：1400毫克/公斤
• 吸入：大鼠 LC50：4000 PPM/8小时

刺激数据

眼睛：兔子 79 毫克

可燃性危险特性

遇明火、高温或氧化剂易燃；燃烧产生刺激烟雾

储运特性

应存放在通风良好且低温干燥的库房中，并与氧化剂和酸类分开存放。

灭火剂

干粉、干砂、二氧化碳、泡沫

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基乙氧基硅烷 在 三溴化磷 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 生成 三甲基溴硅烷
  参考文献：
  名称：

  Wiberg, E.; Krueerke, U., Zeitschrift fur Naturforschung, 1953, vol. 8 b, p. 608 - 609

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Trimethylsilanyl-methanesulfinic acid ethyl ester 生成 三甲基乙氧基硅烷
  参考文献：
  名称：

  Wenschuh, E.; Radeck, W., Zeitschrift fur Chemie, 1984, vol. 24, # 8, p. 306

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  在 氟化氢吡啶 、 三甲基乙氧基硅烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 39.5h， 以15.9 mg的产率得到12-脱氧佛波醇-13-乙酸
  参考文献：
  名称：

  Rhamnofolane、Tigliane 和 Daphnane Diterpenoids 的统一全合成

  摘要：

  Rhamnofolane、tigliane 和 daphnane diterpenoids 是结构复杂的天然产物，具有多种氧官能团，使它们在合成上具有挑战性。虽然这些二萜类化合物共享一个5/7/6反式稠合环系统（ABC 环），但 C 环上 C13 和 C14 位的三碳取代以及附加的氧官能团在它们之间是不同的，占这些天然产物的不同生物活性。在这里，我们开发了一种新的、统一的策略，用于快速全合成这三个家族的五个代表性成员，crotophorbolone ( 1 )、langduin A ( 2 )、prostratin ( 3 )、resiniferatoxin ( 4 ) 和 tinyatoxin ( 5)）。逆合成，1 - 5分别简化为它们共同的ABC-环6通过卸下三碳单元和氧附属基团。具有六个立体中心的中间体6由四个非手性片段分 12 步通过整合三个强大的转换组装而成，如下所示：（i）不对称

  DOI：

  10.1021/jacs.1c06450

文献信息

• Power- and structure-variable fluorinating agents. The N-fluoropyridinium salt system
  作者：Teruo Umemoto、Shinji Fukami、Ginjiro Tomizawa、Kikuko Harasawa、Kosuke Kawada、Kyoichi Tomita

  DOI：10.1021/ja00179a047

  日期：1990.11

  N-Fluoropyridinium salts provide a new system of fluorinating agents by which a wide range of nucleophilic substrates differing in reactivity can be fluorinated due to the varying degree of fluorinating power and also fluorinated very selectively through structural alteration. The scope of selective fluorination should be broadened considerably on the basis of the present results. The N-fluoropyridinium

  N-氟吡啶鎓盐提供了一种新的氟化剂系统，通过该系统，由于氟化能力的不同程度，反应性不同的各种亲核底物可以被氟化，并且还可以通过结构改变非常有选择性地氟化。在现有结果的基础上，选择性氟化的范围应该大大拓宽。因此，N-氟吡啶鎓盐系统应该可以制备许多有用的有机氟化合物
• Photo Lewis acid generators: photorelease of B(C₆F₅)₃ and applications to catalysis
  作者：Andrey Y. Khalimon、Bryan K. Shaw、Adam J. V. Marwitz、Warren E. Piers、James M. Blackwell、Masood Parvez

  DOI：10.1039/c5dt03008k

  日期：——

  A series of molecules capable of releasing of the strong organometallic Lewis acid B(C6F5)3 upon exposure to 254 nm light have been developed. These photo Lewis acid generators (PhLAGs) can now serve as photoinitiators for several important B(C6F5)3-catalyzed reactions. Herein is described the synthesis of the triphenylsulfonium and diphenyliodonium salts of carbamato- and hydridoborates, their establishment

