乙氧基二甲基氯甲基硅烷 | 13508-53-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 硅烷试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 乙氧基二甲基氯甲基硅烷
• 中文别名: 氯甲基二甲基乙氧基硅烷；氯甲基乙氧基二甲基硅烷
• 英文名称: (chloromethyl)ethoxydimethylsilane
• 英文别名: chloromethyldimethylethoxysilane；Ethoxy-(dimethyl)-chlormethylsilan；Aethoxy-dimethyl-chlormethyl-silan；Silane, (chloromethyl)ethoxydimethyl-；chloromethyl-ethoxy-dimethylsilane
• CAS: 13508-53-7
• 化学式: C₅H₁₃ClOSi
• mdl: MFCD00045263
• 分子量: 152.696
• InChiKey: IGMQAYXTTRYCPZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  132 °C
• 密度：
  0.953 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  79 °F
• 保留指数：
  873;870

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.91
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S16,S26,S36
• 危险类别码：
  R10
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  UN 1993 3/PG 3
• RTECS号：
  VV3675000
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H225,H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：2~8℃，密封保存。

制备方法与用途

有机硅是一种重要的化工材料。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙氧基二甲基氯甲基硅烷 在 氨 作用下， 生成 2,6-diethoxy-2,6-dimethyl-4-aza-2,6-disila-heptane
  参考文献：
  名称：

  Effect of Organosilicon Substituents on the Basic Strength of Amines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01152a093
• 作为产物：
  描述：

  氯甲基二甲基氯硅烷 在 C₂H₅OH 作用下， 以42%的产率得到乙氧基二甲基氯甲基硅烷
  参考文献：
  名称：

  Electron Moments and Structures of Organosilicon Compounds. III. The Oxygen—Silicon Bond^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01108a010

文献信息

• SILICON BASED DRUG CONJUGATES AND METHODS OF USING SAME
  申请人：BlinkBio, Inc.

  公开号：US20170202970A1

  公开（公告）日：2017-07-20

  Described herein are silicon based conjugates capable of delivering one or more payload moieties to a target cell or tissue. Contemplated conjugates may include a silicon-heteroatom core, one or more optional catalytic moieties, a targeting moiety that permits accumulation of the conjugate within a target cell or tissue, one or more payload moieties (e.g., a therapeutic agent or imaging agent), and two or more non-interfering moieties covalently bound to the silicon-heteroatom core.

  本文描述了基于硅的共轭物，能够将一个或多个有效载荷基团传递到靶细胞或组织。考虑到的共轭物可能包括一个硅-杂原子核心，一个或多个可选的催化基团，一个定位基团，允许共轭物在靶细胞或组织内积累，一个或多个有效载荷基团（例如，治疗剂或成像剂），以及与硅-杂原子核心共价结合的两个或更多个不干扰基团。
• Facile Cleavage of Si−C Bonds during the Sol-Gel Hydrolysis of Aminomethyltrialkoxysilanes− A New Method for the Methylation of Primary Amines
  作者：Augustin Adima、Catherine Bied、Joël J. E Moreau、Michel Wong Chi Man

  DOI：10.1002/ejoc.200400079

  日期：2004.6

  silica and (1R,2R)-bis(dimethylamino)cyclohexane (3) were obtained. This reaction was exploited to propose a new route for the methylation of amines. Such methylation reaction of amines could be extended to other amines and provides a new method for the selective monomethylation of primary amines. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  氯甲基三乙氧基硅烷与 (1R,2R)-双(甲基氨基)环己烷 (1) 的反应得到相应的双硅烷化化合物 2。由于定量的 Si-C 键，2 的溶胶-凝胶水解没有得到预期的桥接倍半硅氧烷解理。相反，获得了二氧化硅和 (1R,2R)-双（二甲氨基）环己烷 (3)。利用该反应提出了胺甲基化的新途径。这种胺的甲基化反应可以扩展到其他胺类，为伯胺的选择性单甲基化提供了一种新方法。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• Silicon α-Effect: A Systematic Experimental and Computational Study of the Hydrolysis of C_α- and C_γ-Functionalized Alkoxytriorganylsilanes of the Formula Type ROSiMe₂(CH₂)_<i>n</i>X (R = Me, Et; <i>n</i> = 1, 3; X = Functional Group)
  作者：André Berkefeld、Célia Fonseca Guerra、Rüdiger Bertermann、Dennis Troegel、Jürgen O. Daiß、Jürgen Stohrer、F. Matthias Bickelhaupt、Reinhold Tacke

  DOI：10.1021/om500073m

  日期：2014.6.9

  demonstrated that the silicon α-effect cannot be rationalized in terms of a special single effect. The reactivities observed rather result from a summation of different components, such as electronic and steric effects, pD dependence, and hydrogen bonds between the functional group (or even protonated functional group) and the alkoxy leaving group. Therefore, the term “silicon α-effect” should not be used furthermore

  为了理解在式类型ROSiMe的α-硅烷中的Si-OC键的增强的反应性方面的硅α-效果2 CH 2 X相比类似的γ-硅烷ROSiMe 2（CH 2）3 X（R =我等; X =官能团），一个系统的实验和动力学和这样的化合物的水解的机制的计算研究进行。为了这个目的，一系列合适的模型化合物的合成和在CD研究了它们的水解动力学3 CN / d 2 o在碱性和酸性条件下，使用1H NMR光谱作为分析工具。为了获得有关反应机理的更多信息，实验研究得到了计算研究的补充。这些研究表明，硅α效应不能通过特殊的单一效应来合理化。观察到的反应性实际上是由不同成分的总和产生的，例如电子和空间效应，pD依赖性以及官能团（甚至是质子化的官能团）与烷氧基离去基团之间的氢键。因此，不应再使用术语“硅α-效应”来解释在有机基的α-或γ-位带有官能团的烷氧基有机基硅烷在硅原子上的水解反应性（所谓的α-或γ-硅烷）。
• 一种含硅咪唑类离子液体及其制备方法和应 用
  申请人：北京理工大学

  公开号：CN107011371B

  公开（公告）日：2019-12-20

  本发明涉及一种新型含硅咪唑类离子液体及制备方法和应用。所述新型含硅咪唑类离子液体具有式I结构。本发明提出的含硅咪唑类离子液体，相对于不含硅的传统烷基咪唑离子液体，在碳原子数目及结构类似的情况下，硅基的引入会使离子液体具有较宽的电化学窗口，粘度显著下降，有利于离子的传输。同时，硅原子的引入能减小离子液体在水中的溶解度，达到疏水的功能。此外，上述含硅咪唑类离子液体还具有热稳定性好，可忽略不计的蒸汽压，较高的电导率等大多数离子液体的共同特性，可广泛应用于电化学、有机合成及催化等领域。
• The Hydrolysis/Condensation Behaviour of Methacryloyloxyalkylfunctional Alkoxysilanes: Structure-Reactivity Relations
  作者：Stefan Altmann、J�rgen Pfeiffer

  DOI：10.1007/s00706-003-0615-y

  日期：2003.8.1

  chloromethylalkoxysilanes under phase transfer catalysis conditions. The compounds thus obtained show an exceptionally high degree of reactivity with regard to hydrolysis and condensation both under acidic as well as under basic conditions compared to the established 3-methacryloyloxypropyltrimethoxysilane. A mechanistic model for this high reactivity by intramolecular activation is discussed.

   已经通过在相转移催化条件下从氯甲基烷氧基硅烷开始的亲核取代反应合成了各种甲基丙烯酰氧基氧基甲基烷氧基硅烷。与已建立的3-甲基丙烯酰氧基氧基丙基三甲氧基硅烷相比，由此获得的化合物在酸性和碱性条件下在水解和缩合方面显示出极高的反应活性。讨论了通过分子内活化获得这种高反应性的机理模型。

表征谱图