  已经开发出了一系列能够在暴露于254 nm的光后释放出强有机金属路易斯酸B（C 6 F 5）3的分子。这些光路易斯酸产生剂（PhLAG）现在可以用作几个重要的B（C 6 F 5）3催化反应的光引发剂。本文描述了氨基甲酸酯和氢硼酸酯的三苯基s盐和二苯基碘鎓盐的合成，它们作为PhLAG的建立以及旨在确定硼烷释放机理的研究。还讨论了影响这些光解反应的因素以及该概念在光诱导的氢化硅烷化反应中的应用以及硅氧烷支架的构建。
• [EN] PREPARATION OF FLUOROSULFONATE ESTERS AND ONIUM SALTS DERIVED THEREFROM<br/>[FR] PRÉPARATION D'ESTERS DE FLUOROSULFONATE ET SELS D'ONIUM DÉRIVÉS DE CEUX-CI
  申请人：TRINAPCO INC

  公开号：WO2014124456A1

  公开（公告）日：2014-08-14

  The present invention is directed to methods for preparing a fluorosulfonate ester or a salt thereof, through a reaction of a dissolved sulfonyl fluoride (RFSO2F) with alkoxide anion (RO- ) optionally in the presence of an aprotic base (B), where RF is fluorine or a C1-C8 perfluoroalkyl group, and R is a primary alkyl or alkoxyalkyl. Alkoxide anion (RO-) can be generated from a precursor such as an alcohol or silyl ester.

  本发明涉及通过将溶解的磺酰氟化物（RFSO2F）与烷氧基阴离子（RO-）在有无无水碱（B）的情况下反应，制备氟磺酸酯或其盐的方法，其中RF为氟或C1-C8全氟烷基基团，R为一次烷基或烷氧基烷基。烷氧基阴离子（RO-）可以由醇或硅酯等前体生成。
• A SO2F2 mediated mild, practical, and gram-scale dehydroxylative transforming primary alcohols to quaternary ammonium salts
  作者：Chuang Zhao、Gao-Feng Zha、Wan-Yin Fang、Njud S. Alharbi、Hua-Li Qin

  DOI：10.1016/j.tet.2019.07.007

  日期：2019.8

  A simple, practical and gram-scale process for direct transformation of primary alcohols or silyl ethers to ammonium salts was developed. This method has the feathers of easy work-up (a simple filtration), mild condition, high yield, great practicality and robustness. And the application of the ammonium salts in Suzuki coupling reaction was also accomplished.

  开发了一种简单，实用和克级的方法，用于将伯醇或甲硅烷基醚直接转化为铵盐。该方法具有易于处理（过滤简单），条件温和，收率高，实用性强和耐用性强的特点。并完成了铵盐在铃木偶联反应中的应用。
• Application of a novel nano-immobilization of ionic liquid on an MCM-41 system for trimethylsilylation of alcohols and phenols with hexamethyldisilazane
  作者：Mohammad Ali Zolfigol、Sami Sajjadifar、Arash Ghorbani-Choghamarani、Farzaneh Tami

  DOI：10.1007/s11164-018-3544-4

  日期：2018.11

  3-[(3-(Trisilyloxy)propyl)chloride]-1-methylimidazolium tribromide ionic liquid supported on MCM-41 [nano-MCM-41@(CH2)3-1-methylimidazole]Br3 as a novel heterogeneous nano-catalyst was easily prepared and characterized using FT-IR spectroscopy, scanning electron microscopy, X-ray diffraction, thermogravimetric analysis, differential thermal analysis, and differential thermogravimetric analysis. This

  负载在MCM-41 [nano-MCM-41 @（CH 2）3 -1-甲基咪唑] Br 3上的3-[（3-（三甲硅烷基氧基）丙基）氯化物] -1-甲基咪唑鎓离子液体FT-IR光谱，扫描电子显微镜，X射线衍射，热重分析，差示热分析和差示热重分析很容易制备和表征新型多相纳米催化剂。在室温下，使用六甲基二硅氮烷在二氯甲烷中，该催化剂成功地用于各种醇（伯醇，仲醇和叔醇）以及各种酚的选择性三甲基甲硅烷基化反应生成相应的三甲基甲硅烷基（TMS）醚。该方法具有许多优点，例如反应时间短，产物的收率高至优异，并且易于回收和再利用催化剂。

表征谱图